Metylsalisylatstruktur, egenskaper, bruksområder og syntese

4921
David Holt
Metylsalisylatstruktur, egenskaper, bruksområder og syntese

De Metylsalicylat Det er et kjemisk stoff, organisk, som anses å være den forbindelsen med høyest toksisitet blant de kjente salisylatene, til tross for det fargeløse utseendet og en behagelig lukt med et lite søtt preg. Denne arten er bedre kjent med navnet vintergrønn olje.

Den er i flytende tilstand under standardbetingelser for temperatur og trykk (25 ° C og 1 atm), og utgjør en organisk ester som forekommer naturlig i et stort utvalg av planter. Fra observasjonen og studien av produksjonen i naturen var det mulig å gå videre til syntesen av metylsalisylat.

Denne syntesen ble utført ved hjelp av en kjemisk reaksjon mellom esteren fra salisylsyre og dens kombinasjon med metanol. På denne måten er denne forbindelsen en del av salvie, hvitvin og frukt som plommer og epler, blant annet funnet naturlig..

Syntetisk brukes metylsalisylat i produksjonen av smaksstoffer, så vel som i visse matvarer og drikkevarer..

Artikkelindeks

  • 1 Kjemisk struktur
  • 2 eiendommer
  • 3 bruksområder
  • 4 Syntese
  • 5 Referanser

Kjemisk struktur

Den kjemiske strukturen til metylsalisylat består av to hovedfunksjonelle grupper (en ester og en fenol festet til den), som vist på bildet ovenfor.

Det observeres at den utgjøres av en benzenring (som representerer en direkte innflytelse på reaktiviteten og stabiliteten til forbindelsen), som kommer fra salisylsyren som den er avledet fra..

For å navngi dem hver for seg, kan det sies at en hydroksylgruppe og en metylester er festet i orto (1,2) -posisjonen til den nevnte ringen..

Da OH-gruppen er festet til benzenringen, dannes en fenol, men gruppen som har det høyeste "hierarkiet" i dette molekylet er esteren, noe som gir denne forbindelsen en spesiell struktur og derfor ganske spesifikke egenskaper..

På denne måten presenteres dets kjemiske navn som metyl-2-hydroksybenzoat, gitt av IUPAC, selv om det brukes sjeldnere når det refereres til denne forbindelsen..

Eiendommer

- Det er en kjemisk art som tilhører gruppen salisylater, som er produkter av naturlig opprinnelse fra metabolismen til noen planteorganismer..

- De terapeutiske egenskapene til salisylater i medisinske behandlinger er kjent.

- Denne forbindelsen er tilstede i visse drikker som hvitvin, te, salvie og visse frukter som papaya eller kirsebær..

- Det finnes naturlig i bladene til et stort antall planter, spesielt i visse familier.

- Den tilhører gruppen organiske estere som kan syntetiseres i laboratoriet.

- Den oppnås i flytende tilstand, hvis tetthet er omtrent 1174 g / ml under standardbetingelser for trykk og temperatur (1 atm og 25 ° C)..

- Den danner en fargeløs, gulaktig eller rødaktig væskefase, ansett som løselig i vann (som er et uorganisk løsningsmiddel) og i andre organiske løsningsmidler..

- Kokepunktet er omtrent 222 ° C, og manifesterer den termiske nedbrytningen rundt 340 til 350 ° C.

- Den har flere applikasjoner, alt fra smaksstoff i godteriindustrien til smertestillende og andre produkter i farmasøytisk industri.

- Molekylformelen er representert som C8H8ELLER3 og har en molarmasse på 152,15 g / mol.

applikasjoner

På grunn av dets strukturelle egenskaper, som metylester fra salisylsyre, har metylsalisylat et stort antall bruksområder i forskjellige områder.

En av de viktigste bruksområdene (og den mest kjente) av dette stoffet er som et smaksstoff i forskjellige produkter: fra den kosmetiske industrien som en duft til næringsmiddelindustrien som en smak i søtsaker (tyggegummi, godteri, is, blant andre ).

Den brukes også i den kosmetiske industrien som et oppvarmingsmiddel og for muskelmassasje i sportsapplikasjoner. I sistnevnte tilfelle fungerer det som en rubefasient; det vil si at det forårsaker overfladisk rødhet i huden og slimhinnene når de er i kontakt med disse.

På samme måte brukes den i en krem ​​til lokal bruk på grunn av dens smertestillende og betennelsesdempende egenskaper i behandlinger for revmatiske tilstander..

En annen av applikasjonene inkluderer bruk av væske i aromaterapi-økter på grunn av dens essensielle oljekarakteristikker..

I tillegg til bruken som et beskyttelsesmiddel mot ultrafiolett stråling i solkremer, blir dets egenskaper mot lys undersøkt for teknologiske anvendelser, for eksempel produksjon av laserstråler eller dannelse av arter som er følsomme for lagring av informasjon i molekyler..

Syntese

Først og fremst bør det nevnes at metylsalisylat kan oppnås naturlig fra destillasjon av grenene til visse planter, slik som vintergrønt (Gaultheria procumbens) eller søt bjørk (Sakte betula).

Dette stoffet ble ekstrahert og isolert for første gang i 1843 takket være forskeren av fransk opprinnelse kalt Auguste Cahours; fra vintergrønt, er det for tiden oppnådd gjennom syntese i laboratorier og til og med kommersielt.

Reaksjonen som oppstår for å oppnå denne kjemiske forbindelsen er en prosess som kalles forestring, hvor en ester oppnås gjennom reaksjonen mellom en alkohol og en karboksylsyre. I dette tilfellet forekommer det mellom metanol og salisylsyre, som vist nedenfor:

CH3OH + C7H6ELLER3 → C8H8ELLER3 + HtoELLER

Det skal bemerkes at den delen av salisylsyremolekylet som er forestret med hydroksylgruppen (OH) i alkoholen er karboksylgruppen (COOH).

Så, hva som skjer mellom disse to kjemiske artene er en kondensasjonsreaksjon, fordi vannmolekylet som er tilstede mellom reaktantene blir fjernet mens de andre reaktantartene blir kondensert for å oppnå metylsalisylat..

Følgende bilde viser syntesen av metylsalisylat fra salisylsyre, hvor to påfølgende reaksjoner er vist.

Referanser

  1. Wikipedia. (s.f.). Metylsalicylat. Gjenopprettet fra en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Metylsalicylat. Hentet fra britannica.com
  3. Europarådet. Ekspertkomiteen for kosmetiske produkter. (2008). Aktive ingredienser brukt i kosmetikk: Sikkerhetsundersøkelse. Gjenopprettet fra books.google.co.ve
  4. Dasgupta, A. og Wahed, A. (2013). Klinisk kjemi, immunologi og laboratoriekvalitetskontroll. Hentet fra books.google.co.ve
  5. PubChem. (s.f.) Metylsalisylat. Gjenopprettet fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.