De acetanilid (C8H9NO) er et aromatisk amid som får flere ekstra navn: N-acetylarylamin, N-fenylacetamid og acetanil. Det presenteres som et luktfritt fast stoff i form av flak, dets kjemiske natur er amid, og som sådan kan det danne brennbare gasser når det reageres med sterke reduksjonsmidler..
I tillegg er det en svak base som kan reagere med dehydratiserende midler som PtoELLER5 å gi opphav til et nitril. Acetanilid ble funnet å ha smertestillende og febernedsettende virkning, og ble brukt i 1886 under navnet Antifebrina av A. Cahn og P. Hepp..
I 1899 ble acetylsalisylsyre (aspirin) introdusert på markedet, som hadde de samme terapeutiske virkningene som acetanilid. Ettersom bruken av acetanilid var relatert til utseendet til cyanose hos pasienter - en konsekvens av acetanilidindusert methemoglobinemi - ble bruken av den utelukket..
Deretter ble det fastslått at den smertestillende og febernedsettende virkningen av acetanilid befant seg i en metabolitt av den, kalt paracetamol (acetoaminophen), som ikke hadde sine toksiske effekter, som foreslått av Axelrod og Brodie..
Artikkelindeks
Det øvre bildet representerer den kjemiske strukturen til acetanilid. Til høyre er den sekskantede aromatiske ringen av benzen (med prikkede linjer), og til venstre er grunnen til at forbindelsen består av et aromatisk amid: acetamidogruppen (HNCOCH3).
Acetamidogruppen gir benzenringen større polar karakter; det vil si at det skaper et dipolmoment i acetanilidmolekylet.
Hvorfor? Fordi nitrogen er mer elektronegativ enn noen av karbonatomer i ringen og også er bundet til acylgruppen, hvis O-atom også tiltrekker seg elektrontetthet.
På den annen side hviler nesten hele molekylstrukturen til acetanilid på samme plan på grunn av sp-hybridiseringto av atomene som komponerer den.
Det er et unntak knyttet til de i -CH-gruppen3, hvis hydrogenatomer utgjør toppunktene til et tetraeder (de hvite kulene helt til venstre kommer ut av flyet).
Det ensomme paret uten deling i N-atomet sirkulerer gjennom π-systemet til den aromatiske ringen, med opprinnelse fra flere resonansstrukturer. En av disse strukturene ender imidlertid med en negativ ladning på O-atomet (mer elektronegativ) og en positiv ladning på N-atomet..
Dermed er det resonansstrukturer der en negativ ladning beveger seg i ringen, og en annen der den befinner seg i O-atomet. Som en konsekvens av denne "elektroniske asymmetri" -som kommer hånd i hånd med molekylær asymmetri-, interagerer acetanilid intermolekylært med dipol -dipolekrefter.
Imidlertid er hydrogenbindingsinteraksjoner (N-H-O- ...) mellom to acetanilidmolekyler, faktisk, den dominerende kraften i deres krystallinske struktur..
Dermed består acetanilidkrystaller av ortorhombiske enhetsceller med åtte molekyler orientert i "flatt bånd" -former ved hjelp av hydrogenbindinger..
Dette kan visualiseres ved å plassere det ene acetanilidmolekylet oppå det andre, parallelt. Så som HNCOCH-gruppene3 overlapper romlig, danner de hydrogenbindinger.
I tillegg kan en tredjedel mellom disse to molekylene også "gli", men med sin aromatiske ring som peker mot motsatt side..
135,166 g / mol.
Ensfarget hvit eller off-white. Danner skinnende hvite flak eller et hvitt krystallinsk pulver.
Toalett.
Litt krydret.
304 ° C til 760 mmHg (579 ° F til 760 mmHg).
114,3 ° C (237,7 ° F).
169 ° C (337 ° F). Måling i åpent glass.
1.219 mg / ml ved 15 ° C (1.219 mg / ml ved 59 ° F)
4,65 i forhold til luft.
1 mmHg ved 237ºF, 1,22 × 10-3 mmHg ved 25 ° C, 2Pa ved 20 ° C.
Den gjennomgår en kjemisk omlegging når den utsettes for UV-lys. Hvordan endres strukturen? Acetylgruppen danner nye bindinger på ringen i orto- og para-posisjonene. I tillegg er den stabil i luft og uforenlig med sterke oksidasjonsmidler, etsende stoffer og baser..
Anerkjennelig flyktig ved 95 ºC.
1004ºF.
Den nedbrytes ved oppvarming og avgir en meget giftig røyk.
5-7 (10 g / l av HtoEller ved 25 ºC)
- I vann: 6,93 × 103 mg / ml ved 25 ºC.
- Løselighet av 1 g acetanilid i forskjellige væsker: i 3,4 ml alkohol, 20 ml kokende vann, 3 ml metanol, 4 ml aceton, 0,6 ml kokende alkohol, 3,7 ml kloroform, 5 ml gliecerol, 8 ml av dioksan, 47 ml benzen og 18 ml eter. Klorhydrat øker oppløseligheten av acetanilid i vann.
Det syntetiseres ved å reagere eddiksyreanhydrid med acetanilid. Denne reaksjonen vises i mange tekster innen organisk kjemi (Vogel, 1959):
C6H5NHto + (CH3CO)toO => C6H5NHCOCH3 + CH3COOH
-Det er et hemmermiddel for nedbrytningsprosessen av hydrogenperoksid (hydrogenperoksid).
-Stabiliserer celluloseesterlakker.
-Den griper inn som mellomledd i akselerasjonen av gummiproduksjonen. På samme måte er det et mellomledd i syntesen av noen fargestoffer og kamfer..
-Fungerer som en forløper i syntesen av penicillin.
-Den brukes i produksjonen av 4-acetamidosulfonylbenzenklorid. Acetanilid reagerer med klorsulfonsyre (HSO3Cl), og produserer således 4-aminosulfonylbenzenklorid. Dette reagerer med ammoniakk eller et primært organisk amin for å danne sulfonamider..
-Den ble brukt eksperimentelt på 1800-tallet i utviklingen av fotografering.
-Acetanilid brukes som en markør for elektroosmotiske flukser (EOF) i kapillærelektroforese for å studere sammenhengen mellom medisiner og proteiner..
-Nylig (2016) har acetanilid blitt koblet til 1- (ω-fenoksyalkyluracil) i eksperimenter for å hemme replikasjonen av hepatitt C. Virus.Acetanilid binder til posisjon 3 i pyrimidinringen.
-De eksperimentelle resultatene indikerer en reduksjon i replikasjonen av virusgenomet, uavhengig av virusgenotypen..
-Før toksisiteten til acetanilid ble identifisert, ble den brukt som smertestillende og febernedsettende fra 1886. Senere (1891) ble den brukt i behandlingen av kronisk og akutt bronkitt av Grün.
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.