Sitronsyrestruktur, egenskaper, produksjon og bruksområder

3995
Philip Kelley

De sitronsyre er en organisk forbindelse som består av en svak syre hvis kjemiske formel er C6H8ELLER7. Som navnet antyder, er en av de viktigste naturlige kildene sitrusfrukter, og det stammer også fra det latinske ordet 'sitrus', som betyr bitter..

Ikke bare er det en svak syre, den er også flerprotisk; det vil si at den kan frigjøre mer enn ett hydrogenion, H+. Det er nettopp en trikarboksylsyre, så den har tre -COOH-grupper som donerer H-ioner+. Hver av dem har sin egen tendens til å frigjøre seg i sitt miljø..

Kilde: Maxpixel

Derfor er dens strukturformel bedre definert som C3H5O (COOH)3. Dette er den kjemiske årsaken til dens bidrag til den karakteristiske smaken av for eksempel oransje segmenter. Selv om den kommer fra fruktene, ble krystallene ikke isolert før i 1784 fra en sitronsaft i England.

Det utgjør omtrent 8 masseprosent av noen sitrusfrukter, som sitroner og grapefrukt. Det finnes også i paprika, tomater, artisjokker og andre matvarer..

Artikkelindeks

  • 1 Hvor finnes sitronsyre?
  • 2 Struktur av sitronsyre
    • 2.1 Intermolekylære interaksjoner
  • 3 Fysiske og kjemiske egenskaper
    • 3.1 Molekylvekt
    • 3.2 Fysisk utseende
    • 3.3 Smak
    • 3.4 Smeltepunkt
    • 3.5 Kokepunkt
    • 3.6 Tetthet
    • 3.7 Løselighet
    • 3,8 pKa
    • 3.9 Nedbrytning
    • 3.10 Derivater
  • 4 Produksjon
    • 4.1 Kjemisk eller syntetisk syntese
    • 4.2 Naturlig
    • 4.3 Ved gjæring
  • 5 bruksområder
    • 5.1 I næringsmiddelindustrien
    • 5.2 I legemiddelindustrien
    • 5.3 I den kosmetiske industrien og generelt
  • 6 Toksisitet
  • 7 Referanser

Hvor finnes sitronsyre?

Det finnes i lave proporsjoner i alle planter og dyr, og det er en metabolitt av levende vesener. Det er en mellomforbindelse av aerob metabolisme til stede i trikarboksylsyresyklusen eller sitronsyresyklusen. I biologi eller biokjemi er denne syklusen også kjent som Krebs-syklusen, en amfibolvei for metabolisme.

I tillegg til å være naturlig å finne i planter og dyr, oppnås denne syren syntetisk i stor skala gjennom gjæring..

Det er mye brukt i næringsmiddelindustrien, i legemidler og kjemikalier, og det oppfører seg som et naturlig konserveringsmiddel. Det og dets derivater er massivt produsert på industrielt nivå for å smake faste og flytende matvarer.

Finner bruk som tilsetningsstoff i varianter av hudpleieprodukter; den brukes også som et chelaterende, forsurende og antioksidant middel. Imidlertid anbefales ikke bruk i høye eller rene konsentrasjoner; da det kan forårsake irritasjon, allergi og til og med kreft.

Sitronsyrestruktur

Kilde: Benjah-bmm27 [Public domain], fra Wikimedia Commons

I det øvre bildet er strukturen av sitronsyre representert med en sfærer og stangmodell. Hvis du ser nøye etter, kan du finne skjelettet til bare tre karbonatomer: propan.

Karbonatomet i sentrum er knyttet til en gruppe -OH, som i nærvær av karboksylgrupper, -COOH, vedtar terminologien 'hydroksy'. De tre -COOH-gruppene er lett gjenkjennelige i venstre og høyre ende, og øverst i strukturen; Det er fra disse hvor H frigjøres+.

På den annen side er -OH-gruppen også i stand til å miste et surt proton, så totalt sett ville det ikke være tre H+, men fire. Imidlertid krever sistnevnte en betydelig sterk base, og følgelig er dens bidrag til den karakteristiske surheten av sitronsyre mye mindre sammenlignet med -COOH-gruppene..

Av alt det ovenstående følger at sitronsyre også kan kalles: 2-hydroksy-1,2,3-trikarboksylpropan.

Det er en -OH-gruppe i C-2, som grenser til -COOH-gruppen (se det øvre sentrum av strukturen). På grunn av dette faller sitronsyre også under klassifiseringen av alfa-hydroksysyrer; der alfa betyr 'tilstøtende', det vil si at det bare er ett karbonatom som skiller -COOH og -OH.

Intermolekylære interaksjoner

Som man kan se har sitronsyrestrukturen høy kapasitet til å donere og akseptere hydrogenbindinger. Dette gjør det veldig relatert til vann, og også årsaken til at det danner et monohydrat fast, rombohedriske krystaller, veldig enkelt..

