De terbutyl eller tertbutyl er en alkylgruppe eller substituent hvis formel er -C (CH3)3 og er avledet av isobutan. Prefikset tert- kommer fra tertiær, fordi det sentrale karbonatomet, som denne gruppen er knyttet til et molekyl, er tertiært (tredje); det vil si at den danner bindinger med tre andre karbonatomer.
Terbutyl er kanskje den viktigste butylgruppen, over isobutyl, n-butyl og sek-butyl. Dette faktum tilskrives sin store størrelse, noe som øker steriske hindringer som påvirker måten et molekyl deltar i en kjemisk reaksjon..
I det øvre bildet er tert-butylgruppen representert, knyttet til en sidekjede R. Denne kjeden kan bestå av et karbon- og alifatisk skjelett (selv om det også kan være aromatisk, Ar), en organisk funksjonell gruppe eller et heteroatom.
Terbutyl ligner vifteblad eller en tre-toed-fot. Når det omfatter en stor del av strukturen til et molekyl, som i tilfelle tert-butylalkohol, sies det at forbindelsen er avledet fra det; og hvis det tvert imot bare er en brøkdel eller et fragment av molekylet, så sies det at det ikke er noe mer enn en substituent.
Artikkelindeks
Først ble det avklart hva som er grunnen til at denne gruppen kalles terbutyl. Dette er imidlertid det vanlige navnet det er kjent for.
Navnet styres av den gamle systematiske nomenklaturen, og for tiden også av IUPAC-nomenklaturen, er 1,1-dimetyletyl. Til høyre for det øvre bildet har vi karbonene oppført, og det kan faktisk sees at to metyler er bundet til karbon 1.
Det ble også sagt at terbutyl stammer fra isobutan, som er den mest forgrenede og symmetriske strukturisomeren av butan..
Fra isobutan (til venstre for bildet), må det sentrale tredje karbonet miste sitt eneste hydrogenatom (i rød sirkel), og bryte C-H-bindingen slik at terbutylradikalen, · C (CH3)3. Når denne radikalen klarer å binde seg til et molekyl eller til en R (eller Ar) sidekjede, blir den en substituent eller tert-butylgruppe.
På denne måten forbindelsene med den generelle formelen RC (CH3)3 eller Rt-Bu.
Tert-butylgruppen er alkyl, som betyr at den er avledet fra en alkan, og at den bare består av C-C og C-H bindinger. Derfor er den hydrofob og apolar. Men dette er ikke dets mest fremtredende funksjoner. Det er en gruppe som tar for mye plass, den er klumpete, og det er ikke overraskende siden den har tre CH-grupper3, stort i seg selv, bundet til samme karbon.
Hver CH3 del -C (CH3)3 roterer, vibrerer, bidrar til dets molekylære miljøinteraksjoner av London-spredningskrefter. Ikke nok med en, det er tre CH3 de som roterer som om de var bladene til en vifte, og hele terbutylgruppen var utrolig klumpete sammenlignet med andre substituenter.
Som en konsekvens vises en konstant sterisk hindring; det vil si en romlig vanskelighet for to molekyler å møte og samhandle effektivt. Terbutyl påvirker mekanismene og hvordan en kjemisk reaksjon forløper, som vil søke å finne sted på en slik måte at den steriske hindringen er minst mulig.
For eksempel atomer nær a -C (CH3)3 de vil være mindre utsatt for substitusjonsreaksjoner; CH3 vil forhindre at molekylet eller gruppen som ønsker å bli med i molekylet, nærmer seg.
I tillegg til det som allerede er nevnt, har terbutyl en tendens til å forårsake en reduksjon i smelte- og kokepunkter, en refleksjon av svakere intermolekylære interaksjoner..
En serie eksempler på forbindelser der tert-butyl er til stede vil bli diskutert nedenfor. Disse oppnås ganske enkelt ved å variere identiteten til R i formelen RC (CH3)3.
Ved å erstatte et halogenatom for R, får vi tert-butylhalogenidene. Dermed har vi deres respektive fluor, klorid, bromid og jodid:
-FC (CH3)3
-ClC (CH3)3
-BrC (CH3)3
-IC (CH3)3
Av disse er ClC (CH3)3 og BrC (CH3)3 er de mest kjente, idet de er organiske løsningsmidler og forløpere for henholdsvis andre klorerte og bromerte organiske forbindelser.
Tertiær butylalkohol, (CH3) COH eller t-BuOH, er et annet av de enkleste eksemplene avledet fra terbutyl, som også består av den enkleste tertiære alkoholen av alle. Kokepunktet er 82 ºC, det vil si isobutylalkohol 108 ºC. Dette viser hvordan tilstedeværelsen av denne store gruppen negativt påvirker intermolekylære interaksjoner..
Erstatter R for hypokloritt, OCl- eller ClO-, vi har forbindelsen terbutylhypokloritt, (CH3)3COCl, der den skiller seg ut for sin kovalente binding C-OCl.
Nå som R erstatter isocyanid, NC eller -N≡C, har vi forbindelsen terbutylisocyanid, (CH3)3CNC eller (CH3)3C-N≡C. På bildet ovenfor kan vi se dens strukturformel. I den skiller terbutylen seg ut med det blotte øye som en vifte eller et trebenet bein, og kan forveksles med isobutyl (i form av en Y).
Vi har også tert butylacetat, CH3COOC (CH3)3 (øvre bilde), som vi får ved å erstatte acetatgruppen med R. Terbutyl begynner å miste strukturell prioritet fordi den er bundet til en oksygenholdig gruppe.
Diterbutylether (øvre bilde) kan ikke lenger beskrives med formelen RC (CH3)3, så tert-butyl oppfører seg i dette tilfellet ganske enkelt som en substituent. Formelen til denne forbindelsen er (CH3)3COC (CH3)3.
Legg merke til at i deres struktur ligner de to gruppene eller terbutylsubstituentene to ben, hvor O-C-bindingene er bena til disse; et oksygen med to tre-toed ben.
Så langt har eksemplene angitt vært flytende forbindelser. De to siste vil være solide.
I det øvre bildet har vi strukturen til buprofezin, et insektmiddel, der vi helt til høyre kan se "benet" av terbutylen. Nederst har vi også isopropylgruppen.
Endelig har vi avobenzon, en ingrediens i solkrem på grunn av dens høye kapasitet til å absorbere UV-stråling. Terbutylen er igjen plassert til høyre for strukturen på grunn av dens likhet med et ben.
Terbutyl er en altfor vanlig gruppe i mange organiske og farmasøytiske forbindelser. Dens tilstedeværelse endrer måten molekylet samhandler med omgivelsene på, siden det er betydelig klumpete; og frastøter derfor på sin vei alt som ikke er alifatisk eller apolar, slik som polare regioner i biomolekyler..
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.