Lineær alkanstruktur, egenskaper, nomenklatur, eksempler

4818
Philip Kelley

De lineære alkaner er mettede hydrokarboner hvis generelle kjemiske formel er n-CnH2n + 2. Siden de er mettede hydrokarboner, er alle bindingene deres enkle (CH) og består bare av karbon og hydrogenatomer. De kalles også parafiner, og skiller dem fra forgrenede alkaner, som kalles isoparaffiner..

Disse hydrokarboner mangler grener og ringer. Mer enn linjer er denne familien av organiske forbindelser mer som kjeder (Straight chain alkan); eller fra en kulinarisk vinkel til spaghetti (rå og kokt).

Hvis rå spaghetti var mindre sprø, ville de ha en enda nærmere likhet med lineære alkaner. Kilde: Pixabay.

Rå spaghetti kommer til å representere den ideelle og isolerte tilstanden til lineære alkaner, men med en uttalt tendens til å bryte; mens de tilberedes, uansett om de er al dente eller ikke, nærmer seg deres naturlige og synergistiske tilstand: noen samhandler med andre i en helhet (pastaretten, for eksempel).

Disse typer hydrokarboner finnes naturlig i naturgass og i oljefelt. De letteste har smøreegenskaper, mens de tunge oppfører seg som en uønsket asfalt; løselig, men i parafiner. De tjener veldig bra som løsemidler, smøremidler, drivstoff og asfalt.

Artikkelindeks

  • 1 Struktur av lineære alkaner
    • 1.1 Grupper
    • 1.2 Lengden på kjedene dine
    • 1.3 Konformasjoner
  • 2 eiendommer
    • 2.1 Fysisk
    • 2.2 Interaksjoner
    • 2.3 Stabilitet
  • 3 Nomenklatur
  • 4 Eksempler
  • 5 Referanser

Struktur av lineære alkaner

Grupper

Det ble nevnt at den generelle formelen for disse alkanene er CnH2n + 2. Denne formelen er den samme faktisk for alle alkaner, enten lineære eller forgrenede. Forskjellen da i n- som går foran formelen for alkan, hvis betegnelse betyr "normal".

Det vil sees senere at dette n- det er unødvendig for alkaner med et karbonantall som er lik eller mindre enn fire (n ≤ 4).

En linje eller kjede kan ikke bestå av et enkelt karbonatom, så metan (CH4, n = 1). Hvis n = 2, har vi etan, CH3-CH3. Merk at denne alkanen består av to metylgrupper, CH3, koblet sammen.

Å øke antall karbon, n = 3, gir alkanen propan, CH3-CHto-CH3. Nå dukker det opp en ny gruppe, CHto, kalt metylen. Uansett hvor stor den lineære alkanen er, vil den alltid bare ha to grupper: CH3 og CHto.

Lengden på kjedene deres

Når n eller antall karbonatomer i den lineære alkanen øker, er det en konstant i alle de resulterende strukturene: antall metylengrupper øker. Anta for eksempel lineære alkaner med n = 4, 5 og 6:

CH3-CHto-CHto-CH3 (n-butan)

CH3-CHto-CHto-CHto-CH3 (n-pentan)

CH3-CHto-CHto-CHto-CHto-CH3 (n-heksan)

Kjedene blir lengre fordi de legger til CH-grupper i strukturene sineto. Dermed er en lang eller kort lineær alkan forskjellig med hvor mange CHto skiller de to terminalgruppene CH3. Alle disse alkanene har bare to av disse CH3: i begynnelsen av strengen og på slutten av den. Hvis jeg hadde mer, ville det innebære tilstedeværelsen av grener.

På samme måte kan det totale fraværet av CH-grupper sees, bare til stede i grenene eller når det er substituentgrupper knyttet til et av karbonene i kjeden.

Strukturformelen kan oppsummeres som følger: CH3(CHto)n-2CH3. Prøv å søke og illustrere det.

Konformasjoner

Strukturelle konformasjoner av lineære alkaner. Kilde: Gabriel Bolívar.

Noen lineære alkaner kan være lengre eller kortere enn andre. Dette er tilfelle, n kan ha en verdi på 2 a ∞; det vil si en kjede sammensatt av uendelige CH-grupperto og to CH-grupper3 terminaler (teoretisk mulig). Imidlertid er ikke alle strengene "innkvartert" på samme måte i rommet..

Det er her strukturelle konformasjoner av alkaner oppstår. Hva de skylder? Til rotasjonsevnen til C-H-bindingene og deres fleksibilitet. Når disse leddene roterer eller roterer rundt en indre kjerneakse, begynner kjedene å bøyes, brettes eller vindes, og beveger seg bort fra sin opprinnelige lineære karakteristikk..