Disse hydrogenbindinger er også ansvarlige for å sette opp fargeløse monokliniske krystaller av sitronsyre. Vannfrie krystaller (uten vann) kan oppnås etter dannelse i varmt vann, etterfulgt av fullstendig fordampning..

Fysiske og kjemiske egenskaper

Molekylær vekt

210,14 g / mol.

Fysisk utseende

Fargeløse og luktfrie syrekrystaller.

Smak

Sur og bitter.

Smeltepunkt

153 ° C.

Kokepunkt

175 ° C.

Tetthet

1,66 g / ml.

Løselighet

Det er en svært løselig forbindelse i vann. Det er også veldig løselig i andre polare løsningsmidler som etanol og etylacetat. I apolare og aromatiske løsningsmidler som benzen, toluen, kloroform og xylen er det uoppløselig.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Dette er pKa-verdiene for hver av de tre -COOH-gruppene. Merk at den tredje pKa (6,4) er knapt litt sur, så den dissosierer lite.

Nedbrytning

Ved ekstreme temperaturer eller over 175 ° C nedbrytes det og frigjør COto og vann. Derfor når ikke væsken en signifikant byll da den spaltes først..

Derivater

Når du mister H+, andre kationer tar sin plass, men på en ionisk måte; det vil si de negative ladningene til -COO-gruppene- tiltrekke andre arter av positive ladninger, som Na+. Jo mer deprotonert sitronsyren er, desto flere kationer vil dens derivater kalt sitrater ha.

Et eksempel er natriumcitrat, som har en veldig nyttig chelaterende effekt som et koagulasjonsmiddel. Disse sitrater kan derfor danne komplekser med metaller i oppløsning..

På den annen side, H+ av -COOH-gruppene kan til og med være substituert med andre kovalent koblede arter, slik som R-sidekjeder, noe som gir opphav til citratestere: C3H5ELLER (COOR)3.

Mangfoldet er veldig stort, siden ikke alle H nødvendigvis må erstattes av R, men også av kationer.

Produksjon

Sitronsyre kan produseres naturlig og kommersielt oppnådd ved gjæring av karbohydrater. Produksjonen har også blitt utført syntetisk gjennom kjemiske prosesser som ikke er veldig oppdaterte i dag..

Flere bioteknologiske prosesser har blitt brukt til produksjonen, siden denne forbindelsen er i høy etterspørsel over hele verden.

Kjemisk eller syntetisk syntese

-En av disse kjemiske synteseprosessene utføres under høyt trykk fra kalsiumsalter av isocitrat. Saften ekstrahert fra sitrusfrukter behandles med kalsiumhydroksid, og kalsiumcitrat oppnås..

Dette saltet ekstraheres deretter og reageres med en fortynnet svovelsyreoppløsning, hvis funksjon er å protonere sitratet til dets opprinnelige syreform..

-Sitronsyre har også blitt syntetisert fra glyserin ved å erstatte komponentene med en karboksylgruppe. Som nevnt er disse prosessene ikke optimale for produksjon av sitronsyre i stor skala..

naturlig

I kroppen forekommer sitronsyre naturlig i aerob metabolisme: trikarboksylsyresyklusen. Når acetylkoenzym A (acetyl-CoA) kommer inn i syklusen, binder det seg med oksaloeddiksyre og danner sitronsyre..

Og hvor kommer acetyl-CoA fra?

I reaksjonene av katabolismen av fettsyrer, karbohydrater, blant andre substrater, i nærvær av Oto acetyl-CoA produseres. Dette dannes som et produkt av beta-oksidasjon av fettsyrer, av transformasjonen av pyruvat generert i glykolyse.

Sitronsyre dannet i Krebs-syklusen eller sitronsyresyklusen vil bli oksidert til alfa-ketoglutarsyre. Denne prosessen representerer en amfibolisk oksidasjonsreduksjonsvei, hvorfra ekvivalenter genereres som deretter vil produsere energi eller ATP..

Imidlertid har den kommersielle produksjonen av sitronsyre som et mellomprodukt for aerob metabolisme heller ikke vært lønnsom eller tilfredsstillende. Bare under forhold med organisk ubalanse kan konsentrasjonen av denne metabolitten økes, noe som ikke er levedyktig for mikroorganismer.

Ved gjæring

Mikroorganismer, som sopp og bakterier, produserer sitronsyre ved å gjære sukker.

Produksjonen av sitronsyre fra mikrobiell gjæring har gitt bedre resultater enn å oppnå den ved kjemisk syntese. Forskningslinjer er utviklet relatert til denne massekommersielle produksjonsmetoden, som har gitt store økonomiske fordeler..

Dyrkingsteknikker på industrielt nivå har variert over tid. Kulturer for overflate- og nedsenket gjæring har blitt brukt. Senkede kulturer er de der mikroorganismer produserer gjæring fra substrater som finnes i flytende medier.

