De ellaginsyre er en tetracyklisk organisk forbindelse med kjemisk formel C14H6ELLER8. Det er en polyfenol, som er dimeren av gallinsyre. Det er også kjent som benzoaric syre. Det er et kremaktig eller gult krystallinsk fast stoff, veldig stabilt mot temperaturen. Det er en svak syre veldig lett løselig i vann, men løselig i basisk eller alkalisk medium..
Det finnes distribuert i grønnsaksriket som finnes i forskjellige frukter, som granateple, druer, nøtter og i drikke som vin og te. Det er rikelig i tre og woody rusk.
Den har flere viktige biologiske egenskaper: antioksidant, betennelsesdempende, kreftdempende, antimutagen, beskytter leveren og reduserer nivået av fett i blodplasmaet. Det utøver en beskyttende effekt på nevroner og favoriserer generering av insulin.
Det virker synergistisk med andre naturlige polyfenoler. Av denne grunn er hele granatepelfrukten mye mer effektiv som en antioksidant og anticancer enn ellaginsyre alene..
Selv om den ikke lett absorberes av menneskets tarm, utfører dens avledede forbindelser eller metabolitter også antioksidantegenskaper.
Artikkelindeks
Ellaginsyre har fire sykliske strukturer smeltet sammen. Den har også fire fenoliske -OH-grupper og to laktonlignende strukturer.
- Ellaginsyre.
- Benzoarinsyre.
- 4,4 ', 5,5', 6,6'-heksahydroksydifenisk-2,6,2 ', 6'-dilakton.
Krem eller gult fast stoff som krystalliserer seg i form av nåler.
302,19 g / mol.
Større enn 360 ºC (den er veldig termostabil).
1667 g / cm3 ved 18 ºC.
Svakt løselig i vann: mindre enn 1 mg / ml ved 21 ºC. Mindre enn 10 mg / ml ved pH 7,4. Svakt løselig i etylalkohol.
Løselig i alkalisk medium og i pyridin. Praktisk talt uløselig i etyleter.
Den har fire fenoliske -OH-grupper. Her er tendensen til å ta avstand fra hver av disse:
pKa1 = 6,69; pKa2 = 7,45; pKa3 = 9,61; pKa4 = 11,50.
Det er en svak syre, som ioniserer ved en fysiologisk pH.
Den har fire ringer som representerer den lipofile eller hydrofobe delen av molekylet. Den har fire fenolgrupper og to laktongrupper som er den hydrofile eller vannrelaterte delen.
Enkelte forskere utførte i laboratoriet syntesen av ellaginsyre med utgangspunkt i metylgallat ved oksidativ kobling, gjennom dannelsen av α-pentagaloylglukose..
Ellaginsyre er en veldig vanlig forbindelse i planter. Det er veldig rikelig i frukt som granateple, bær, jordbær, bringebær, bjørnebær, druer, persimmon, fersken, plomme, valnøtter, mandler og i drikke som vin og te.
I druer er det mer rikelig i frukten på huden enn i massen, og den er mer rikelig i massen enn i juice. Jo mer druen modner, jo høyere er ellaginsyreinnholdet.
Den kan finnes i fri form eller oftere i konjugert form med glykosider (som xylose og glukose) eller som en del av ellagitanniner (polymere molekyler).
De forskjellige varianter av te er en betydelig kilde til ellaginsyre i form av ellagitanniner..
Ellagitaniner er bioaktive polyfenoler som ikke absorberes intakt av menneskets tarm, men kan hydrolyseres til ellaginsyre av tarmfloraen i tykktarmen..
All skog inneholder ellaginsyre, som er en av årsakene til den antioksidante effekten av brennevin eldre eller eldre i trefat. Det er rikelig til stede i whisky.
Treavfall som sagflis eller flis er rike naturlige kilder til ellaginsyre.
Det regnes som en forbindelse med flere biologiske aktiviteter: anticancer, antioksidant, antimutagen, antiinflammatorisk og kardiobeskyttende.
Det hemmer veksten av mikroorganismer, da det sekvestrer metallioner som er kritiske for metabolismen og veksten av mikrober. Fungerer som frie radikaler og antivirale midler.
Det antas at det kan ha potensiale i forebygging av visse kroniske sykdommer. I tillegg hemmer det rynker forårsaket av UV-stråler.
Det er en så god antioksidant at det påføres små mengder ellaginsyre på huden under plastisk kirurgi for å forhindre nekrose..
Det er en stimulator for immunfunksjoner, og dets fellesadministrasjon er blitt foreslått i cellegift hos pasienter med prostatakreft..
Den har antiproliferativ aktivitet mot hud, spiserør og tykktarmskreft, bremser cellesyklusen og induserer apoptose av ondartede celler. Handler i forskjellige DNA-vedlikeholdsreaksjoner som forhindrer ustabilitet i genomet som ellers fører til kreft.
Det er hepatotoksisk, antisteatotisk, antikolestatisk, antifibrogen, antihepatokreftfremkallende og antiviralt..
