Gallinsyrestruktur, egenskaper, oppnåelse, bruksområder

2517
Sherman Hoover
Gallinsyrestruktur, egenskaper, oppnåelse, bruksområder

De Gallinsyre er en organisk forbindelse med molekylformel C6Hto(ÅH)3COOH som tilhører kategorien polyfenoler. Det er anerkjent som et krystallinsk pulver med en hvit farge som er nær blekgul..

Det er en trihydroksybenzoesyre som dannes av en benzenring som en karboksylsyregruppe (-COOH) og 3 hydroksylgrupper (-OH) er plassert i posisjon 3, 4 og 5 i ringen..

Molekylær struktur av gallinsyre (3,4,5-trihydroxybenzoic acid). Vchorozopoulos [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Kilde: Wikipedia Commons

I naturen blir den bredt spredt, siden det er et produkt som dannes i betydelige mengder i planter og sopp. Den eksisterer gratis eller festet til tanniner av de fleste plantearter, der valnøtter, druer, divi-divi planter, eikebark, granateple eller dets røtter, sumac planter og te skiller seg ut..

Eikebark. Rob Mitchell [CC0]. Kilde: Wikipedia Commons

Det finnes også i honning, kakao, forskjellige bær, mango og annen frukt og grønnsaker, og i noen drikker som vin- og teinfusjoner..

I plantevev er det i form av en ester eller gallat. Mengden det er funnet avhenger av ytre stimuli, for eksempel mengden UV-stråling som planten har mottatt, kjemisk stress og mikrobielle infeksjoner..

Når det gjelder druer og vin, avhenger det av druesort, bearbeiding og lagring. I grønn te er innholdet av gallater høyt, men kakao inneholder mer enn grønn te og rødvin.

Kjemisk oppfører det seg som et reduksjonsmiddel. Det er snerpende og antioksidant. Det har også blitt brukt i blått blekk og brukes ofte i farmasøytisk industri.. 

Det har stort potensial i medisinske applikasjoner, siden de mange egenskapene til gallinsyre og dets derivater gjør det til et lovende terapeutisk middel innen forebyggende medisin..

Artikkelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 eiendommer
    • 3.1 Fysisk tilstand
    • 3.2 Molekylvekt
    • 3.3 Smeltepunkt
    • 3.4 Tetthet
    • 3.5 Løselighet
    • 3.6 Dissosiasjonskonstant
    • 3.7 Kjemiske egenskaper
    • 3.8 Andre egenskaper
  • 4 Motta
  • 5 bruksområder
    • 5.1 - Blekk og fargestoffer
    • 5.2 - I medisinske applikasjoner
    • 5.3 - I potensielle medisinske applikasjoner
    • 5.4 - I veterinær bruk
    • 5.5 - I forskjellige applikasjoner
    • 5.6 - Nyttighet i naturlige vannmiljøer
  • 6 Referanser

Struktur

Gallinsyre krystalliserer fra absolutt metanol eller fra kloroform i form av hvite nåler. Krystalliserer seg i vann i form av silkeaktige nåler fra monohydratet.

Nomenklatur

- Gallinsyre.

- 3,4,5-trihydroksybenzoesyre.

Eiendommer

Fysisk tilstand

Faste, krystallinske nåler.

Molekylær vekt

170,12 g / mol.

Smeltepunkt

Den spaltes ved 235-240 ° C, og genererer pyrogallol og COto

Tetthet

1.694 g / cm3

Løselighet

I vann: moderat løselig.

- 1 g i 87 ml vann

- 1 g i 3 ml kokende vann

I etanol: 1 g i 6 ml alkohol.

I dietyleter: 1 g i 100 ml eter.

I glyserol: 1 g i 10 ml glyserol.

I aceton: 1 g i 5 ml aceton.

Nesten uoppløselig i benzen, kloroform og petroleum.

Dissosiasjonskonstant

K1 4,63 x 10-3 (ved 30 ºC).

Kto 1,41 x 10-9

Kjemiske egenskaper

Galinsyreoppløsninger, spesielt alkalimetallsalter, absorberer oksygen og blir brune når de utsettes for luft.

