Benzaldehydegenskaper, syntese, struktur og bruksområder

1859
David Holt

De benzaldehyd er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C6H5CHO. Ved romtemperatur er det en fargeløs væske som kan bli gulaktig ved lagring. Benzaldehyd representerer det enkleste aromatiske aldehydet og det mest brukte industrielt. I dette er formylgruppen koblet direkte til benzenringen.

Det finnes naturlig i barken på stilkene, bladene og plantefrøene, som: mandel, kirsebær, fersken og eple. Det finnes også i bitter mandel-, patchouli-, hyasint- og canangaoljer. Benzaldehyd kan absorberes gjennom huden og lungene, men metaboliseres raskt til benzosyre..

Dette er konjugert med glukuronsyre eller glysin, og skilles ut i urinen. Det brukes som smakstilsetning for noen matvarer, i parfymeindustrien og i farmasøytisk industri. Dens største betydning ligger i det faktum at, fra benzaldehyd, oppnås forbindelser som benzylsyre, kanelsyre, mandelsyre, etc..

Ovennevnte forbindelser har mange bruksområder. På samme måte er benzaldehyd et drivstoff som er uforenlig med sterke oksidasjonsmidler, sterke syrer og reduksjonsmidler og lett.

Artikkelindeks

  • 1 Fysiske og kjemiske egenskaper
    • 1.1 Kjemiske navn
    • 1.2 Molekylformel
    • 1.3 Farge
    • 1.4 Lukt
    • 1.5 Smak
    • 1.6 Kokepunkt
    • 1.7 Smeltepunkt
    • 1.8 Løselighet
    • 1.9 Tetthet
    • 1.10 Stabilitet
    • 1.11 Viskositet
  • 2 Struktur
    • 2.1 Intermolekylære interaksjoner
  • 3 bruksområder
    • 3.1 Tilsetningsstoff og smaksstoffer
    • 3.2 Ukonvensjonelle applikasjoner
    • 3.3 Avstøtende
    • 3.4 I syntesen av malakitt
    • 3.5 Syntetisk mellomprodukt
  • 4 Syntese
  • 5 Referanser

Fysiske og kjemiske egenskaper

Kjemiske navn

Benzaldehyd, benzoesaldehyd, benzenkarbon, fenylmetanal og benzenkarboksaldehyd.

Molekylær formel

C7H6O eller C6H5CHO

Farge

Det er en fargeløs væske som kan bli gulaktig.

Lukt

I likhet med bitter mandel.

Smak

Aromatisk flammende.

Kokepunkt

354ºF til 760mmHg.

178,7 ºC.

Smeltepunkt

-15ºF

-26 ºC

Løselighet

I vann, 6,950 mg / L ved 25 ºC, fordi det er en overveiende apolar forbindelse og samhandler svakt med vannmolekyler.

Blandbar med alkohol, eter, faste og flyktige oljer.

Løselig i flytende ammoniakk, apolært løsningsmiddel.

Tetthet

1.046 g / cm3 ved 68 ºF

1.050 g / cm3 ved 15 ºC

Dampen er tettere enn luft: 3,65 ganger i forhold til dette.

Stabilitet

Den er stabil ved romtemperatur. Imidlertid oksiderer den i luft til benzoesyre..

Viskositet

1.321 cP ved 25 ºC

Struktur

Som det kan sees i det første bildet, avslører strukturen av benzaldehyd sin aromatiske karakter - benzenringen til venstre - og også formylgruppen (-CHO), til høyre, ansvarlig for molekylets polære karakter. Så benzaldehyd er en organisk, aromatisk og polær forbindelse.

Hva er dens molekylære geometri? Fordi alle karbonatomer som utgjør benzenringen har sp2-hybridisering, så vel som formylgruppen, hviler molekylet på samme plan, og følgelig kan det visualiseres som et kvadrat (eller rektangel, sett aksialt).

Intermolekylære interaksjoner

Formylgruppen etablerer et permanent dipolmoment i benzaldehydmolekylet, selv om det er bemerkelsesverdig svakt sammenlignet med benzosyre..

Dette gjør at den kan ha sterkere intermolekylære interaksjoner enn benzen, hvis molekyler bare kan samhandle gjennom London-krefter (indusert dipol-dipol-spredning).

