De pentanon er en organisk forbindelse, som tilhører ketonfamilien, hvis kjemiske formel er C5H10O. Det er fremdeles en av de enkleste ketonene, og består av en fargeløs væske med en aroma som ligner på aceton. Fra dette punktet, med hensyn til karbonantallet i skjelettet, viser ketoner posisjonsisomerisme.
Når vi snakker om posisjonsisomerisme, refererer det til hvor karbonylgruppen er, C = O. Dermed består pentanon faktisk av to forbindelser med fysiske egenskaper som skiller seg litt fra hverandre: 2-pentanon og 3-pentanon (bunnbilde). Begge er flytende, men kokepunktene er de samme, slik at de ikke kan skilles fra ved destillasjon..
Imidlertid har hver av de to pentanonene sin egen syntetiske rute, så det er lite sannsynlig at det er en blanding av dem; blanding som det er mulig å skille ved frysing.
Deres bruk er spesielt begrenset som organiske løsningsmidler; alternativer til aceton i miljøer der den brukes ved en temperatur høyere enn det lave kokepunktet. På samme måte er de utgangsmaterialer for andre organiske synteser, siden deres C = O-gruppe kan reduseres eller gjennomgå nukleofil tilsetning..
Artikkelindeks
På bildet har vi de molekylære strukturene til de to posisjonsisomerer for pentanon, representert ved en modell av kuler og stenger. De svarte kulene tilsvarer karbonskjelettene, de hvite til hydrogenatomene, og de røde til oksygenatomene til C = O-gruppen..
2-pentanon (ovenfor) har gruppen C = O i det andre karbonet, som tilsvarer det hvis det var i det fjerde; det vil si at 2-pentanon og 4-pentanon er ekvivalente, siden det er nok å rotere dem 180 ° slik at strukturene deres er de samme.
Til venstre for C = O er et metylradikal, CH3-, og til høyre for ham en propylradikal. Derfor kalles denne ketonen også (mindre vanlig) metylpropylketon (MPK). Du kan se asymmetrien til denne strukturen ved første øyekast.
3-pentanon (nederst) har gruppen C = O på det tredje karbonet. Merk at denne isomeren er en større versjon av aceton, og at den også er veldig symmetrisk; de to radikalene på sidene av C = O-gruppen er de samme: to etylradikaler, CH3CHto-. Dette er grunnen til at 3-pentanon også kalles dietylketon (eller dimetylaceton).
Tilstedeværelsen av karbonylgruppen, både i 2-pentanon og 3-pentanon, gir molekylet polaritet.
Derfor er begge isomerer av pentanon i stand til å samhandle med hverandre gjennom dipol-dipolkrefter, der den høyeste tettheten av negativ ladning, δ-, sett i et elektrostatisk potensialskart, vil være orientert rundt oksygenatomet..
På samme måte griper London-spredningskreftene i mindre grad mellom karboniserte og hydrogenerte skjeletter..
Siden pentanon har et større molekylareal og masse sammenlignet med aceton, bidrar dette bidraget til dipolmomentet og gjør det mulig å få et høyere kokepunkt (102 ºC> 56 ºC). Faktisk fordamper de to isomerer ved 102 ° C; mens det fryser ved forskjellige temperaturer.
Sannsynligvis spiller symmetrier en viktig rolle i krystallisering. Smeltepunktet for 2-pentanon er for eksempel -78 ° C, mens det for 3-pentanon, -39 ° C.
Dette betyr at 3-pentanonkrystaller er mer stabile mot temperaturen; molekylene er mer sammenhengende og krever mer varme for å skille seg i væskefasen.
Hvis det var en blanding av begge isomerer, ville 3-pentanon være den første til å krystallisere, og 2-pentanon var sist ved en lavere temperatur. De mer symmetriske 3-pentanonmolekylene orienterer seg lettere enn de av 2-pentanon: asymmetriske og samtidig mer dynamiske.
Fargeløse væsker med en aroma som ligner på aceton.
86,13 g / mol
0,81 g / ml (3-pentanon)
0,809 g / ml (2-pentanon)
-78 ºC (2-pentanon)
-39 ºC (3-pentanon)
102 ºC (for begge isomerer)
35 g / l (3-pentanon)
60 g / l (2-pentanon)
35 mmHg (3-pentanon)
270 mmHg (2-pentanon) ved 20 ° C
Disse verdiene er ikke nyttige for direkte sammenligning av damptrykket til begge isomerer, siden den første er rapportert uten temperaturen den ble målt ved..
12,78 ° C (3-pentanon)
10 ºC (2-pentanon)
De to isomerene av pentanon er ekstremt brannfarlige, så de bør holdes så langt borte fra enhver varmekilde som mulig. Flammepunktene indikerer at en flamme kan antenne dampene fra begge pentanonene selv ved en temperatur på 10 ° C..
Selv om de to isomerene av pentanon er fysisk og kjemisk veldig like, er deres syntetiske ruter uavhengige av hverandre, så det er usannsynlig at begge oppnås i samme syntese..
Med utgangspunkt i reagenset 2-pentanol, en sekundær alkohol, kan den oksideres til 2-pentanon ved bruk av hypoklorsyre dannet in situ, HClO, som et oksidasjonsmiddel. Oksidasjonen vil være:
Bare C-OH-bindingen blir C = O. Det er andre metoder for å syntetisere 2-pentanon, men av alt er dette den letteste å forstå..
3-pentanon kan syntetiseres ved ketons dekarboksylering av propansyre, CH3CHtoCOOH. Denne syntetiske ruten produserer symmetriske ketoner, og består av et molekyl av CH3COOH mister COOH-gruppen som COto, mens den andre er OH-gruppen i form av HtoELLER:
2CH3CHtoCOOH => CH3CHtoBiltoCH3 + COto + HtoELLER
En annen noe mer kompleks vei er å direkte reagere en blanding av etylen, CHto= CHto, COto og Hto for å danne 3-pentanon.
Med mindre applikasjonen er veldig streng, er det en spesifikk syntese, eller det er også vist at de to isomerer ikke gir de samme resultatene, det er irrelevant å velge mellom å bruke 2-pentanon eller 3-pentanon i noen av deres bruksområder..
Med andre ord, "det spiller ingen rolle" om du vil bruke 2-pentanon eller 3-pentanon som løsningsmiddel for maling eller harpiks, eller som avfettingsmiddel, siden de viktigste kriteriene vil være prisen og tilgjengeligheten. 3-pentanon brukes i bilindustrien for å studere gassens oppførsel i forbrenningsmotorer.
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.