De eddiksyre eller etansyre er en fargeløs organisk væske med kjemisk formel CH3COOH. Når det oppløses i vann, oppnås en kjent blanding kalt eddik, som har vært brukt som tilsetningsstoff i mat i lang tid. Eddik er en vandig løsning av eddiksyre med en konsentrasjon på ca. 5%.
Som navnet antyder, er det en syreforbindelse, og derfor har eddik pH-verdier lavere enn 7. I nærvær av acetatsaltet utgjør det et buffersystem som er effektivt for å regulere pH mellom 2,76 og 6,76; det vil si at den holder pH innenfor dette området med moderat tilsetning av en base eller en syre.
Formelen er nok til å innse at den dannes ved foreningen av en metylgruppe (CH3) og en karboksylgruppe (COOH). Etter maursyre, HCOOH, er en av de enkleste organiske syrene; som også representerer sluttpunktet for mange gjæringsprosesser.
Således kan eddiksyre produseres ved aerob og anaerob bakteriell gjæring, og ved kjemisk syntese, hvor metanolkarbonyleringsprosessen er den viktigste mekanismen for produksjonen..
I tillegg til daglig bruk som salatdressing, representerer det i industrien råmaterialet for produksjon av celluloseacetat, en polymer som brukes til å lage fotografiske filmer. I tillegg brukes eddiksyre i syntesen av polyvinylacetat, brukt til å lage et lim for tre..
Når eddiken har blitt sterkt konsentrert, kalles den ikke lenger som sådan og kalles iseddik. I disse konsentrasjonene, selv om det er en svak syre, er den svært etsende og kan forårsake irritasjon av hud og luftveier bare ved grunne pust. Iseddik finner bruk som løsningsmiddel i organiske synteser.
Artikkelindeks
Mannen som tilhører mange kulturer, har brukt gjæringen av mange frukter, belgfrukter, frokostblandinger, etc. for å oppnå alkoholholdige drikker, et produkt av transformasjon av sukker, som glukose, til etanol,3CHtoÅh.
Sannsynligvis fordi den første metoden for produksjon av alkohol og eddik er gjæring, og kanskje prøver å produsere alkohol på ubestemt tid, for mange århundrer siden, ble eddik oppnådd ved en feil. Legg merke til likheten mellom de kjemiske formlene til eddiksyre og etanol.
Allerede på 300-tallet f.Kr. beskrev den greske filosofen Theophastus virkningen av eddik på metaller for produksjon av pigmenter, som blyhvit..
I 1823 ble et tårnformet utstyr designet i Tyskland for aerob gjæring av forskjellige produkter, for å få eddiksyre i form av eddik..
I 1846 oppnådde Herman Foelbe først syntesen av eddiksyre ved bruk av uorganiske forbindelser. Syntesen begynte med klorering av karbondisulfid og avsluttet, etter to reaksjoner, med en elektrolytisk reduksjon til eddiksyre.
På slutten av 1800-tallet og begynnelsen av det 20. århundre, på grunn av undersøkelsen til J. Weizmann, begynte bakterien Clostridium acetobutylicum å bli brukt til produksjon av eddiksyre, gjennom anaerob gjæring..
På begynnelsen av 1900-tallet var den dominerende teknologien produksjonen av eddiksyre gjennom oksidasjon av acetaldehyd.
I 1925 designet Henry Dreyfus fra det britiske selskapet Celanese et pilotanlegg for karbonylering av metanol. Senere, i 1963, introduserte det tyske selskapet BASF bruken av kobolt som katalysator.
Otto Hromatka og Heinrich Ebner (1949), designet en tank med et omrøringssystem og lufttilførsel for aerob gjæring, beregnet på produksjon av eddik. Dette redskapet, med noen tilpasninger, er fortsatt i bruk.
I 1970 brukte det nordamerikanske selskapet Montsanto et katalysatorsystem basert på rodium for karbonylering av metanol..
Deretter introduserte BP-selskapet i 1990 Cativa-prosessen med bruk av iridiumkatalysatoren for samme formål. Denne metoden viste seg å være mer effektiv og mindre miljømessig aggressiv enn Montsanto-metoden..
