Propylenglykolstruktur, egenskaper, syntese og bruksområder

4893
Basil Manning
Propylenglykolstruktur, egenskaper, syntese og bruksområder

De propylenglykol er en alkohol hvis kjemiske formel er C3H8ELLERto eller CH3CHOHCHtoÅH. Den består av en fargeløs, luktfri, smakløs, tyktflytende væske, som ligner sirup. Den har god løselighet i vann, noe som gir den egenskapen til å være hygroskopisk og fuktighetsgivende.

Videre er propylenglykol en relativt stabil og kjemisk inert forbindelse, som har tillatt bruk som fortynningsmiddel ved intravenøs administrering av en rekke medisiner og i lokal og oral behandling av forskjellige sykdommer, for eksempel iktyose..

Strukturell formel av propylenglykol. Kilde: Jü [CC0]

Dens strukturformel er vist ovenfor, noe som gir et tydelig innblikk i hvordan molekylet skal være. Merk at den har to hydroksylgrupper på tilstøtende karbon, og at karbonskjelettet er avledet fra hydrokarbonpropanet; det vil si at den har tre karbonatomer.

Andre navn på denne alkoholen er 1,2-propandiol (som IUPAC anbefaler) og 1,2-dihydroksypropan, bortsett fra noen som ikke er så vanlige.

Propylenglykol brukes industrielt i utarbeidelsen av forskjellige matvarer og drikkevarer, og oppfyller funksjonene fuktighetsbevarende middel, stabilisator, antioksidant, antimikrobiell, forsterkende virkning av andre tilsetningsstoffer, etc..

På det industrielle området har den mange bruksområder, blant annet: frostvæske, løsemiddel, produksjon av harpiks og plast, polyesterstoff, fargestoffer og fargestoffer.

Selv om det regnes som en trygg forbindelse, kan det under visse forhold være giftig og helseskadelig, noe som kan føre til hjertestans. Imidlertid er det mer miljøvennlig sammenlignet med etylenglykol, og erstatter sistnevnte som bil frostvæske..

Artikkelindeks

  • 1 Struktur av propylenglykol
    • 1.1 Stereoisomerer
  • 2 eiendommer
    • 2.1 Kjemiske navn
    • 2.2 Molekylvekt
    • 2.3 Smeltepunkt
    • 2.4 Kokepunkt
    • 2.5 Flammepunkt
    • 2.6 Løselighet i vann
    • 2.7 Løselighet i organiske væsker
    • 2.8 Tetthet
    • 2.9 Damptetthet
    • 2.10 Damptrykk
    • 2.11 Stabilitet
    • 2.12 Viskositet
    • 2.13 Forbrenningsvarme
    • 2.14 Fordampningsvarme
    • 2.15 Spesifikk varme
    • 2.16 Formasjonsvarme
    • 2.17 Brytningsindeks
    • 2,18 pKa
  • 3 Syntese
    • 3.1 Fra propylenoksid
    • 3.2 Fra glyserol
  • 4 Risiko
  • 5 bruksområder
    • 5.1 -Leger
    • 5.2 -Industriell
    • 5.3 - Ytterligere bruksområder
  • 6 Referanser

Struktur av propylenglykol

Propylenglykolmolekyl. Kilde: Karlhahn [Public domain]

I det første bildet ble strukturformelen av propylenglykol vist; Over, i stedet, har du dens molekylære struktur representert med en sfære- og stolpemodell. De røde kulene tilsvarer oksygenatomene til de to OH-gruppene.

Alle bindinger som kan observeres i strukturen har evnen til å rotere på sin egen akse, noe som gir molekylet fleksibilitet; og i sin tur påvirker deres vibrasjonsmodus.

Fra synspunktet til deres intermolekylære interaksjoner, takket være de to OH så nær hverandre, tillater de propylenglykol å danne flere hydrogenbindinger. Som en konsekvens av disse broene, har denne alkoholen et kokepunkt som er høyere enn for vann (187,6 ° C), til tross for at den er tyngre..

Stereoisomerer

Stereoisomerer av propylenglykol. Kilde: Jü [Offentlig domene]

I molekylstrukturen er karbonatomet i sentrum (Cto), er asymmetrisk, siden den har fire forskjellige substituenter: OH, H, CH3 og CHtoÅh.

På bildet ovenfor kan du også se ovennevnte. Til venstre er strukturformelen, og til høyre de to stereoisomerer av propylenglykol:

Merk at nevnte par stereoisomerer er speilbilder, det vil si at de ikke kan overlegges; og derfor er de enantiomerer.

Hvis stereoisomeren til ekstrem høyre (av konfigurasjon R) er "snudd", vil den ha samme formel som sin partner (for konfigurasjon S); med den forskjellen at H-atomet ditt peker ut av planet, mot leseren, og ikke bak flyet.