Levertoksisitet refererer til dysfunksjon i leveren eller skade forbundet med eksponering for legemidler eller stoffer som er fremmed for kroppen. Steatose er fet leversykdom. Kolestase er avbrudd av strømmen av galle i tolvfingertarmen. Leverfibrose er en overdrevet reparasjon av vev som er utsatt for kronisk skade.
Ellaginsyre hemmer alkoholindusert skade på leverceller ved å øke antioksidantnivået, eliminere frie radikaler og stabilisere cellemembraner..
Reduserer nivået av lipider i sirkulasjonen, og forhindrer peroksidering av dem. Reduserer plasmakolesterol. Inhiberer proteaseaktivitet i leverpatogene virus, og forhindrer spredning av dem.
Den utøver en nevrobeskyttende effekt ved å forbedre symptomene på Alzheimers sykdom forårsaket av akkumulering i hjernen av avanserte glykasjonsendeprodukter, som er reaksjonen mellom sukker og proteiner som fører til aldring av celler.
Det virker på β-cellene i bukspyttkjertelen, stimulerer insulinsekresjon og reduserer glukoseintoleranse.
Ellaginsyre har en antiproliferasjonseffekt på kreftceller ved galleblærekreft. Inhiberer tumorinvasjon og cellegift, som er reaksjonen fra celler mot kjemikalier.
Reduserer tumorveksthastighet, infiltrerende oppførsel og tumorassosiert angiogenese eller dannelse av blodkar betydelig.
Av denne grunn anses det å ha potensial som tilleggsbehandling ved behandling av galleblærekreft..
Ellaginsyre virker synergistisk med visse flavonoider som quercetin, som finnes i frukt og grønnsaker, for å hemme cellevekst og fremme apoptose i leukemiceller..
Synergi er et fenomen som i dette tilfellet betyr at effekten produsert av flere kjemiske forbindelser sammen er større enn resultatet av den enkelte sum.
Denne effekten øker enda mer i nærvær av resveratrol, en annen polyfenol som finnes i mange planter, frukt og grønnsaker..
Ellaginsyre er en av de kraftigste fytokjemikaliene som finnes i granatepelfrukten, men visse studier indikerer at den ikke er så sterk som granateplet i seg selv, siden det i hele frukten er en serie kjemiske forbindelser som virker synergistisk. Med ellaginsyre som kreft og antioksidant.
Enkelte forskere har funnet ut at ellaginsyre beskytter celler mot noen mekanismer som fører til degenerasjon.
Eliminerer INGEN radikalerx (som er involvert i generering av Parkinsons), reduserer mekanismen for dannelse av reaktive oksygenarter og reaktive nitrogenarter og gir antiapoptoseegenskaper.
Det utøver dermed en nevrobeskyttende effekt. Det kan også binde seg til humant serumalbumin.
Disse resultatene indikerer at ellaginsyre kan gi støtte for å overvinne Parkinsons gjennom en profylaktisk eller sykdomsforebyggende tilnærming..
Ellaginsyre til stede i modnet whisky er eksperimentelt bestemt for å forhindre alkoholindusert gastritt. Det utøver en gastrobeskyttende effekt mot magesår.
I tillegg viste en studie at den beskytter kroppen mot alkoholtoksisitet, ved å redusere visse enzymer og øke antioksidantmekanismen.
Effekten ser ut til å være multifaktoriell i legingen av magesår. Dette gjør det til en god kandidat for å utvikle et anti-sårmedisin for flere formål..
Selv om ellaginsyre har god antioksidantaktivitet, har den løselighetsproblemer i vandige medier og har derfor lav biotilgjengelighet når den administreres oralt..
Det absorberes veldig dårlig og elimineres raskt fra kroppen, noe som begrenser potensialet som en antioksidant på grunn av manglende evne til å nå tilstrekkelige konsentrasjoner i vev..
Den lave biotilgjengeligheten tilskrives flere faktorer: (1) den lave løseligheten i vann, (2) den metaboliseres av mikroorganismer i mage-tarmkanalen, (3) den elimineres raskt fra kroppen på grunn av dens korte halveringstid i plasma , (4) binder irreversibelt til cellulært DNA og proteiner.
Det har imidlertid blitt funnet at tilførsel av det i form av et kompleks med fosfolipider øker dets biotilgjengelighet og antioksidantaktivitet. Fosfolipidkomplekset har bedre ernæringseffekt i lengre tid enn ellaginsyre alene.
Etter inntak av mat som er rik på ellagitanniner, i mage-tarmkanalen blir disse hydrolysert til ellaginsyre av bakteriene som produserer tannaseenzymet.
Laktonringene av ellaginsyre åpner seg, deretter skjer karboksylering og deretter dehydroksylering gjennom enzymatiske reaksjoner, og forskjellige urolitiner dannes av visse bakterier i tykktarmen. Til slutt oppnås urolithin A og B.
Disse metabolittene absorberes av tarmen og når blodplasmaet.
Disse urolittinene antas å ha anti-østrogen, anti-aldring og anti-inflammatorisk biologisk effekt. De har også vist seg å ha en effekt mot melanom eller hudkreft, da de hemmer dannelsen av melanin og hemmer aktiviteten til enzymer som fremmer melanom.
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.