De isopropyl eller isopropyl er en alkylgruppe eller substituent, en av de mest vanlige og enkle som finnes i organisk kjemi. Det er en av de strukturelle isomerer av propyl, CH3CHtoCHto-, gruppe avledet fra propan, CH3CHtoCH3. Skjelettet kunne skrives som (CH3)toCH-, viser at den også har tre karbonatomer.
Isopropyl når det finnes i store molekyler er forenklet med symbolet iPr; selv om det i små forbindelser ikke er nødvendig, og det er veldig enkelt å identifisere det. Det kan oppnås en rekke organiske forbindelser som, selv om de er enkle i utseende, er allsidige for forskjellige anvendelser; blant dem, isopropylalkohol, (CH3)toCHOH.
Vist ovenfor er karbonskjelettet til isopropylgruppen. Merk at i sentrum har vi det "sekundære" karbonet, som er knyttet til to metylgrupper, CH3, til et hydrogen og til et ukjent segment representert av sinuositeter; Disse kan være en heteroatom, funksjonell gruppe, alifatisk kjede (R), aromatisk ring (Ar), etc..
Hvis det observeres, ligner isopropylgruppen en Y, en egenskap som er viktig for å gjenkjenne den ved første øyekast når man vurderer molekylær struktur. Jo mindre isopropyl sammenlignes med molekylet som den er en del av, sies det at den fungerer ganske enkelt som en substituent, som forekommer i mange forbindelser.
Artikkelindeks
Ved å involvere litt mer den kjemiske naturen til isopropylgruppen, kan vi legge til at i tillegg til å være alkyl (og alifatisk), det vil si bare består av karbon- og hydrogenatomer, er den ikke-polær. Dette er fordi alle bindinger, C-H og C-C, har lav polaritet, så det er ingen regioner som er rike eller fattige i elektroner (dipoler).
Apolariteten til isopropyl betyr ikke at den er elektronfattig; tvert imot, som en substituent gir det dem til de mer elektronegative atomer. Det er grunnen til at uansett hvor vi ser Y i et molekyl, vil vi vite at den har gitt elektronisk tetthet til omgivelsene; selv om sluttresultatet er å være en sone som mangler en dipol.
Isopropyl sies også å være alifatisk fordi den mangler aromatisitet, funnet i ringer med konjugerte dobbeltbindinger (benzen type).
Når det gjelder navnet, vil opprinnelsen til isoprefikset bli forklart i det følgende avsnittet. Imidlertid kommer IUPAC-navnet til å være 1-metyletyl, siden i det andre karbonet av etylkjeden, -CHtoCH3, vi erstatter en H med en metylgruppe, -CH (CH3) CH3, som også kan skrives som -CH (CH3)to.
Strukturen til isopropylgruppen er vist ovenfor, representert med en sfærer og stangmodell. I den setter vi igjen pris på Y; men det er ikke flatt som man skulle tro i begynnelsen. Den hvite boksen fungerer som sinuositetene i det første bildet, og skjuler det andre segmentet av molekylet uavhengig av forbindelsen..
Alle karbonatomer har kjemisk sp-hybridisering3, så det er ikke mulig for dem å bo på samme plan. C-C bindingene har en omtrentlig vinkel på 109,5 °, som deformerer endene på Y litt under eller over dens hypotetiske plan..
Dette synet på strukturen er veldig nyttig fordi det gjør det enda lettere å kjenne igjen når man ser på andre molekylære modeller..
Hvis et speilplan ble tegnet midt i CH-karbonet, ville det bli sett at metylgruppene "reflekteres" på begge sider av speilet. Derfor deler dette planet gruppen -CH (CH3)to i to identiske halvdeler; et faktum som ikke ville skje med propyl, da det er rettkjedet. Derfra kommer prefikset iso-, fra 'like', brukt for denne alkylsubstituenten.
Kanskje isopropylalkohol er den mest bemerkelsesverdige isopropylderivatforbindelsen, siden det også er den enkleste sekundære alkoholen, som markedsføres i plastflasker på apotek som en antiseptisk løsning. Dens struktur er:
Merk at i midten, under OH-gruppen (rød), finner vi Y igjen, noe som gir det falske utseendet som å være flat. Denne alkoholen oppnås ganske enkelt ved å endre sinuositetene eller den hvite boksen som OH-gruppen allerede har vist. Det samme gjelder for andre grupper eller heteroatomer.
Anta at det nå ikke er OH, men et halogenatom X (F, Cl, Br og I). I så fall får vi isopropylhalogenidene, XCH (CH3)to. Disse organiske forbindelsene kjennetegnes ved å være svært flyktige væsker, muligens brukt som isopropylkilder i alkyleringsreaksjoner (deres tilsetning til andre molekyler)..
Blant disse halogenidene har vi derfor:
-Isopropylfluorid, FCH (CH3)to
-Isopropylklorid, ClCH (CH3)to
-Isopropylbromid, BrCH (CH3)to
-Isopropyljodid, ICH (CH3)to
Dens strukturer er identiske med isopropylalkoholen, og endrer bare størrelsen på atomene festet til det sentrale eller sekundære karbonet..
Nå handler det ikke om OH eller halogener, men om den aminofunksjonelle gruppen, NHto (toppbilde). Som med isopropylalkohol er isopropylamin et sekundært amin og et utgangspunkt for syntesen av forskjellige insektmidler. Det markedsføres ikke på samme måte, siden det er stinkende og brannfarlig og derfor er en farlig forbindelse.
Vi la isopropylderivater bak og begynte å se det som en enkel substituent. Lorcainide (ovenfor) er et kontroversielt medikament som brukes til å normalisere hjerterytmer. Hvis molekylet observeres, vil det være enkelt om noen sekunder å se Y til venstre, som representerer isopropyl.
I noen formler brukes symbolet iPr i stedet for Y; men det brukes vanligvis til enda mer voluminøse og kompliserte molekyler.
Til slutt vil andre eksempler med deres respektive formler eller strukturelle modeller bli sitert for å tjene som en øvelse for å lokalisere isopropyl:
Y av isopropyl ligger nå på høyre side i henhold til denne representasjonen av mazapertin, et antipsykotisk middel.
Denne gangen har vi tre isopropylgrupper, P (CH (CH3)to)3, representert av tre år. Formelen kan også skrives som PiPr3 o P (iPr)3.
Og til slutt har vi monoterpen thuyen, hvis struktur ved første øyekast kan forårsake forvirring om hvor isopropylen finnes. Men etter å ha sett på det rolig, vil du merke at dette er på toppen.
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.