Eiendommer

Kjemiske navn

-Propylenglykol eller α-propylenglykol

-1,2-propandiol (foretrukket av IUPAC)

-1,2-dihydroksypropan

-Metyletylglykol.

Molekylær vekt

76,095 g / mol

Smeltepunkt

-60 ºC.

Kokepunkt

187,6 ºC.

antennelsespunkt

-104 ºC.

-99 ºC (lukket kopp).

Vannløselighet

106 mg / L ved 20 ° C; det vil si praktisk talt blandbar i alle forhold.

Løselighet i organiske væsker

Løselig i etanol, aceton og aceton. I tillegg til vann er det også blandbart med aceton og kloroform. Løselig i eter.

Tetthet

1,0361 g / cm3 ved 20 ºC.

Damptetthet

2.62 (i forhold til luft tatt som 1).

Damptrykk

0,13 mmHg ved 25 ºC.

Stabilitet

Ved lave temperaturer er den stabil i tett lukkede beholdere. Men i åpne beholdere og ved høye temperaturer har det en tendens til å oksidere, og produserer propionaldehyd, melkesyre, pyruvsyre og eddiksyre..

Propylenglykol er kjemisk stabil når den blandes med 95% etanol, glysin eller vann.

Viskositet

0,581 cPoise ved 20 ° C.

Forbrenningsvarme

431 kcal / mol.

Fordampningsvarme

168,6 cal / g (ved kokepunkt).

Spesifikk varme

0,590 cal / g ved 20 ºC.

Formasjonsvarme

-116,1 kcal / mol ved 25 ºC.

Brytningsindeks

1.431 - 1.433 ved 20 ºC.

pKa

14,9 ved 25 ºC.

Syntese

Fra propylenoksid

Industrielt produseres propylenglykol fra propylenoksyd (som er et epoksyd). Noen produsenter bruker ikke katalysatorer etter denne metoden, og utfører reaksjonen ved høye temperaturer, mellom 200 og 220 ºC.

Andre produsenter bruker derimot metaller som katalysatorer, og temperaturene som brukes er noe lavere enn de forrige, mellom 150 ° C og 180 ° C, med nærvær av en ionebytterharpiks og små mengder svovelsyre eller alkali..

Reaksjonen er vist i den følgende kjemiske ligningen, hvor praktisk talt karbonet i øvre toppunkt i trekanten er hydrert i et surt medium:

Syntese av propylenglykol fra propylenoksid. Kilde: Jü [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

Sluttproduktet inneholder 20% propylenglykol, og kan i tillegg rense opptil 99,5%.

Fra glyserol

Syntesen av propylenglykol kan også utføres fra glyserol ved anvendelse av katalysatorer; slik som Raneys Ni-katalysator.

Glyserol har tre OH-grupper, så det må kvitte seg med en, samtidig som hydrogen er nødvendig for å tillate denne transformasjonen og vann frigjøres i en hydrogenolysereaksjon.

Risiko

Selv om bruk av propylenglykol i mat anses å være trygt av US Food and Drug Administration (1982), er det rapporter om bivirkninger. Blant dem har hyperosmolalitet, hemolyse, hjertearytmi og melkesyreacidose forekommet..

En gutt på 15 måneder som fikk store doser vitamin C, suspendert i propylenglykol, har hatt episoder med manglende respons på stimulering, takypné, takykardi, svetting og hypoglykemi..

Tilstedeværelsen av angrep er rapportert, relatert til inntak av vitamin D, ved bruk av propylenglykol som et administrasjonsmiddel. På samme måte er det rapportert om en tilstand av hyperosmolalitet hos små barn som spiste multivitaminer som inneholder propylenglykol..

Hos voksne kan intravenøs administrering av store doser propylenglykol forårsake nyresvikt og nedsatt leverfunksjon. I tillegg inkluderer toksiske effekter hyperosmolalitet, metabolsk acidose (melkesyreacidose) og septisk syndrom..

Rask intravenøs injeksjon av legemidler som inneholder propylenglykol har vært assosiert med nervøs depresjon, hypotensjon, hjerneslag, arytmi, bevisstløshet og til slutt hjertestans..

WHO (1974) anbefalte en maksimal dose propylenglykol på 25 m / kg / dag i mat. Noen studier fant toksiske effekter av propylenglykol når serumkonsentrasjonen overstiger 25 mg / dL.

applikasjoner

-Leger

Fortynningsmiddel i medisiner

Noen kunstige tårepreparater, som Systane, bruker propylenglykol som ingrediens.

Det brukes som et fortynningsmiddel for intravenøs administrering av mange medisiner, inkludert: diazepam, digoksin, lorazepam, ferritoin, etomidat, nitroglyserin, natriumfenobarbital, etc..

Propylenglykol har blitt brukt i alkoholbaserte håndrensere, med en fuktighetsgivende virkning for å forhindre tørre hender..

