De fenyleddiksyre er en fast organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C8H8ELLERto eller C6H5CHtoCOtoH. Det er en monokarboksylsyre, det vil si at den har en enkelt karboksylgruppe -COOH.
Det er også kjent som benzeneddiksyre eller fenyletansyre. Det er et hvitt krystallinsk fast stoff med en ubehagelig lukt, men smaken er søt. Den finnes i noen blomster, frukt og planter, i gjærede drikker som te og kakao. Det finnes også i tobakk og trerøyk.
Fenyleddiksyre er en forbindelse som dannes ved transformasjon av endogene molekyler av noen levende vesener, det vil si av molekyler som er en naturlig del av disse.
Den oppfyller viktige funksjoner som avhenger av hvilken type organisme den er funnet i. For eksempel er det involvert i veksten i planter, mens det hos mennesker er involvert i frigjøring av viktige molekylære budbringere fra hjernen.
Dens effekter som et soppdrepende middel og som en hemmer av bakterievekst har blitt studert..
Artikkelindeks
Fenyleddiksyre- eller benzeneddiksyre-molekylet har to funksjonelle grupper: karboksyl-COOH og fenyl C6H5-.
Det er som et molekyl eddiksyre som det er tilsatt en benzenring eller fenylgruppe6H5- i metylgruppen -CH3.
Det kan også sies at det er som et toluenmolekyl der et hydrogen H av metylgruppen -CH3 er erstattet av en karboksylgruppe -COOH.
- Fenyleddiksyre
- Benzeneddiksyre
- 2-fenyleddiksyre
- Fenyletansyre
- Benzylformic syre
- Alfa-toluinsyre
- Benzylkarboksylsyre.
Hvitt til gult fast stoff i form av krystaller eller flak med en ubehagelig, skarp lukt.
136,15 g / mol
76,7 ºC
265,5 ºC
132 ºC (lukket koppmetode)
543 ºC
1,09 g / cm3 ved 25 ºC
Svært løselig i vann: 17,3 g / L ved 25 ºC
Svært løselig i etanol, etyleter og karbondisulfid. Løselig i aceton. Litt løselig i kloroform.
De vandige løsningene er svakt sure.
pKtil = 4,31
Det har en veldig ubehagelig lukt. Når den er fortynnet i vann, har den en søtaktig lukt som ligner på honning..
Smaken er søt som honning.
Når den varmes opp til nedbrytning, avgir den skarp og irriterende røyk.
Fremstilt ved å omsette benzylcyanid med fortynnet svovelsyre eller saltsyre.
Også ved å reagere benzylklorid og vann i nærvær av en Ni (CO) katalysator4.
Den fungerer som en metabolitt (et molekyl som deltar i metabolismen, enten som et substrat, et mellomprodukt eller som et sluttprodukt) i levende vesener, for eksempel hos mennesker, i planter, i Escherichia coli, på Saccharomyces cerevisiae, og i Aspergillus. Imidlertid er det tilsynelatende ikke generert på samme måte i dem alle.
Fenyleddiksyre er hovedmetabolitten til 2-fenyletylamin, som er en endogen bestanddel av den menneskelige hjerne og er involvert i hjerneoverføring.
Metabolismen av fenyletylamin fører til oksidasjon gjennom dannelsen av fenylacetaldehyd, som oksyderes til fenyleddiksyre..
Fenyleddiksyre fungerer som en neuromodulator da den stimulerer frigjøringen av dopamin, som er et molekyl som utfører viktige funksjoner i nervesystemet..
Det er rapportert at i affektive lidelser, som depresjon og schizofreni, er det endringer i nivåene av fenyletylamin eller fenyleddiksyre i biologiske væsker..
Variasjon i konsentrasjonen av disse forbindelsene har også blitt mistenkt for å påvirke oppmerksomhetsunderskuddets hyperaktivitetssyndrom som noen barn lider av..
Flere forskere har vist at fenyleddiksyre er vidt distribuert i vaskulære og ikke-vaskulære planter..
I mer enn 40 år har det blitt anerkjent som et naturlig fytohormon eller auxin, det vil si et hormon som regulerer plantevekst. Har en positiv effekt på vekst og utvikling av planter.
Det er vanligvis plassert på skudd av planter. Den gunstige virkningen på mais, havre, bønner (erter eller bønner), bygg, tobakk og tomatplanter er kjent..
Imidlertid er virkningsmekanismen i plantevekst ennå ikke avklart. Det er heller ikke kjent med sikkerhet hvordan det dannes i planter og grønnsaker. Det har blitt antydet at det i dem er produsert av fenylpyruvat.
Andre antyder at det er et deamineringsprodukt av aminosyren fenylalanin (2-amino-3-fenylpropansyre) og at fenylalaninproduserende planter og mikroorganismer kan generere fenyleddiksyre fra den..
Noen mikrober kan bruke det i metabolske prosesser. For eksempel soppen Penicillium chrysogenum du bruker den til å produsere penicillin G eller naturlig penicillin.
Andre bruker det som den eneste kilden til karbon og nitrogen, for eksempel Ralstonia solanacearum, en jordbakterie som forårsaker plantevilt som tomat.
Fenyleddiksyre har vist seg å være et effektivt soppdrepende middel for landbruksbruk.
I noen studier har det blitt funnet at fenyleddiksyre produsert av bakteriene Streptomyces humidus og isolert i laboratoriet er effektivt for å hemme spiring av zoosporer og mycelveksten av soppen Phytophthora capsici som angriper pepperplanter.
Det kan indusere motstand mot disse plantene mot infeksjon av P. capsici, det fungerer så vel som andre kommersielle soppdrepende midler.
Andre studier viser at fenyleddiksyre produsert av forskjellige typer Bacillus utøver en giftig effekt mot nematoden som angriper furu.
Den brukes som smaksstoff, siden den har karamell, blomster, honningsmak.
Den brukes til å lage andre kjemikalier og parfymer, for å tilberede estere som brukes som parfymer og smakstilsetninger, farmasøytiske forbindelser og herbicider.
Fenyleddiksyre har en bruk som kan være svært skadelig, det vil si å skaffe amfetamin, sentralstimulerende stoffer som genererer avhengighet, som det er underlagt streng kontroll av myndighetene i alle land..
I noen studier har akkumulering av fenyleddiksyre vist seg å redusere cytotoksisiteten til Pseudomonas aeruginosa i humane og dyre celler og vev. Denne bakterien forårsaker lungebetennelse.
Denne akkumuleringen av fenyleddiksyre oppstår når en høy konsentrasjon av disse mikroorganismene inokuleres i de humane testcellene..
Resultatene antyder at bakteriene P. aeruginosa, under opplevelsesforholdene produserer og akkumulerer den denne hemmeren, som motvirker infeksjonen.
Akkumuleringen av fenyleddiksyre som forekommer hos pasienter med kronisk nyresvikt er bestemt for å bidra til en økning i aterosklerose og frekvensen av hjerte- og karsykdommer hos dem..
Fenyleddiksyre hemmer sterkt enzymet som regulerer dannelsen av nitrogenoksid (NO) fra L-arginin (en aminosyre).
Dette genererer ubalanser på nivået av arteriene, siden nitrogenoksid under normale forhold har en beskyttende effekt mot dannelsen av aterogene plakk på karveggene..
Denne ubalansen fører til generering av høyt plakk og hjerte- og karsykdommer hos disse risikopasientene..
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.