Anetolstruktur, egenskaper, bruksområder, toksisitet

4460
Egbert Haynes

De anethole er en organisk forbindelse med molekylformel C10H22Eller, avledet fra fenylpropen. Den har en karakteristisk lukt av anisolje og en søt smak. Finnes naturlig i noen essensielle oljer.

Eteriske oljer er flytende ved romtemperatur, og er ansvarlige for lukten av planter. De finnes hovedsakelig i planter av labiaceae-familien (mynte, lavendel, timian og rosmarin) og den umbelliferous (anis og fennikel); fra sistnevnte ekstraheres anetol ved dampinntak.

Stjerneanis. Kilde: Pixabay

Anis og fennikel er planter som inneholder anetol, en fenoleter, som i tilfelle av anis finnes i frukten. Denne forbindelsen brukes som vanndrivende, karminativ og slimløsende. Det blir også lagt til maten for å gi dem smak.

Den syntetiseres ved forestring av p-kresol med metylalkohol, og påfølgende kondensering med aldehyd. Anethole kan ekstraheres fra planter som inneholder det ved dampdestillasjon..

Anethole har toksiske effekter, og kan forårsake irritasjon av hud, øyne, luftveier eller fordøyelseskanaler, avhengig av kontaktstedet..

Artikkelindeks

  • 1 Struktur av anetol
    • 1.1 Geometriske isomerer
  • 2 eiendommer
    • 2.1 Navn
    • 2.2 Molekylformel
    • 2.3 Fysisk beskrivelse
    • 2.4 Kokepunkt
    • 2.5 Smeltepunkt
    • 2.6 Flammepunkt
    • 2.7 Løselighet i vann
    • 2.8 Løselighet i organiske løsningsmidler
    • 2,9 Tetthet
    • 2.10 Damptrykk
    • 2.11 Viskositet
    • 2.12 Brytningsindeks
    • 2.13 Stabilitet
    • 2.14 Lagringstemperatur
    • 2,15 pH
  • 3 bruksområder
    • 3.1 Farmakologiske og terapeutiske
    • 3.2 Stjerneanis
    • 3.3 Insektdrepende, antimikrobiell og antiparasittisk virkning
    • 3.4 I mat og drikke
  • 4 Toksisitet
  • 5 Referanser

Struktur av anetol

Anetolmolekyl. Kilde:… TTT… [Offentlig domene], fra Wikimedia Commons

Strukturen til et anetolmolekyl er vist i det øvre bildet i en sfærer og stavmodell..

Her kan du se hvorfor det er en fenoleter: til høyre er metoksygruppen, -OCH3, og hvis CH blir ignorert et øyeblikk3, vil du ha fenolringen (med en propensubstituent) uten hydrogen, ArO-. Derfor kan strukturformelen i sammendragsform visualiseres som ArOCH3.

Det er et molekyl hvis karbonskjelett kan være plassert i samme plan, ved å ha nesten alle atomer hybridisering spto.

Dens intermolekylære kraft er av dipol-dipol-typen, med den høyeste elektrontettheten plassert mot ringområdet og metoksygruppen. Legg også merke til den relativt amfifile karakteren til anetol: -OCH3 den er polær, og resten av strukturen er apolar og hydrofob.

Dette faktum forklarer dens lave løselighet i vann, og oppfører seg som noe fett eller olje. Det forklarer også dets tilhørighet til andre fettstoffer som finnes i naturlige kilder..

Geometriske isomerer

Isomerer cis (Z), topp og trans (E), bunn. Kilde: Jü [Offentlig domene], fra Wikimedia Commons.

Anetol kan være til stede i to isomere former. Det første bildet av strukturen viste trans (E) form, den mest stabile og rikelig. Igjen er denne strukturen vist i det øvre bildet, men ledsaget av cis (Z) -isomeren, øverst.

Legg merke til forskjellen mellom de to isomerer: den relative posisjonen til -OCH3 med hensyn til den aromatiske ringen. I cis-isomeren av anetol, -OCH3 er nærmere ringen, noe som resulterer i sterisk hindring, som destabiliserer molekylet.

Faktisk er slik destabiliseringen, at egenskaper som smeltepunktet endres. Som en generell regel har cis-fett lavere smeltepunkter, og deres intermolekylære interaksjoner er mindre effektive sammenlignet med transfett..

Eiendommer

Navn

annexol og 1-metoksy-4-propenylbenzen

Molekylær formel

C10H22ELLER

Fysisk beskrivelse

Hvite krystaller eller fargeløs væske, noen ganger lysegule.

Kokepunkt

454,1 ºF til 760 mm Hg (234 ºC).

Smeltepunkt

70,3 ºF (21,3 ºC).

Antennepunkt

195 ºF.

Vannløselighet

Det er praktisk talt uoppløselig i vann (1,0 g / l) ved 25 ºC.

Løselighet i organiske løsningsmidler

I et forhold på 1: 8 i 80% etanol; 1: 1 i 90% etanol.

