De benzimidazol er et aromatisk hydrokarbon, hvis kjemiske navn er 1- H-benzimidazol og dets kjemiske formel C7H6Nto. Dens struktur består av foreningen av en benzenring pluss en nitrogenholdig femkantet ring kalt imidazol.
Benzimidazol sies å være en heterosyklisk forbindelse, på grunn av det faktum at den har to atomer i ringene som tilhører forskjellige grupper. Mange medikamenter er avledet fra benzimidazol rettet mot behandling av parasitter (anthelmintic), bakterier (bakteriedrepende middel) og sopp (fungicid), som kan brukes på dyr, planter og mennesker.
Benzimidazol har også oppdaget andre egenskaper som fotodetektor og protonledende kapasitet i solceller, sammenlignet med 2,2'-bipyridin på grunn av dets optoelektroniske egenskaper..
Benzimidazolderivater er klassifisert i metylkarbamater, triazoler, halogenerte triazoler og probenzimidazoler..
I landbruket brukes noen stoffer avledet fra benzimidazol mye for å forhindre forringelse av frukt under transport. Blant dem kan vi nevne Carbendazole, Bavistin og Thiabendazole.
På den annen side, i tillegg til ormemidler, antimikrobielle stoffer, soppdrepende midler og herbicider, er det for tiden et utall medisiner som inneholder benzimidazolkjernen i sin struktur.
Blant medikamentene skiller følgende seg ut: kreftdempende, protonpumpehemmere, antioksidanter, antivirale midler, betennelsesdempende midler, antikoagulantia, immunmodulatorer, antihypertensiva, antidiabetika, hormonelle modulatorer, CNS-stimulanser, lipidnivå-depressiva eller modulatorer, blant andre..
Artikkelindeks
Benzimidazol ble først syntetisert mellom årene 1872 og 1878, først av Hoebrecker og deretter av Ladenberg og Wundt. Åtti år senere ble den potensielle verdien som orkemiddel oppdaget.
Thiabendazole var den første antiparasitt-avledede benzimidazol-oppdagede, som ble syntetisert og markedsført i 1961 av Merck Sharp og Dohme-laboratorier..
De innså raskt at denne forbindelsen hadde en veldig kort halveringstid, og derfor ble strukturen modifisert for å skape 5-amino Thiabendazole og Cambendazole, som viste en litt lengre halveringstid..
Deretter promoterte Smith Kline og franske laboratorier utviklingen av nye benzimidazolderivater, og forbedret de anthelmintiske egenskapene til sine forgjengere. For å gjøre dette eliminerte de tiazolringen i posisjon 2 og innlemmet en tiokarbamat- eller karbamatgruppe.
Derfra blir albendazol, mebendazol, flubendazol og mange andre født.
Den består av en benzenring pluss en imidazolring. Sistnevnte er en nitrogenholdig femkantet ring.
Atomene i benzimidazolstrukturen er oppført mot klokken, og starter ved nitrogenet i imidazolmolekylet og slutter ved det siste karbonet i benzenringen. (Se bildet i begynnelsen av artikkelen).
Benzimidazol er preget av å være et krystallinsk eller hvitt pulver som er lite løselig i vann..
Inkluderer følgende forbindelser: albendazol, mebendazol, oxfendazole, flubendazole, ricobendazole, oxibendazole, febendazole, parbendazole, cyclobendazole, and lobendazole.
Blant tiazolene er: tiabendazol og kambendazol.
Som representant for denne varen kan triklabendazol nevnes..
I denne gruppen er det: Netobimin, Thiophanate, Febantel.
Binding av benzimidazol med andre stoffer kan forbedre handlingsspekteret. Eksempel:
Dietylkarbamazin pluss benzimidazol: forbedrer funksjonen mot filarialarver.
Praziquantel pluss pyrantelpamoat pluss benzimidazol: utvider spekteret mot cestoder.
Niklosamid pluss benzimidazol: (benzimidazol pluss closantel) forbedrer effekten mot trematoder.
Triklabendazol pluss levamisol: forbedrer effekten mot fluk og nematoder.
Det er andre kombinasjoner som foreningen av benzimidazol-kjernen med triazin for å danne kreft- og malariaforbindelser. Eksempel 1,3,5-triazino [1,2-a] benzimidazol-2-amin.
Dette er ikke en av de mest fremtredende funksjonene til denne forbindelsen, men det sies at noen av dets derivater kan påvirke en liten gruppe bakterier, blant dem er Mycobacterium tuberculosis.