Produksjonsprosessene av sitronsyre ved nedsenket gjæring, som skjer under anaerobe forhold, har vært optimale..

Noen sopper som Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, og bakterier som Bacillus licheniformis, har tillatt å oppnå høyt utbytte med denne typen gjæring.

Sopp som Aspergillus niger eller candida sp, De produserer sitronsyre som et resultat av gjæring av melasse og stivelse. Rør, mais og sukkerroer brukes blant annet som gjæringssubstrater..

applikasjoner

Sitronsyre er mye brukt i næringsmiddelindustrien, ved fremstilling av farmasøytiske produkter. Den brukes også i utallige kjemiske og bioteknologiske prosesser..

I næringsmiddelindustrien

-Sitronsyre brukes hovedsakelig i næringsmiddelindustrien, da det gir dem en behagelig syresmak. Det er veldig løselig i vann, så det tilsettes drinker, søtsaker, godteri, gelé og frossen frukt. Den brukes også til tilberedning av vin, øl og andre drikker..

-I tillegg til å tilsette syresmak, inaktiverer det sporstoffer som beskytter askorbinsyre eller vitamin C. Det fungerer også som et emulgator i is og oster. Bidrar til inaktivering av oksidative enzymer ved å senke pH i mat.

-Øker effektiviteten av konserveringsmidler som tilsettes mat. Ved å gi en relativt lav pH, reduserer det sannsynligheten for at mikroorganismer overlever i bearbeidede matvarer, og øker dermed holdbarheten..

-I fett og oljer brukes sitronsyre for å forsterke den synergistiske antioksidanteffekten (av alle fettkomponenter) som denne typen næringsstoffer kan ha..

I legemiddelindustrien

-Sitronsyre er også mye brukt som et hjelpestoff i farmasøytisk industri for å forbedre smaken og oppløsningen av medisiner..

-I kombinasjon med bikarbonat tilsettes sitronsyre til pulveriserte produkter og tablettprodukter på en måte som virker brusende.

-Saltene av sitronsyre tillater bruk som et antikoagulant, siden det har evnen til å chelatere kalsium. Sitronsyre administreres i mineraltilskudd som sitratsalter.

-Ved å surgjøre absorpsjonsmediet på tarmnivået optimaliserer sitronsyre opptaket av vitaminer og noen medisiner. Den vannfrie formen administreres som et supplement til andre medikamenter i oppløsningen av steiner.

-Det brukes også som forsurende, astringerende, som et middel som letter oppløsningen av de aktive ingrediensene i forskjellige farmasøytiske produkter..

I den kosmetiske industrien og generelt

-Sitronsyre brukes som et chelateringsmiddel for metallioner i toalettsaker og kosmetikk..

-Den brukes til rengjøring og polering av metaller generelt, og fjerner oksidet som dekker dem.

-Ved lave konsentrasjoner fungerer det som et tilsetningsstoff i økologiske rengjøringsprodukter, som er gunstige for miljøet og naturen..

-Den har en rekke bruksområder: den brukes i fotografiske reagenser, tekstiler, i skinngarvning.

-Legger til trykkfarger.

Toksisitet

Rapporter om dets toksisitet er assosiert med en høy konsentrasjon av sitronsyre, eksponeringstid, urenheter, blant andre faktorer..

Sitronsyreoppløsninger som er fortynnet utgjør ingen risiko eller helsefare. Imidlertid utgjør ren eller konsentrert sitronsyre en sikkerhetsfare, og bør derfor ikke konsumeres..

Ren eller konsentrert, den er etsende og irriterende ved kontakt med hud og slimhinner i øyne, nese og hals. Kan forårsake allergiske hudreaksjoner og akutt toksisitet ved svelging..

Innånding av rent sitronsyrestøv kan også påvirke slimhinnen i luftveiene. Innånding kan forårsake kortpustethet, allergi, sensibilisering av luftveisslimhinnen og kan til og med utløse astma.

Reproduksjonstoksiske effekter er rapportert. Sitronsyre kan forårsake genetiske defekter og forårsake mutasjon i kimceller.

Og til slutt anses det å være farlig eller giftig for vannmiljøet, og generelt er konsentrert sitronsyre etsende for metaller..

Referanser

  1. BellChem (21. april 2015). Bruken av sitronsyre i næringsmiddelindustrien. Gjenopprettet fra: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, og Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobiell produksjon av sitronsyre. Brazilian Archives of Biology and Technology, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Sitronsyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Sitronsyre. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. og Stanley, G. (2008). Kjemi. (8ava. ed). CENGAGE Læring: Mexico.
  6. Berovic, M. og Legisa, M. (2007). Sitronsyreproduksjon. Bioteknologi årlig gjennomgang. Gjenopprettet fra: researchgate.net

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.