Blandbar med kloroform og eter. Den når en konsentrasjon på 10 mM i dimetylsulfoksid. Løselig i benzen, etylacetat, karbondisulfid og petroleumeter.

Tetthet

0,9882 g / ml ved 20 ° C.

Damptrykk

5,45 Pa ved 294 ºK.

Viskositet

2,45 x 10-3 Kroppsholdning.

Brytningsindeks

1,561

Stabilitet

Stabil, men det er en brennbar forbindelse. Uforenlig med sterke oksidasjonsmidler.

Lager temperatur

Mellom 2 og 8 ºC.

pH

7.0.

applikasjoner

Farmakologisk og terapeutisk

Anethole trithione (ATT) tilskrives mange funksjoner, inkludert økt spytt sekresjon, som hjelper til med behandling av xerostomi.

I anetol, og i plantene som inneholder det, har det blitt demonstrert en aktivitet relatert til luftveiene og fordøyelsessystemet, i tillegg til å ha en betennelsesdempende, antikolinesterase og kjemoprevent virkning.

Det er et forhold mellom anetholinnholdet i en plante og dens terapeutiske virkning. Derfor tilskrives den terapeutiske handlingen atenol.

De terapeutiske aktivitetene til planter som inneholder anetol, gjør dem alle antispasmodiske, karminative, antiseptiske og slimløsende. De har også eupeptiske, sekretolytiske, galaktogogene egenskaper og, ved svært høye doser, emenogogen aktivitet..

Anetol har en strukturell likhet med dopamin, og det er derfor det påpekes at det kan samhandle med nevrotransmitterreseptorer og indusere utskillelsen av hormonet prolaktin. ansvarlig for den galaktogogiske handlingen tilskrevet atenol.

Stjerneanis

Stjerneanis, en kulinarisk smak, brukes til å behandle magesmerter. I tillegg tilskrives det smertestillende, nevrotropiske og feberreduserende egenskaper. Det brukes som karminativ og i lindring av kolikk hos barn.

Insektdrepende, antimikrobiell og antiparasittisk virkning

Anis brukes mot bladlusinsekter (bladlus) som suger bladene og skuddene som får dem til å krølle seg.

Anethole fungerer som et insektmiddel på larvene til myggarter Ochlerotatus caspices Y Aedes egypti. Det fungerer også som et plantevernmiddel på midd (arachnid). Den har en insektdrepende virkning på kakerlakkarten Blastella germanica.

På samme måte virker det på flere voksne snegler. Endelig er anethole et frastøtende middel for insekter, spesielt mygg..

Anethole virker på bakteriene Enterisk salmonella, virker bakteriedrepende og bakteriostatisk. Presenterer soppdrepende aktivitet, spesielt på arter Saccharomyces cerevisiae Y Candida albicans, sistnevnte er en opportunistisk art.

Anethole utøver en anthelmintisk virkning in vitro på eggene og larvene til nematodearten Haemonchus contortus, ligger i fordøyelseskanalen til sau.

I mat og drikke

Anethole, så vel som planter som har et høyt innhold av forbindelsen, brukes som smakstilsetning i mange matvarer, drikkevarer og konditorier på grunn av den behagelige søte smaken. Den brukes i alkoholholdige drikker som ouzo, raki og Pernoud.

På grunn av sin lave løselighet i vann er anetol ansvarlig for ouzo-effekten. Når vann tilsettes ouzo-brennevin, dannes det små dråper anetol som skyer brennevinet. Dette er et bevis på ektheten.

Toksisitet

Det kan forårsake kontaktirritasjon av øynene og huden, som manifesterer seg i huden ved erytem og ødem som forårsaker avskalling. Ved svelging kan det produsere stomatitt, et tegn som følger med toksisiteten til anetol. Mens ved innånding er det irritasjon i luftveiene.

Stjerneanis (høyt i anetol) kan forårsake allergi, spesielt hos babyer. På samme måte kan overdreven inntak av anetol indusere symptomer som muskelspasmer, mental forvirring og døsighet på grunn av sin narkotiske virkning..

Stjerneanisforgiftning øker når den brukes intensivt i form av rene essensielle oljer.

Referanser

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Amines. (10th utgave.). Wiley pluss.
  2. Drugbank. (2017). Anethole trithione. Gjenopprettet fra: drugbank.ca
  3. Vær snill botanisk. (2017). Fennikel og andre essensielle oljer med (E) -anetol. Gjenopprettet fra: bkbotanicals.com
  4. Kjemisk bok. (2017). transanetol. Gjenopprettet fra: chemicalbook.com
  5. PubChem. (2019). Anethole. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anethole. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (s.f.). Medisinplanter med essensiell olje rik på anetol. [PDF]. Gjenopprettet fra: botplusweb.portalfarma.com
  8. Administrator. (2018, 21. oktober). Hva er anethole? Trusted Health Products. Gjenopprettet fra: trustedhealthproducts.com

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.