Fenoksyeddiksyresyntese, prosedyre, bruksområder, risiko

3267
Jonah Lester
Fenoksyeddiksyresyntese, prosedyre, bruksområder, risiko

De fenoksyeddiksyre Det er et stoff av organisk natur, dannet av reaksjonen mellom fenol og monokloreddiksyre i nærvær av en natriumhydroksydløsning. Fremgangsmåten som ble brukt for å skaffe dette produktet kalles Williamsons etersyntese..

Den syntetiserte fenoksyeddiksyre er et hvitt eller fargeløst bunnfall, dannet av nåleformede krystaller, praktisk talt uoppløselig i vann (løselighet i vann 12 g / l-1), men løselig i eddiksyre, fenol og dietyleter.

Kjemisk struktur av fenoksyeddiksyre. Kilde: "Fenoksyeddiksyre". Wikipedia, gratis leksikon. 13. mai 2014, 17:21 UTC. 13. mai 2014, 17:21 en.wikipedia.org. Redigert bildelayout.

Dens kjemiske navn er 2-fenoksyetanoisk og dens molekylformel er C8 H8 ELLER3. Molekylmassen er 152,15 g.mol-1. Dette produktet oppfører seg som en svak syre og har et smeltepunkt mellom 98 og 100 ° C og et kokepunkt på 285 ° C.

Fenoksyeddiksyre er et mellomprodukt i syntesen av stoffer med herbicide egenskaper. I seg selv har fenoksyeddiksyre soppdrepende egenskaper mot Candida albicans og Trichophyton rubrum. Det er også nyttig som eksfolierende middel for å fjerne overflødig keratin i calluses.

Det er nødvendig å ta forholdsregler for håndtering, fordi det avgir giftige gasser som er etsende ved oppvarming. Blant gassene er hydrogenklorid.

Direkte eksponering med dette produktet kan forårsake lett irritasjon av hud eller slimhinne, men ikke av stor betydning, bortsett fra påvirkningen av øyeslimhinnen, kan det være alvorlig. Det forårsaker også irritasjon i luftveiene ved innånding og mageveien ved inntak..

Det er et ikke-brennbart stoff og ganske stabilt ved romtemperatur, men ved høye temperaturer eller trykk kan det miste stabiliteten, og når det står overfor vann kan det frigjøre en viss mengde energi, men det vil ikke gjøre det voldsomt..

Artikkelindeks

  • 1 Syntese av fenoksyeddiksyre
  • 2 Fremgangsmåte
    • 2.1 Trinn 1
    • 2.2 Trinn 2
    • 2.3 Trinn 3
    • 2.4 Trinn 4
    • 2.5 Trinn 5
    • 2.6 Trinn 6
    • 2.7 Trinn 7
  • 3 bruksområder
  • 4 Risiko
  • 5 Forholdsregler
  • 6 Referanser

Syntese av fenoksyeddiksyre

Fenol er en alkohol og oppfører seg som en svak syre, derfor mister den lett det sure protonet (H+) mot et alkali (natriumhydroksyd) for å bli et alkoksyd (fenolat). Dette vil senere, gjennom en bimolekylær nukleofil substitusjon, danne eter.

Alkoksidet fungerer som en nukleofil, det vil si at det er i stand til å gi opp 2 elektroner som er frie for et annet stoff. Når det gjelder reaksjonen som gjelder oss, er det alkylhalogenidet (monokloreddiksyre), på en slik måte at det binder seg sterkt gjennom kovalente bindinger med det, og danner et nytt stoff som i dette tilfellet er eter..

Under reaksjonen skjer en fortrengning av halogenidionet, som erstattes av alkoksidanionet. Denne reaksjonen er kjent med navnet Williamssons etersyntese..

Mengden oppnådd produkt og hastigheten med hvilken det blir produsert vil avhenge av konsentrasjonen av de involverte reaktantene, siden dette er en annenordens kinetisk reaksjon, der kollisjonen av molekylene (nukleofil + alkylhalogenid) bestemmer dens effektivitet..

Prosess

Trinn 1

For å starte syntesen av fenoksyeddiksyre, blir 0,5 g fenol nøye veid og plassert i en pæreformet, enkeltmunnig kolbe med en kapasitet på 50 ml. 2,5 ml natriumhydroksyd (NaOH) ved 33% (p / v) tilsettes for å oppløse det.

Sjekk alkaliniteten til løsningen med et pH-indikatorpapir. Legg et korklokk på kolben og bland kraftig i 5 minutter. En magnetomrører kan brukes til blanding.

Steg 2

Tilsett deretter 0,75 g monokloreddiksyre og gjenta blandingsprosedyren i 5 minutter..

Hvis blandingen prøver å stivne eller bli limete, kan du tilsette vann (mellom 1 til 3 ml), men dette tilsettes litt etter litt til den går tilbake til forrige tekstur, uten å fortynne for mye.

Trinn 3

Avdekk kolben og legg den i et vannbad med tilbakeløpssystem i 10 minutter. Hvis strømningssystemet ikke er tilgjengelig, la det stå i 40 minutter.

Trinn 4

La løsningen avkjøles og tilsett 5 ml vann, forsur deretter med en konsentrert HCl-løsning til den når pH 1. (Mål pH med et papir for dette formålet).

