De koffeinsyre Det er en organisk forbindelse som er medlem av katekoler og fenylpropanoider. Molekylformelen er C9H8ELLER4. Den er avledet fra kanelsyre og kalles også 3,4-dihydroksykanelsyre eller 3- (3,4-dihydroksyfenyl) -akrylsyre..
Koffeinsyre distribueres mye i planter fordi det er et mellomprodukt i biosyntese av lignin, som er en komponent i plantestrukturen. Men det finnes rikelig i drikkevarer som kaffe og frøene..
Det kan beskytte huden mot ultrafiolette stråler, noe som resulterer i betennelse og kreft. Koffeinsyre forhindrer aterosklerose assosiert med fedme, og det anslås at det kan redusere opphopningen av visceralt fett.
Det er bevis for at det kan beskytte nevroner og forbedre hukommelsesfunksjonen, og at det kan representere en ny behandling for psykiatriske og nevrodegenerative sykdommer.
Den har markerte antioksidantegenskaper, og er den kraftigste antioksidanten blant hydrokinnaminsyrer. Det har også potensielle bruksområder i tekstil- og vinindustrien og som insektmiddel, blant andre applikasjoner..
Artikkelindeks
Siden det er et fenylpropanoid, har koffeinsyre en aromatisk ring med en tre-karbon-substituent. I den aromatiske ringen har den to hydroksylgrupper -OH og i kjeden av tre karbonatomer er det en dobbeltbinding og en gruppe -COOH.
På grunn av dobbeltbindingen kan strukturen ha form cis (dihydroksyfenylgruppen og -COOH på samme side av dobbeltbindingsplanet) eller trans (i helt motsatte posisjoner).
- Koffeinsyre
- 3,4-dihydroksykanelsyre
- 3- (3,4-dihydroksyfenyl) -akrylsyre
- 3- (3,4-dihydroksyfenyl) propensyre
Gul til oransje krystallinsk fast stoff som danner prismer eller ark.
180,16 g / mol.
225 ºC (smelter med spaltning).
Svakt løselig i kaldt vann, mindre enn 1 mg / ml ved 22 ° C. Fritt løselig i varmt vann. Svært løselig i kald alkohol. Litt løselig i etyleter.
pKtil = 4,62 ved 25 ºC.
Alkaliske løsninger av koffeinsyre har gul til oransje farge.
Den finnes i drikker som kaffe og grønn kompis, i blåbær, auberginer, epler og cider, frø og knoller. Det finnes også i sammensetningen av alle planter fordi det er et mellomprodukt i biosyntese av lignin, en strukturell bestanddel av disse.
Det skal bemerkes at det meste av koffeinsyren i spiselige planter finnes i form av estere kombinert med andre bestanddeler av planten.
Den er til stede som klorogensyre som finnes i for eksempel kaffebønner, forskjellige frukter og poteter, og som rosmarinsyre i visse aromatiske urter..
Noen ganger funnet i de konjugerte molekylene av koffeinkininsyre og dikafenylkininsyrer.
I vin er den konjugert med vinsyre; med kaphtarinsyre i druer og druesaft; i salat og endiv i form av cikorinsyre som er dicafeiltartaric og koffeinsyre; i spinat og tomater konjugert med p-kumarinsyre.
I brokkoli og cruciferous grønnsaker er den konjugert med synapinsyre. I hvete og maiskli finnes det i form av kanel- og ferulat eller feruloylquinsyre og også i sitronsaft.
Fenylpropanoide molekyler som koffeinsyre dannes av den biosyntetiske banen til shikiminsyre, via fenylalanin eller tyrosin, med kanelsyre som et viktig mellomprodukt..
Videre blir p-kumarsyre omdannet til koffeinsyre i biosyntese av plantelignin via fenylpropanoidenhetsveien..
Det er rapportert at koffeinsyre har antioksidant- og fettoksidasjonshemmende egenskaper. Som en antioksidant er den en av de kraftigste fenolsyrene, dens aktivitet er den høyeste blant hydrokinnaminsyrene. Delene av strukturen som er ansvarlig for denne aktiviteten er eller-difenol og hydroksycinamyl.
Det anslås at antioksidantmekanismen går gjennom dannelsen av en kinon fra dihydroksybenzenstrukturen, fordi den oksiderer mye lettere enn biologiske materialer.
Imidlertid ble det i visse studier funnet at den kinonlignende strukturen ikke er stabil og reagerer ved kobling med andre strukturer gjennom en peroksyllignende binding. Sistnevnte er trinnet som virkelig fjerner frie radikaler i antioksidantaktiviteten til koffeinsyre..
Koffeinsyre er betennelsesdempende. Beskytter hudceller ved å utøve betennelsesdempende og kreftdempende effekt når de utsettes for ultrafiolett stråling.
Reduserer DNA-metylering i humane kreftceller, og forhindrer tumorvekst.