Det øvre bildet viser strukturen til eddiksyre som er representert med en kulemodell. De røde kulene tilsvarer oksygenatomer, som igjen tilhører karboksylgruppen, -COOH. Derfor er det en karboksylsyre. På høyre side av strukturen er metylgruppen, -CH3.
Som man kan se, er det et veldig lite og enkelt molekyl. Den presenterer et permanent dipolmoment på grunn av -COOH-gruppen, som også gjør at eddiksyre kan danne to hydrogenbindinger etter hverandre.
Det er disse broene som orienterer CH-molekylene romlig.3COOH for å danne dimerer i flytende (og gassform) tilstand.
Ovenfor på bildet kan du se hvordan de to molekylene er ordnet for å danne de to hydrogenbindinger: O-H-O og O-H-O. For å fordampe eddiksyre, må det tilføres nok energi til å bryte disse interaksjonene; grunnen til at det er en væske med et kokepunkt høyere enn vann (ca. 118 ° C).
Syre:
-Eddiksyre
-Etanoisk
-Etyl
CtoH4ELLERto eller CH3COOH.
Fargeløs væske.
Karakteristisk acre.
Brennende.
244 ºF til 760 mm Hg (117,9 ºC).
61,6 ºF (16,6 ºC).
112ºF (åpen kopp) 104ºF (lukket kopp).
106 mg / ml ved 25 ºC (det er blandbart i alle proporsjoner).
Det er løselig i etanol, etyleter, aceton og benzen. Det er også løselig i karbontetraklorid.
1,051 g / cm3 ved 1.044 g / cm3 ved 25 ºC).
2,07 (i forhold til luft = 1).
15,7 mmHg ved 25 ºC.
Ved oppvarming over 440 ºC spaltes det for å produsere karbondioksid og metan.
1056 mPascal ved 25 ºC.
Iseddik er sterkt etsende, og svelging kan forårsake alvorlige lesjoner i spiserøret og pylorus hos mennesker..
874,2 kJ / mol.
23,70 kJ / mol ved 117,9 ° C.
23,36 kJ / mol ved 25,0 ºC.
-En løsning med 1 M konsentrasjon har en pH på 2,4
- For en 0,1 M løsning er pH 2,9
- Og 3.4 hvis løsningen er 0.01M
27,10 mN / m ved 25 ºC.
4,76 ved 25 ° C.
Eddiksyre er etsende for mange metaller og frigjør H-gassto og danner metallsalter kalt acetater. Med unntak av krom (II) acetat er acetater løselig i vann. Dens reaksjon med magnesium er representert av følgende kjemiske ligning:
Mg (s) + 2 CH3COOH (ag) => (CH3COO)toMg (ag) + Hto (g)
Ved reduksjon dannes eddiksyre etanol. Det kan også danne eddiksyreanhydrid fra tap av vann fra to vannmolekyler..
Som tidligere nevnt produserer gjæring eddiksyre. Denne gjæringen kan være aerob (i nærvær av oksygen) eller anaerob (uten oksygen).
Bakterier av slekten Acetobacter kan virke på etanol eller etylalkohol og forårsake oksidasjon til eddiksyre i form av eddik. Ved denne metoden kan eddik med en konsentrasjon på 20% eddiksyre produseres..
Disse bakteriene er i stand til å produsere eddik, og virker på et bredt utvalg av innspill som inkluderer forskjellige frukter, gjærede belgfrukter, malt, frokostblandinger som ris eller andre grønnsaker som inneholder eller kan produsere etylalkohol..
Den kjemiske reaksjonen som legges til rette for bakterier av slekten Acetobacter er som følger:
CH3CHtoOH + Oto => CH3COOH + HtoELLER
Oksidativ gjæring utføres i tanker med mekanisk omrøring og oksygenforsyning..
Det er basert på evnen til noen bakterier til å produsere eddiksyre ved å virke direkte på sukker uten å kreve mellomliggende stoffer for produksjon av eddiksyre..
C6H12ELLER6 => 3CH3COOH
Bakterien som griper inn i denne prosessen er Clostridium acetobutylicum, som er i stand til å gripe inn i syntesen av andre forbindelser, i tillegg til eddiksyre..
Acetogene bakterier kan produsere eddiksyre, som virker på molekyler som bare består av ett karbonatom; slik er tilfellet metanol og karbonmonoksid.
