Tymin kjemisk struktur og funksjoner

1531
David Holt
Tymin kjemisk struktur og funksjoner

De tymin Det er en organisk forbindelse som består av en heterosyklisk ring avledet fra pyrimidin, en benzenring med to karbonatomer substituert med to nitrogenatomer. Den kondenserte formelen er C5H6NtoELLERto, være et syklisk amid og en av de nitrogenholdige basene som utgjør DNA.

Spesielt er tymin en pyrimidin-nitrogenbase, sammen med cytosin og uracil. Forskjellen mellom tymin og uracil er at førstnevnte er til stede i DNA-strukturen, mens sistnevnte er til stede i RNA-struktur..

Deoksyribonukleinsyre (DNA) består av to spiralformede spiraler eller bånd. Det ytre av båndene er dannet av en deoksyribosesukkerkjede, hvis molekyler er koblet gjennom en fosfodiesterbinding mellom 3 'og 5' posisjonene til de nærliggende deoksyribosemolekylene..

En av de nitrogenholdige basene: adenin, guanin, cytosin og tymin, binder seg til 1'-posisjonen til deoksyribose. Purin-adeninbasen til den ene spiralen kobler sammen eller binder seg til pyrimidin-tyminbasen til den andre spiralen gjennom to hydrogenbindinger.

Artikkelindeks

  • 1 Kjemisk struktur
  • 2 tautomerer av tymin
  • 3 funksjoner
    • 3.1 Transkripsjon
    • 3.2 Genetisk kode
    • 3.3 Helsekonsekvenser
  • 4 Referanser

Kjemisk struktur

Det første bildet representerer den kjemiske strukturen til tymin, der to karbonylgrupper (C = O) og de to nitrogenatomer som fullfører det heterosykliske amidet kan sees, og i øvre venstre hjørne er metylgruppen (-CH3).

Ringen stammer fra pyrimidin (pyrimidinring), den er flat, men ikke aromatisk. Det respektive antall atomer i tyminmolekylet tildeles med utgangspunkt i nitrogenet nedenfor.

Dermed er C-5 knyttet til -CH-gruppen3, C-6 er det venstre tilstøtende karbonatomet til N-1, og C-4 og C-2 tilsvarer karbonylgrupper.

Hva er dette nummereringen til? Tyminmolekylet har to hydrogenbindingsakseptorgrupper, C-4 og C-2, og to hydrogenbindingsdonatoratomer, N-1 og N-3..

I henhold til det ovennevnte kan karbonylgrupper akseptere C = O-H-type bindinger, mens nitrogener gir N-H-X type bindinger, X er lik O, N eller F.

Takket være gruppene av atomene C-4 og N-3, danner tyminpar med adenin et par nitrogenholdige baser, som er en av de avgjørende faktorene i den perfekte og harmoniske strukturen til DNA:

Thymine tautomere

Toppbildet viser de seks mulige tautomerer av tymin. Hva er de? De består av den samme kjemiske strukturen, men med forskjellige relative posisjoner av deres atomer; spesifikt av H er bundet til de to nitrogenene.

Ved å opprettholde samme nummerering av atomene, fra det første til det andre, observeres det hvordan H av N-3-atomet vandrer til oksygenet til C-2.

Den tredje er også avledet fra den første, men denne gangen vandrer H til oksygenet til C-3. Det andre og det fjerde er like, men ikke likeverdige, fordi i det fjerde kommer H ut av N-1 og ikke N-3.

På den annen side ligner den sjette den tredje, og som med paret dannet av det fjerde og det andre, utvandrer H fra N-1 og ikke fra N-3.

Til slutt er den femte den rene enolformen (lacthyme), hvor begge karbonylgruppene er hydrogenert til hydroksylgrupper (-OH); Dette er i strid med den første, den rene ketonformen og den som dominerer under fysiologiske forhold..