Lineær

I det øvre bildet vises for eksempel en tretten karbonkjede øverst som forblir lineær eller utvidet. Denne konformasjonen er ideell, siden det antas at det molekylære miljøet minimalt påvirker det romlige arrangementet av atomene i kjeden. Ingenting forstyrrer henne, og hun trenger ikke å bøye seg.

Rullet opp eller brettet

Midt i bildet opplever 27-karbonkjeden en ytre forstyrrelse. Strukturen, for å være mer "komfortabel", roterer koblingene på en slik måte at den brettes på seg selv; akkurat som en lang spaghetti.

Beregningsstudier viste at det maksimale antall karbon som en lineær kjede kan ha er n = 17. Fra n = 18 er det umulig at det ikke begynner å bøye eller spole.

Blandet

Hvis kjeden er veldig lang, kan det være områder av kjeden som forblir lineære mens andre er bøyd eller såret. Av alt er dette kanskje den nærmeste konformasjonen til virkeligheten.

Eiendommer

Fysisk

Å være hydrokarboner, de er i det vesentlige apolare, og derfor hydrofobe. Dette betyr at de ikke kan blande seg med vann. De er ikke veldig tette fordi kjedene deres etterlater for mange tomme mellomrom mellom seg.

På samme måte varierer deres fysiske tilstander fra gassformede (for n < 5), líquidos (para n < 13) o sólidos (para n ≥ 14), y dependen de la longitud de la cadena.

Interaksjoner

Molekylene av lineære alkaner er apolare, og derfor er deres intermolekylære krefter av Londons spredningstype. Kjedene (antar antagelig en blandet konformasjon) tiltrekkes deretter av virkningen av deres molekylære masser og de øyeblikkelig induserte dipolene av deres hydrogen- og karbonatomer..

Det er av denne grunn at når kjedet blir lengre, og derfor tyngre, øker kokepunktet og smeltepunktene på samme måte..

Stabilitet

Jo lenger kjeden, jo mer ustabil er den. De bryter vanligvis koblingene for å lage mindre kjeder fra en stor. Faktisk er denne prosessen kjent som sprekker, sterkt brukt i oljeraffinering.

Nomenklatur

For å navngi lineære alkaner, er det bare å legge til n- indikatoren før navnet. Hvis n = 3, som med propan, er det umulig for denne alkanen å presentere noen forgrening:

CH3-CHto-CH3

Som ikke skjer etter n = 4, det vil si med n-butan og de andre alkanene:

CH3-CHto-CHto-CH3

ELLER

(CH3)toCH-CH3

Den andre strukturen tilsvarer isobutan, som består av en strukturell isomer av butan. For å skille hverandre fra hverandre, kommer n- indikatoren til spill. Dermed er den n-butan refererer bare til den lineære isomeren, uten grener.

Jo høyere n, jo større antall strukturelle isomerer og jo viktigere blir det å bruke n- til å referere til den lineære isomeren.

For eksempel oktan, C8H18 (C8H8 × 2 + 2), har opptil tretten strukturelle isomerer, siden mange grener er mulige. Den lineære isomeren heter imidlertid: n-oktan, og dens struktur er:

CH3-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-CH3

Eksempler

De er nevnt nedenfor og for å fullføre noen lineære alkaner:

-Etan (CtoH6): CH3CH3

-Propan (C3H8): CH3CHtoCH3

-n-Heptan (C7H16): CH3(CHto)5CH3.

- n-Dekan (C10H22): CH3(CHto)8CH3.

-n-Heksadekan (C16H3. 4): CH3(CHto)14CH3.

-n-Nonadecane (C19H40): CH3(CHto)17CH3.

-n-Eikosane (CtjueH42): CH3(CHto)18CH3.

- n-Hektan (C100H202): CH3(CHto)98CH3.

Referanser

  1. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
  2. Morrison, R. T. og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. (5. utgave). Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Amines. (10. utgave.). Wiley pluss.
  4. Jonathan M. Goodman. (1997). Hva er den lengste uforgrenede alkanen med en lineær global minimumskonformasjon? J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997, 37, 5, 876-878.
  5. Garcia Nissa. (2019). Hva er alkaner? Studere. Gjenopprettet fra: study.com
  6. Mr. Kevin A. Boudreaux. (2019). Alkanes. Gjenopprettet fra: angelo.edu
  7. Liste over rettkjedede Alkenes. [PDF]. Gjenopprettet fra: laney.edu
  8. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. september 2018). Navngi de første 10 alkanene. Gjenopprettet fra: thoughtco.com
  9. Quirky Science. (20. mars 2013). Rettkjedede alkaner: forutsi egenskaper. Gjenopprettet fra: quirkyscience.com
  10. Wikipedia. (2019). Høyere alkaner. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.