Anaerob gjæring er billigere enn oksidativ gjæring, men det har begrensningen at bakterier av slekten Clostridium ikke er veldig motstandsdyktige mot surhet. Dette begrenser dets evne til å produsere eddik med høy konsentrasjon av eddiksyre, slik som det oppnås ved oksidativ gjæring..
Metanol kan reagere med karbonmonoksid for å produsere eddiksyre i nærvær av katalysatorer
CH3OH + CO => CH3COOH
Ved å bruke jodmetan som katalysator, skjer karbonyleringen av metanol i tre trinn:
I et første trinn reagerer hydrojodsyre (HI) med metanol og produserer jodometan, som reagerer i et andre trinn med karbonmonoksid og danner forbindelsen jodacetaldehyd (CH3COI). Neste, CH3COI hydrerer for å produsere eddiksyre og regenerere HI.
Monsanto-prosessen (1966) er en metode for fremstilling av eddiksyre ved katalytisk karbonylering av metanol. Den er utviklet ved et trykk på 30 til 60 atm, ved en temperatur på 150 - 200 ºC, og bruker et rodiumkatalysatorsystem..
Monsanto-prosessen ble i stor grad erstattet av Cativa (1990) -prosessen utviklet av BP Chemicals LTD, som bruker en iridiumkatalysator. Denne prosessen er billigere og mindre forurensende.
Denne oksidasjonen krever metalliske katalysatorer som naftenater, mangansalter, kobolt eller krom..
2 CH3CHO + Oto => 2 CH3COOH
Acetaldehydoksidasjon kan ha et veldig høyt utbytte som kan nå 95% med egnede katalysatorer. Biproduktene fra reaksjonen skilles fra eddiksyre ved destillasjon.
Etter metoden for karbonylering av metanol er oksidasjon av acetaldehyd den andre formen i prosent av industriell produksjon av eddiksyre.
-Eddiksyre reagerer med etylen i nærvær av oksygen for å danne vinylacetatmonomer ved bruk av palladium som reaksjonskatalysator. Vinylacetat polymeriserer til polyvinylacetat, som brukes som en komponent i maling og klebemateriale..
-Reagerer med forskjellige alkoholer for å produsere estere, inkludert etylacetat og propylacetat. Acetatestere brukes som løsemidler for blekk, nitrocellulose, belegg, lakk og akryllakk..
-Gjennom kondensering av to molekyler eddiksyre, å miste ett molekyl av et molekyl, eddiksyreanhydrid, CH3CO-O-COCH3. Denne forbindelsen er involvert i syntesen av celluloseacetat, en polymer som utgjør et syntetisk stoff og brukes i produksjonen av fotografiske filmer..
-Det er et polært løsningsmiddel med evnen til å danne hydrogenbindinger. Den er i stand til å oppløse polære forbindelser som uorganiske salter og sukker, men den oppløser også ikke-polære forbindelser som oljer og fett. I tillegg er eddiksyre blandbar med polære og ikke-polære løsningsmidler..
-Blandbarheten av eddiksyre i alkaner avhenger av forlengelsen av kjeden av disse: ettersom lengden på kjeden av alkaner øker, reduseres blandbarheten med eddiksyre.
-Fortynnet eddiksyre brukes som et antiseptisk middel, påført lokalt, med evnen til å angripe bakterier som streptokokker, stafylokokker og pseudomonas. På grunn av denne handlingen brukes den til behandling av hudinfeksjoner.
-Eddiksyre brukes i endoskopi av Barrett-spiserøret. Dette er en tilstand der spiserøret forandrer seg og blir lik slimhinnen i tynntarmen..
-En 3% eddiksyregel ser ut til å være et effektivt supplement til behandling med det vaginale medikamentet Misoprostol, og induserer medisinsk abort i midten av trimesteren, spesielt hos kvinner med en vaginal pH på 5 eller mer..
-Den brukes som erstatning for kjemisk avskalling. Imidlertid har det oppstått komplikasjoner med denne bruken, siden det er rapportert om minst ett tilfelle av forbrenning fra en pasient.
Eddik har vært brukt som krydder og smakstilsetning i matvarer i lang tid, noe som gjør dette til den mest kjente applikasjonen av eddiksyre..
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.