Trinn 5

Før blandingen forsiktig gjennom skilletrakt og trekk ut tre ganger med 5 ml etyleter i hver prosedyre..

Basseng de organiske ekstraktene og legg dem tilbake i skilletrakten for å kjøre en vannvask i tre eksemplarer, ved bruk av 5 ml vann for hver vask..

Vandige fraksjoner skilles for å kastes.

Trinn 6

Deretter ekstraheres den organiske fraksjonen med 3 ml natriumkarbonat (NatoCO3) til 15% tre ganger.

Det oppnådde vandige alkaliske ekstraktet plasseres i et isbad og surgjøres med HCl til pH = 1, som genererer utfelling av produktet. Forsuringstrinnet må utføres veldig forsiktig og tilsett dråpe for dråpe, fordi reaksjonen genererer skum, og hvis den tilsettes brått, kan den sprute.

Det faste stoffet oppnås ved vakuumfiltrering, bunnfallet vaskes og får tørke.

Trinn 7

Det erholdte produkt veies og utbyttet og smeltepunktet blir observert..

Kilde: Sandoval M. (2015). Organisk kjemi laboratoriepraksishåndbok II. Det nasjonale autonome universitetet i Mexico fakultet for kjemi.

applikasjoner

Fenoksyeddiksyre alene har en soppdrepende aktivitet mot visse sopper, som f.eks Candida albicans og Trichophyton rubrum. Denne handlingen ble beskrevet i en etterforskning utført av González et al..

Arbeidet avslørte at den minimale hemmende eller fungistatiske konsentrasjonen (MIC) og den minste soppdrepende konsentrasjonen (CMF) var den samme (2,5 mg / ml) for 13 arter av Candida albicans fra kliniske prøver, spesielt fra pasienter med onykomykose.

Mens en belastning på Candida albicans ATCC 10231 hadde en MIC på 2,5 mg / ml og en CMF på 5,0 mg / ml. For sin del, Trichophyton rubrum presenterte en MIC på 0,313 mg / ml og en CMF på 1,25 mg / ml i 8 stammer analysert fra infiserte negler.

I tillegg er fenoksyddiksyre veldig nyttig som peeling av keratin, derfor er den i stand til å minimere hud eller kviser på huden som er berørt av disse egenskapene..

På den annen side er fenoksyeddiksyre et råmateriale for syntese av plantevernmidler, spesielt herbicider, som Astix og Duplosan..

Risiko

Hvis produktet ved et uhell inntas, vil det føre til irritasjon av slimhinnene i mage-tarmkanalen (munn, spiserør, mage og tarm)..

Ved innånding vil det forårsake irritasjon av luftveisslimhinnen, forårsake åndedrettssvikt og hoste..

På huden kan det forårsake lett irritasjon. Mens du er i øyeslimhinnen, vil irritasjonen være mer alvorlig. I disse tilfellene anbefales det å vaske det berørte området med mye vann og såpe og vaske med rikelig med vann på øyeslimhinnen.

Dette produktet har blitt assosiert som en predisponerende faktor for tilstanden eller utseendet til fetttumorer. Disse svulstene utvikler seg ofte i ekstremiteter eller underliv.

På den annen side er dette produktet klassifisert som ikke farlig å transportere i henhold til kriteriene beskrevet i transportforskriftene.

Pesticider avledet fra fenoksyeddiksyre er vanligvis giftige for miljøet og har vært relatert til genetiske mutasjoner, spesielt med t-translokasjon tilstede i ikke-Hodgkins lymfom hos mennesker..

Forholdsregler

- Dette produktet skal holdes borte fra sterke oksidasjonsmidler og baser som det kan reagere voldsomt med..

- Det er viktig å unngå oppvarming av dette produktet.

- Håndteres ved hjelp av beskyttende tiltak, som hansker, kjole, vernebriller.

Referanser

  1. González G, Trujillo R. Fenoksyeddiksyre, identifikasjon og bestemmelse av dens soppdrepende virkning in vitro mot Candida albicans og Trichophyton rubrum. Pastor Peruana fra farmasøytisk fakultet, 1998; 34 (109). Tilgjengelig i: unmsm.edu
  2. "Fenoksyeddiksyre". Wikipedia, gratis leksikon. 13. mai 2014, 17:21 UTC. 13. mai 2014, 17:21 wikipedia.org
  3. Merck Laboratories. Sikkerhetsdatablad. 2017. Tilgjengelig på: ens.uabc.mx/
  4. Aventis Laboratories. Aventis sikkerhetsdatablad. 2001. Tilgjengelig på: afipa.cl
  5. Gutiérrez M. Fenoksyacetika i toksikologiske nødsituasjoner. CIATOX toksikologisk informasjon og rådgivningssenter. Nasjonalt universitet i Colombia. Tilgjengelig på: encolombia.com
  6. Sandoval M. (2015). Organisk kjemi laboratoriepraksishåndbok II. Det nasjonale autonome universitetet i Mexico fakultet for kjemi.
  7. Merck Laboratories. Sikkerhetsdatablad i henhold til EF-forskrift nr. 1907/2006. 2015 Tilgjengelig på: ens.uabc.mx/
  8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Fettsvulst med alarmsymptomer. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Tilgjengelig på: scielo.isciii.es/scielo.
  9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: genotoksisitets biomarkør hos de som er utsatt for plantevernmidler. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Tilgjengelig på: ve.scielo.org

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.