Hvorfor? Sannsynligvis på grunn av den store energiske stabiliteten som den oppnår når den pares med adenin ved hydrogenbindinger og tilhører strukturen til DNA..

Hvis ikke, bør enolform nummer 5 være mer rikelig og stabilt på grunn av sin markerte aromatiske karakter, i motsetning til de andre tautomerer..

Funksjoner

Tymins hovedfunksjon er den samme som for de andre nitrogenholdige basene i DNA: å delta i den nødvendige kodingen i DNA for syntesen av polypeptider og proteiner..

En av DNA-helixene fungerer som en mal for syntesen av et mRNA-molekyl i en prosess kjent som transkripsjon og katalysert av enzymet RNA-polymerase. I transkripsjon skilles DNA-båndene, så vel som deres avvikling.

Transkripsjon

Transkripsjon begynner når RNA-polymerase binder seg til en region av DNA kjent som promoteren, og initierer mRNA-syntese..

Deretter beveger RNA-polymerasen seg langs DNA-molekylet, og produserer en forlengelse av det fremvoksende mRNA til det når en region av DNA med informasjon for avslutning av transkripsjon..

Det er en antiparallelisme i transkripsjon: mens mal-DNA leses i 3 'til 5' orientering, har det syntetiserte mRNA 5 'til 3' orientering.

Under transkripsjon er det en komplementær basekobling mellom mal-DNA-strengen og mRNA-molekylet. Når transkripsjonen er ferdig, blir DNA-kjedene og deres opprinnelige vikling gjenforent.

MRNA beveger seg fra cellekjernen til det grove endoplasmatiske retikulumet for å starte proteinsyntese i prosessen kjent som translation. Tymin er ikke direkte involvert i dette, siden mRNA mangler det, og tar i stedet pyrimidinbase uracil.

Genetisk kode

Indirekte er tymin involvert, siden basesekvensen til mRNA er en refleksjon av den til nukleært DNA..

Sekvensen av baser kan grupperes i trillinger av baser kjent som kodoner. Kodonene har informasjonen for inkorporering av de forskjellige aminosyrene i proteinkjeden som syntetiseres; dette utgjør den genetiske koden.

Den genetiske koden er dannet av 64 trillinger av baser som utgjør kodonene; det er minst ett kodon for hver av aminosyrene i proteiner. Likeledes er det oversettelsesinitieringskodoner (AUG) og kodoner for avslutning (UAA, UAG).

Oppsummert spiller tymin en avgjørende rolle i prosessen som avsluttes med proteinsyntese..

Helsekonsekvenser

Tymin er målet for virkningen av 5-fluorouracil, en strukturell analog av denne forbindelsen. Legemidlet som brukes til behandling av kreft er innlemmet i stedet for tymin i kreftceller, og blokkerer spredning av dem.

Ultrafiolett lys virker på områdene av DNA-båndene som inneholder tymin på nærliggende steder, og danner tymindimerer. Disse dimerer skaper "knuter" som blokkerer funksjonen til nukleinsyren..

Opprinnelig er det ikke et problem på grunn av reparasjonsmekanismer, men hvis disse mislykkes, kan de forårsake alvorlige lidelser. Dette ser ut til å være tilfelle for xeroderma pigmentosa, en sjelden autosomal recessiv sykdom..

Referanser

  1. Nettansvarlig, Institutt for kjemi, University of Maine, Orono. (2018). Struktur og egenskaper til puriner og pryimidiner. Hentet fra: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. Opprinnelig sendt 17. juli 2007.. Tautomerer av adenin, cytosin, guanin og tymin. Hentet fra: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6. juni 2010). Thymin skjelett. [Figur]. Gjenopprettet fra: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Tymin. Hentet fra: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C. K., Van Holde, K. E: og Ahern, K. G. Biokjemi. 2002. Tredje utgave. Redigere. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem in Real Life: A 2 + 2 Cycloaddition. Hentet fra: asu.edu

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.