Dette gjenspeiles i dets fysiske egenskaper, for eksempel kokepunktet, som er to ganger høyere enn det for benzen (80 ° C)..

Formylgruppen mangler også evnen til å danne hydrogenbindinger (hydrogen er bundet til karbon, ikke oksygen). Dette gjør det umulig for benzaldehydmolekyler å danne tredimensjonale arrangementer, slik som de som sees i benzosyrekrystaller..

applikasjoner

Tilsetningsstoff og smaks- og smaksmiddel

Det er en forbindelse som fungerer som grunnlag for medisiner, fargestoffer, parfymer og i harpiksindustrien. Det kan også brukes som løsemiddel, myknningsmiddel og smøremiddel ved lav temperatur. Den brukes til å smake eller krydre mat og tobakk.

Den brukes til fremstilling av smaker, som mandel, kirsebær og valnøtt. Det brukes også som smaksstoff i hermetisk kirsebærsirup. Det er involvert i utarbeidelsen av fiolett, jasmin, akasie, solsikkedufter, etc., og brukes til fremstilling av såper. Brukes som drivstoff og drivstofftilsetningsstoff.

Ukonvensjonelle applikasjoner

Det griper inn som et reagens i bestemmelsen av ozon, fenol, alkaloider og metylen. Fungerer som mellomledd i reguleringen av plantevekst.

Benzaldehyd og N-heptaldehyd hemmer omkrystallisering av snø, og forhindrer dannelsen av dype isforekomster, som forårsaker snøskred. Imidlertid motsettes denne bruken som en kilde til miljøforurensning..

Frastøtende

Benzaldehyd brukes som et frastøtende middel for bier, og brukes i bigårder i forbindelse med røyk for å holde bier borte fra elveblest og for å kunne arbeide trygt i dem, og unngå stikk.

I syntesen av malakitt

Malakittgrønt er en forbindelse syntetisert med inngrep av benzaldehyd. Fargestoffet brukes i fiskeoppdrett for å bekjempe fiskesykdommer, som de velkjente whitehead og soppinfeksjonene..

Det kan bare brukes i akvarier, siden skadelige effekter er rapportert hos pattedyr, blant annet karsinogenese, mutagenese, teratogenese og kromosomomsetning; Dette er grunnen til at bruken av den er blitt forbudt i mange land..

Det brukes også i mikrobiologi for farging av bakteriesporer.

Syntetisk mellomledd

-Benzaldehyd er et mellomprodukt i syntesen av kanelsyre som brukes i krydder, men den viktigste bruken er å oppnå metyl-, etyl- og benzylestere som brukes i parfymeindustrien. Kanelsyre induserer cytostase og reversering av ondartede egenskaper hos humane tumorceller in vitro.

-Benzaldehyd er involvert i syntesen av benzylalkohol, som selv om det brukes som matkrydder og industrielt løsningsmiddel, men dets viktigste funksjon er å tjene som et mellomledd for syntesen av forbindelser som brukes i farmasøytisk industri og produksjon av parfymer, krydder og noen anilinfargestoffer..

-Benzaldehyd er et mellomprodukt i syntesen av mandelsyre. Dette brukes til behandling av hudproblemer, som aldring fra eksponering for sollys, ujevn pigmentering og kviser.

-Det har antibakteriell bruk som fungerer som et oralt antibiotikum i urinveisinfeksjoner.

Syntese

Den mest brukte formen for syntese av benzaldehyd er ved katalytisk oksidasjon av toluen ved bruk av manganoksydkatalysatorer (MnOto) og koboltoksid (CoO). Begge reaksjonene utføres med svovelsyre som medium..

Referanser

  1. Steven A. Hardinger, Institutt for kjemi og biokjemi, UCLA. (2017). Illustrert ordliste for organisk kjemi: Benzaldehyd. Hentet fra: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldehyd. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyd. Hentet fra: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2. desember 2011). Benzaldehyd. Hentet fra: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Mandelsyre og fordelene. Hentet fra: dermafix.co.za
  6. Kjemisk bok. (2017). Benzaldehyd. Hentet fra: chemicalbook.com

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.