Hygroskopisk middel

Propylenglykol tilsettes åndedrettsinhalatorer for å redusere viskositeten til bronkielle sekreter, slik det er tilfelle ved astmatisk sykdom..

Antiseptisk middel

Det brukes som et antiseptisk middel med en handling som ligner på etanol; men å være litt mindre effektiv enn etanol. Topisk påføring av propylenglykol i en vandig fortynning på 40-60%.

Behandling av Ichthyosis

Det har blitt brukt til behandling av pasienter med X-bundet ichthyosis og ichthyosis vulgaris. Disse sykdommene er preget av en prosess med hudflekker og skalaer.

Propylenglykol og andre ikke-alkoholholdige geler forårsaker en økning i keratolytisk virkning av salisylsyre. Denne kombinasjonen av kjemiske forbindelser kan være nyttig i behandlingen av iktyose..

Andre

Salven i hvis sammensetning har 70% propylenglykol, brukes med gode resultater i behandlingen av hornhinneødem.

-Industriell

I mat

.Propylenglykol er et veldig nyttig fuktighetsgivende middel i matvarer. I tillegg fungerer det som et konserveringsmiddel som kan virke på patogener. I tillegg er det en lavreaktiv forbindelse, slik at den ikke reagerer med andre komponenter i maten..

-Dens hygroskopisitet sikrer opptak av vann og andre stoffer under optimale forhold. På denne måten opprettholdes en kontroll av fuktigheten i maten for å unngå tørrhet av den samme og en akselerasjon av dens forverring..

-Det er en antioksidant som forlenger matvarens halveringstid og beskytter den mot skaden som oksygen kan produsere..

-Det fungerer ved å oppløse andre tilsetningsstoffer som kan være tilstede i matprosessering, for eksempel: fargestoffer, smakstilsetninger og antioksidanter.

-Den brukes til fremstilling av flytende søtningsmidler, kremete iskrem, pisket melk, etc..

Frostvæske

Den oppfyller en funksjon som ligner etylenglykol. Men bruk av propylenglykol har vært foretrukket på grunn av dets lave toksisitet. Etylenglykol kan forårsake kalsiumoksalatkrystaller, som kan skade hjertet, lungene og nyrene..

Propylenglykol er i stand til å blokkere dannelsen av iskrystaller, og forhindrer frysing. I tillegg senker det vannets frysepunkt, og hindrer dets forekomst. Den brukes også til avising av flyvinger..

Kosmetikk og personlig pleieprodukter

Den brukes til å opprettholde fuktigheten i håret. I tillegg hjelper det å myke opp huden og håret og kontrollerer bakterieveksten..

Propylenglykol brukes til fremstilling av en rekke produkter for personlig pleie, for eksempel: deodoranter, solkremer, ansiktskremer, kroppslotion og hjelpestoff for å stabilisere skummet som brukes i barberkrem..

Det brukes også som fuktighetskrem for å forhindre tørr hud og hender..

Andre

Propylenglykol brukes til fremstilling av klebemidler, tetningsmidler og belegg.

Den brukes i termisk varmeoverføringsvæsker og i hydrauliske væsker og bremsevæsker. I tillegg brukes den til å undertrykke støv; i fargestoffer og fargestoffer: smøremidler, dehydrering av naturgass, myknere, overflateaktive stoffer og voks.

Den brukes i tekstilindustrien for produksjon av polyesterfibre. Den brukes i maling og belegg for å beskytte elementene; som løsemiddel i trykkfarger og ved fremstilling av kompatibel plast.

-Ytterligere bruksområder

Den amerikanske hæren bruker den til å produsere en røyk som fungerer som et gardin eller skjerm for å skjule troppens bevegelse på slagmarken..

Den brukes også i skalamodeller av tog og skip for å simulere utslipp av røyk ved hjelp av små ovner..

Propylenglykol, sammen med glyserol, brukes i de flytende patronene til elektroniske sigaretter, noe som reduserer de toksiske effektene av bruk av konvensjonelle sigaretter.

Referanser

  1. Wikipedia. (2019). Propylenglykol. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
  2. PubChem. (2019). Propylenglykol. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Dow Chemical Company. (2019). Propylenglykoler for industrielle applikasjoner. Gjenopprettet fra: dow.com
  4. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Amines. (10th utgave.). Wiley pluss.
  5. Lim, T. Y., Poole, R. L. og Pagelen, N. M. (2014). Propylenglykol-toksisitet hos barn. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
  6. Mandl Elise. (2. mars 2018). Propylenglykol i mat: er dette tilsetningsstoffet trygt? Gjenopprettet fra: heatline.com
  7. Grønne Carolyn. (26. september 2017). Bruken av propylenglykol i dagliglivet. Gjenopprettet fra: bizfluent.com

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.