Det har en antiaterogen virkning ved aterosklerose assosiert med fedme. Forhindrer aterosklerose ved å hemme oksidasjonen av lipoproteiner med lav tetthet og produksjonen av reaktive oksygenarter.
Fenetylester av koffeinsyre eller fenetylcaffeat har vist seg å ha antivirale, antiinflammatoriske, antioksidanter og immunmodulatoriske egenskaper. Den orale administrasjonen demper den aterosklerotiske prosessen.
I tillegg utøver denne esteren beskyttelse av nevroner mot utilstrekkelig blodtilførsel, mot apoptose indusert av den lave mengden kalium i cellen, og nevrobeskyttelse mot Parkinsons sykdom og andre nevrodegenerative sykdommer..
Noen studier indikerer at koffeinsyre viser et betydelig potensiale som et middel mot fedme ved å undertrykke lipogene (fettgenererende) enzymer og leveransamling av lipider..
Koffeinsyre ble administrert til mus med fedme indusert av et diett med høyt fettinnhold, og som et resultat ble kroppsvektøkningen av prøvene redusert, vekten av fettvev og akkumuleringen av visceralt fett redusert..
I tillegg reduserte konsentrasjonen av triglyserider og kolesterol i plasma og lever. Med andre ord reduserte koffeinsyre fettproduksjonen..
Alzheimers sykdom hos visse individer har blant annet vært assosiert med nedsatt glukosemetabolisme og insulinresistens. Nedsatt insulinsignalering i nevroner kan være assosiert med nevrokognitive lidelser.
I en nylig studie (2019) forbedret administrering av koffeinsyre til forsøksdyr med hyperinsulinemi (overflødig insulin) visse mekanismer som beskytter nerveceller fra angrep av oksidativt stress i hippocampus og cortex.
Det reduserte også akkumuleringen av visse forbindelser som forårsaker toksisitet i hjernens nerveceller..
Forskere antyder at koffeinsyre kan forbedre hukommelsesfunksjonen ved å forbedre insulinsignalering i hjernen, redusere toksinproduksjonen og beholde synaptisk plastisitet, eller neurons evne til å koble seg til hverandre for å overføre informasjon..
Avslutningsvis kan koffeinsyre forhindre progresjon av Alzheimers sykdom hos diabetespasienter..
Nylige eksperimenter (2019) viser at koffeinsyre har en antioksidant og reduserer effekten på aktivering av mikroglia i hippocampus hos mus. Microglia er en type celle som fungerer ved å eliminere elementer som er skadelige for nevroner ved fagocytose..
Oksidativt stress og aktivering av mikroglia fremmer psykiatriske og nevrodegenerative lidelser. Disse patologiene inkluderer Parkinsons sykdom, Alzheimers sykdom, schizofreni, bipolar lidelse og depresjon..
På grunn av sin evne til å redusere de nevnte effektene, kan koffeinsyre representere en ny behandling for disse sykdommene.
Koffeinsyre er nyttig for å produsere en sterkere ulltype.
Ved å bruke enzymet tyrosinase har det vært mulig å sette koffeinsyremolekyler inn i et ullproteinsubstrat. Innlemmelsen av denne fenolforbindelsen i ullfiberen øker antioksidantaktiviteten og når opp til 75%.
Ulltekstilfiberen som er modifisert, har nye egenskaper og egenskaper som gjør den mer motstandsdyktig. Antioksidanteffekten avtar ikke etter vask av ullen.
Koffeinsyre har vakt oppmerksomhet for sine antioksidantegenskaper på det biologiske nivået som skal brukes som en antioksidant i maten.
I denne forstand viser noen studier at koffeinsyre er i stand til å forsinke oksidasjonen av lipider i fiskemuskelvev og unngå inntak av α-tokoferol som er tilstede i den. Α-tokoferol er en type vitamin E.
Antioksidantvirkningen oppnås gjennom samarbeid med askorbinsyre som også er tilstede i vevet. Denne koffeinsyre-askorbinsyre-interaksjonen forsterker synergistisk systemets motstand mot oksidativ skade..
Det er bestemt at tilsetning av koffeinsyre til røde druer av Tempranillo-sorten eller dens vin fører til en økning i stabiliteten til vinfargen under lagring..
Resultatene indikerer at intramolekylære kopigmenteringsreaksjoner oppstår i aldringsperioden som øker stabiliteten til nye molekyler, og at dette påvirker vinens farge positivt..
I erfaringer med Helicoverpa armigera, Lepidopteran insekt, koffeinsyre har nylig blitt funnet å ha potensial som insektmiddel.
Dette insektet lever og lever av mange typer planter og avlinger.
Alle de funksjonelle gruppene av koffeinsyre bidrar til å gjøre det til en proteasehemmere, et enzym som finnes i tarmen til disse insektene. I tillegg forblir koffeinsyre stabil i miljøet i tarmen..
Ved å hemme protease kan ikke insektet utføre prosesser som kreves for vekst og utvikling, og dør.
Bruken av den ville være en økologisk måte å kontrollere denne typen skadedyr på.
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.