De benzylsyre, Også kjent som difenylglykolsyre eller 2-hydroksy-2,2-difenyleddiksyre, det er en aromatisk organisk forbindelse som brukes i syntesen av forbindelser med forskjellige bruksområder. Det er en 2-hydroksy-monokarboksylsyre, hvis kjemiske formel er C14H12O3 (i sin struktur har den to fenolringer) og har en molekylvekt på 228,25 g / mol.
Den brukes vanligvis i den kjemiske industrien, der den erverves som et gulaktig krystallinsk pulver med god løselighet i primære alkoholer og med et kokepunkt nær 180 ° C..
Den har blitt klassifisert som en "Brønsted" -syre. Noe som betyr at det er en forbindelse som er i stand til å donere hydrogenioner til et akseptormolekyl som fungerer som en Brønsted-base..
Syntesen ble oppnådd for første gang i 1838, og siden den gang er den anerkjent som "prototypen" for en generell klasse av molekylære "omorganiseringer" for forskjellige syntetiske formål eller for eksperimentell forskning, inkludert noe "sporing" eller "sporing" teknikker. ”Med isotoper.
Benzylsyre brukes i farmasøytisk industri for syntese av farmasøytiske glykolater, som er forbindelser som fungerer som hjelpestoffer for transport og "levering" av medikamenter som klidinium, dilantin, mepenzolat, flutropium og andre..
I tillegg har det også blitt brukt med suksess som en forsterker i farmakologiske kosmetiske produkter for å behandle kviser, psoriasis, aldersflekker, rynker og andre vanlige dermatologiske tilstander..
Artikkelindeks
Syntesen av benzylsyre ble først rapportert i 1838, da von Liebig beskrev omleggingstransformasjonen av en vanlig aromatisk α-diketon (benzyl) til saltet av en α-hydroksysyre (benzylsyre), indusert av et ionhydroksid.
Denne reaksjonen av molekylær "omlegging" av benzyl for å produsere benzylsyre har å gjøre med migrasjonen av en arylgruppe (en substituent avledet fra en aromatisk gruppe, ofte et aromatisk hydrokarbon), som er forårsaket av tilstedeværelsen av en basisk forbindelse.
Siden denne prosessen sannsynligvis var en av de første kjente molekylære omorganiseringsreaksjonene, har benzyl-benzylsyre-omorganiseringsmekanismen fungert som en modell for mange andre prosesser innen organisk syntese og innen organisk fysikk-kjemi..
For tiden fremstilles benzylsyre ofte fra benzyl eller benzoin, ved anvendelse av kaliumhydroksyd som det "induserende" middel. I løpet av reaksjonen dannes mellomforbindelsen kjent som "kaliumbenzylat", som er et stabilt karboksylatsalt..
Forsuringen med saltsyre av mediet der denne reaksjonen skjer, er det som deretter fremmer dannelsen av benzylsyre fra kaliumbenzylat. Videre indikerer mange eksperimentelle rapporter også at reaksjonen utføres under høye temperaturforhold..
Omorganisering (eller omorganisering av benzyl-benzylsyre) er modellreaksjonen for forskjellige baseinduserte transformasjoner av α-diketoner til salter av α-hydroksysyrer. Dette kan utføres med forskjellige typer diketoner, så som aromatiske, semi-aromatiske, alisykliske, alifatiske eller heterosykliske a-diketoner, for å produsere benzylsyre..
Reaksjonsmekanismen er i utgangspunktet den samme i alle tilfeller. Den består av tre trinn:
1- Den reversible tilsetningen av et hydroksydion til en karbonylgruppe av α-diketonforbindelsen, det vil si til en av ketongruppene, noe som resulterer i et negativt ladet mellomprodukt som i mange tekster er kjent som et "hydroksyalkoksid".
2- Den intramolekylære omorganiseringen av mellomproduktet, som produserer et andre mellomprodukt som har en mer passende konformasjon for det nukleofile angrepet som vil finne sted på karbonylgruppen.
3- Den raske omdannelsen av det andre mellomproduktet til saltet av den tilsvarende α-hydroksysyren ved hjelp av en protonoverføringsreaksjon.
Α-diketonene kan også transformeres til benzylsyreestere gjennom deres reaksjon med en alkohol i nærvær av et alkoksydion..
Omorganiseringen er altså ikke noe mer enn den organiske reaksjonen av et α-diketon i nærvær av en base (vanligvis kaliumhydroksyd) for å produsere de tilsvarende α-hydroksykarboksylsyrene, slik det er tilfelle ved syntesen av benzylsyre fra og med benzyl (1,2-difenyletandion).
Som man kan forstå fra denne prosessen, involverer omorganiseringen den intramolekylære migrasjonen av et karbanion, som er en anionisk organisk forbindelse hvor den negative ladningen ligger på et karbonatom..
Bensylsyre, som diskutert ovenfor, er en organisk forbindelse som fungerer som en "base" for den kjemiske syntesen av forskjellige typer forbindelser..
Farmasøytiske glykolater er et godt eksempel på de praktiske fordelene med benzylsyre. Glykolater brukes som hjelpestoffer, som ikke er annet enn stoffer som er blandet med medisiner for å gi dem smak, form, konsistens eller andre egenskaper (for eksempel stabilitet), men som er inaktive fra et farmakologisk synspunkt..
Blant de viktigste legemidlene produsert med hjelpestoffer avledet av benzylsyre er noen forbindelser avledet fra:
- Clidinium: legemiddel som brukes til å behandle visse mageforstyrrelser som sår, irritabel tarmsyndrom, tarminfeksjoner, magekramper, blant andre. Det virker for å redusere noen kroppssekreter og oppnås vanligvis i form av klidiniumbromid..
- Dilantin: også kjent generisk som fenytoin, som er et antiepileptisk middel eller krampeanfall, nyttig for noen typer anfall.
- Mepenzolate: brukes til å redusere halsbrann og muskelspasmer i tarmene, samt til å behandle magesår.
- Flutropium: antikolinerg middel som fungerer som en konkurransedyktig antagonist av acetylkolin og som hovedsakelig brukes til behandling av kroniske obstruktive lungesykdommer..
I disse legemidlene er trolig funksjonen til benzylsyre som hjelpestoff å transportere de aktive forbindelsene, og når de er inne i kroppen, kan koblingen mellom disse hydrolyseres og sistnevnte frigjøres for å utøve sine farmakologiske funksjoner..
I tillegg til de som allerede er nevnt, brukes benzylsyre også i farmakologiske kosmetiske formuleringer, hvor det har vist seg å være effektivt for behandling av kviser, psoriasis, aldersflekker, tørr hud, pigmenterte hudlesjoner, rynker, etc..
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.