De anomerisk karbon det er et stereosenter tilstede i sykliske strukturer av karbohydrater (mono eller polysakkarider). Å være et stereosenter, nærmere bestemt en epimer, er to diastereoisomerer avledet fra det, betegnet med bokstavene α og β; dette er anomerer, og er en del av den omfattende nomenklaturen i verden av sukker.
Hver anomer, α eller β, er forskjellig i posisjonen til OH-gruppen i det anomere karbon i forhold til ringen; men i begge er det anomere karbon det samme, og det ligger på samme sted i molekylet. Anomerer er sykliske hemiacetaler, produktet av en intramolekylær reaksjon i den åpne kjeden av sukker; om aldoser (aldehyder) eller ketoser (ketoner).
Det øvre bildet viser stolkonformasjonen for β-D-glukopyranose. Som man kan se, består den av en seksleddet ring, inkludert et oksygenatom mellom karbon 5 og 1; sistnevnte, eller rettere sagt den første, er det anomere karbon, som danner to enkle bindinger med to oksygenatomer.
Hvis du ser nøye, er OH-gruppen festet til karbon 1 orientert over den sekskantede ringen, det samme gjør CH-gruppentoOH (karbon 6). Dette er β-anomeren. A-anomeren ville derimot bare skille seg ut i denne OH-gruppen, som ville ligge nede i ringen, akkurat som om det var en transdiastereoisomer..
Artikkelindeks
Det er nødvendig å gå litt dypere inn i begrepet hemiacetals for bedre å forstå og skille anomert karbon. Hemiacetaler er produktet av en kjemisk reaksjon mellom en alkohol og et aldehyd (aldoser) eller et keton (ketoser).
Denne reaksjonen kan representeres av følgende generelle kjemiske ligning:
ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '
Som man kan se, reagerer en alkohol med et aldehyd for å danne hemiacetal. Hva ville skje hvis både R og R 'tilhører samme kjede? I så fall vil du ha et syklisk hemiacetal, og den eneste mulige måten den kan dannes på er at begge funksjonelle grupper, -OH og -CHO, er til stede i molekylstrukturen..
I tillegg må strukturen bestå av en fleksibel kjede, og med bindinger som er i stand til å lette det nukleofile angrepet av OH mot karbonylkarbonet i CHO-gruppen. Når dette skjer, lukkes strukturen i en fem- eller seksleddet ring..
Et eksempel på dannelsen av et syklisk hemiacetal for glukosemonosakkarid er vist på bildet ovenfor. Det kan sees å bestå av en aldose, med en aldehydgruppe CHO (karbon 1). Dette angripes av OH-gruppen av karbon 5, som indikert av den røde pilen.
Strukturen går fra å være en åpen kjede (glukose), til en pyranøs ring (glukopyranose). Til å begynne med kan det ikke være noe forhold mellom denne reaksjonen og den som nettopp er forklart for hemiacetal; men hvis du ser nøye på ringen, spesielt i avsnitt C5-O-C1(OH) -Cto, det vil forstås at dette tilsvarer det forventede skjelettet for en hemiacetal.
Kull 5 og 2 representerer henholdsvis R og R 'i den generelle ligningen. Siden disse er en del av den samme strukturen, er det da et syklisk hemiacetal (og ringen er nok til å være tydelig).
Hvor er det anomere karbon? I glukose er dette CHO-gruppen, som kan gjennomgå nukleofilt angrep av OH enten nedenfra eller oppover. Avhengig av angrepsretningen dannes to forskjellige anomerer: α og β, som allerede nevnt..
Derfor er en første egenskap som dette karbonet har, at det i den åpne kjeden av sukker er det som lider av det nukleofile angrepet; det vil si at det er CHO-gruppen, for aldosene, eller R-gruppentoC = O, for ketoser. Men når den sykliske hemiacetalen eller ringen er dannet, kan dette karbonet synes å ha forsvunnet..
Det er her det er andre mer spesifikke egenskaper for å lokalisere den i en hvilken som helst pyranøs eller furanose ring av alle karbohydrater:
-Det anomere karbonet er alltid til høyre eller venstre for oksygenatomet som utgjør ringen.
-Enda viktigere, det er ikke bare knyttet til dette oksygenatomet, men også til OH-gruppen, som kommer fra CHO eller RtoC = O.
-Det er asymmetrisk, det vil si at det har fire forskjellige substituenter.
Med disse fire egenskapene er det lett å gjenkjenne anomerisk karbon ved å se på en hvilken som helst "søt struktur".
Ovenfor er β-D-fruktofuranose, en syklisk hemiacetal med en femleddet ring..
For å identifisere det anomere karbonet, må du først se på karbonene på venstre og høyre side av oksygenatomet som utgjør ringen. Deretter er den som er koblet til OH-gruppen det anomere karbon; som i dette tilfellet allerede er sirklet i rødt.
Dette er β-anomeren fordi OH av det anomere karbonet er over ringen, i likhet med CH-gruppentoÅh.
Nå prøver vi å forklare hva som er de anomere karbonene i strukturen av sukrose. Som det fremgår, består den av to monosakkarider kovalent bundet av en glykosidbinding, -O-.
Ringen til høyre er nøyaktig den samme som nettopp nevnt: β-D-fruktofuranose, bare den er "snudd" til venstre. Det anomere karbon forblir det samme for det forrige tilfellet, og oppfyller alle egenskapene som kan forventes av det.
På den annen side er ringen til venstre α-D-glukopyranose.
Ved å gjenta den samme anomere karbongjenkjenningsprosedyren, se på de to karbonene på venstre og høyre side av oksygenatomet, er det funnet at riktig karbon er det som er bundet til OH-gruppen; som deltar i glykosidbindingen.
Derfor er begge anomere karbon koblet sammen med -O-bindingen, og derfor er de lukket i røde sirkler..
Til slutt foreslås det å identifisere de anomere karbonene i to glukosenheter i cellulose. Igjen observeres karbonene rundt oksygenet i ringen, og det er funnet at i glukoseringen til venstre deltar det anomere karbon i glykosidbindingen (innesluttet i den røde sirkelen).
I glukoseringen til høyre er det anomere karbon imidlertid til høyre for oksygen, og blir lett identifisert fordi det er knyttet til oksygenet til glykosidbindingen. Dermed er begge anomere karbonene fullstendig identifisert.
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.