I dette spesielt har mer enn 139 forbindelser blitt syntetisert med denne basen, hvor 8 har vist sterk aktivitet mot det forårsakende middel til tuberkulose, slik som benzimidazoler N-oksider (2,5,7-benzimidazol).
I denne forstand er en av de hyppigste parasitose den som produseres av Ascaris lumbricoides. Denne tarmparasitten kan behandles med albendazol, et derivat av benzimidazol som virker ved å minimere ATP i helminten, forårsaker immobilitet og parasittens død..
Mebendazol kan også nevnes, et annet derivat av denne forbindelsen som lammer absorpsjonen av glukose og andre næringsstoffer i parasittens tarm betydelig, og skaper en biokjemisk ubalanse.
Dette legemidlet binder irreversibelt til ß underenheten av tubulin, som påvirker mikrotubuli og mikrofilamenter, forårsaker parasittens immobilitet og død..
De fleste benzimidazolavledede anthelmintika er aktive mot helminter, cestoder og trematoder..
1-H-benzimidazol, 4,5 diklor 2- (trifluormetyl) er et herbicid som ofte brukes til behandling av sykdommer på plantenivå.
Plantenivå sykdom er nesten alltid forårsaket av sopp, og det er derfor den soppdrepende egenskapen er veldig viktig når det gjelder herbicider. Et eksempel er benomyl eller benlat, som i tillegg til å ha en soppdrepende virkning på sopp som angriper visse planter, også har en akardrepende og nematisk virkning..
Herbicider absorberes av bladene og røttene til planter og reduserer soppinfeksjoner som ofte angriper store avlinger av frokostblandinger, grønnsaker, frukt og prydplanter..
Disse produktene kan virke forebyggende (forhindre at planter blir syke) eller helbredende (eliminere den allerede installerte soppen).
Blant herbicider avledet fra benzimidazol som kan nevnes er: tiabendazol, parbendazol, helmthiophane og carbendazim.
I denne forstand har noen forskere beskrevet at benzimidazol har optoelektroniske egenskaper som er veldig lik forbindelsen som kalles 2,2'-bipyridin..
I tillegg til egenskapene som allerede er beskrevet, er det blitt oppdaget at benzimidazol har egenskapen til å hemme enzymet topoisomerase I. Dette enzymet er essensielt i prosessene med DNA-replikasjon, transkripsjon og rekombinasjon, siden det er ansvarlig for vikling, avvikling eller supercoiling av DNA-spiral.
Derfor virker noen antibakterielle stoffer ved å hemme dette enzymet. Også noen kreftmidler virker på dette nivået og induserer en apoptotisk respons (celledød).
På den annen side har noen forskere laget et nytt glass ved hjelp av organiske stoffer, som benzimidazol, imidazol pluss et metall (sink). Dette glasset er mer fleksibelt enn glass laget av silisiumdioksyd.
Disse stoffene har fordelen at de er billige, bredspektret, og de fleste er effektive til å drepe larver, egg og voksne ormer. Dette betyr at de handler i alle faser av parasittens liv. De er ikke mutagene, og de er heller ikke kreftfremkallende. De har lav toksisitet for verten.
Noen av dets derivater brukes ikke bare til å behandle ledsagende eller avlsdyr eller til å behandle planter, men er også nyttige for avorming av mennesker, for eksempel: albendazol, triklabendazol, mebendazol og tiabendazol.
Dens ulemper inkluderer den lave vannløseligheten, noe som gjør god absorpsjon på verts gastrointestinale nivå umulig..
Som bivirkninger hos verten er det kjent at de kan gi mild hepatotoksisitet, endring i tymus og milt. Hos hunder kan det senke konsentrasjonen av røde blodlegemer og hematokrit.
På den annen side er det parasittenes evne til å skape motstand.
Større motstand har blitt sett av parasitter som påvirker drøvtyggere og hos Strongyloides som påvirker hester.
Motstandsmekanismen ser ut til å være involvert i mutasjonen av tubulingenet der det er en endring fra en aminosyre til en annen (fenylalanin for tyrosin i posisjon 167 0 200 av ß underenheten av tubulin), og endrer affiniteten til forbindelsen for denne strukturen.
En annen ulempe som oppstår i en liten gruppe benzimidazolderivater er den teratogene egenskapen som forårsaker misdannelser i bein, øyne og innvoller i verten..
Derfor er noen av dem kontraindisert hos gravide og barn under 1 år..
På økosystemnivå virker det ikke bare mot sopp og parasitter, det virker også på diptera, vannlevende organismer og annelider..
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.