Gallinsyre er et sterkt reduksjonsmiddel som kan redusere gull- eller sølvsalter til metallet. Den er uforenlig med klorater, permanganat, ammoniakk, blyacetat, alkalihydroksider, alkalikarbonater, sølvsalter og oksidasjonsmidler generelt..

Med jern (II) salter danner gallinsyre et dypblått kompleks.

I gallinsyre er hydroksylgruppen (-OH) i posisjon 4 den mest kjemisk reaktive.

Andre egenskaper

Det må beskyttes mot lys fordi det nedbryter det fotokjemisk.

Det er mildt lokalirriterende. Innånding av støv kan påvirke nese og hals og kontakt med øyne og hud forårsaker irritasjon..

Toksisitetsstudier på mus indikerer at inntatt opp til et nivå på 5000 mg / kg, gallinsyre ikke er giftig for disse dyrene. Det anses å være med lav toksisitet og bekrefter sikkerheten ved bruk.

Å skaffe

Gallinsyre oppnås ved alkalisk eller sur hydrolyse av tanniner av nøtter eller plantematerialer som er rike på disse forbindelsene..

Hydrolyse kan også utføres enzymatisk ved bruk av muggkultur buljong som Penicillium glaucum eller Aspergillus niger, som inneholder tannase, et enzym som bryter eller spalter tanninmolekylet.

En annen måte å oppnå gallinsyre på er fra p-hydroksybenzoesyre ved sulfonering og alkalisk fusjon, hvormed tilsetning av de andre to -OH-gruppene i molekylet oppnås..

applikasjoner

- I blekk og fargestoffer

Gallinsyre brukes til fremstilling av anthragalol og pyrogallol, som er mellomledd i produksjonen av fargestoffer, slik som gallocyanin og galoflavin. I sin tur er det et råstoff i syntesen av oksazinderivater, som også brukes som fargestoffer..

Fordi det danner et blått kompleks med jern, er gallinsyre veldig viktig i produksjonen av skriveblekk. Disse blekkene inneholder hovedsakelig en blanding av gallinsyre, jernholdig sulfat (FeSO)4) og tyggegummi arabisk.

Jerngallinsyreblekk har vært uunnværlige materialer for å skrive dokumenter, tegne planer og utarbeide skriftlige materialer..

Blå blekkpenn. Butterflylunch [Offentlig domene]. Kilde: Wikipedia Commons

- I medisinske applikasjoner

Den brukes som tarmstrengende og blødende stoppmiddel (styptisk). Gallinsyre er råmaterialet for å oppnå rufigalol, som er et middel mot malaria..

På grunn av sin kjemiske reduserende kapasitet brukes gallinsyre til fremstilling av farmasøytiske produkter..

- I potensielle medisinske applikasjoner

Mot kreft

Gallinsyre har blitt identifisert som hovedansvarlig for kreft-kreftegenskapene til flere planteekstrakter.

I motsetning til dets spesielle antioksidantvirkning, har det blitt funnet at det kan presentere oksidasjonsegenskaper ved induksjon av apoptose av kreftceller. Apoptose er den ordnede ødeleggelsen av skadede celler forårsaket av den samme organismen.

Apoptose av en celle. Ltumanovskaya V. Nagibin [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons

Det er bevis for at gallinsyre og gallater induserer selektiv apoptose i raskt voksende tumorceller, og etterlater sunne celler intakte. I tillegg er det rapportert at det bremser angiogenese, og følgelig kreftinvasjon og metastase.

Gallinsyre-kreftaktivitet har blitt funnet i leukemi, prostata, lunge, mage, bukspyttkjertel og tykktarmskreft, bryst-, livmorhalskreft og spiserørskreft.

Mot ulike patologier

I flere studier har det blitt vist at det har soppdrepende, antibakteriell, antiviral, antiallergisk, betennelsesdempende, antimutagen, antikolesterol, antiobesitet og immunmodulerende aktivitet..

Gallinsyre er en god kandidat for å kontrollere periodontal sykdom (tannkjøttsykdom).

Det viser også nevrobeskyttende, kardiobeskyttende, hepatoprotective og nefroprotective potensial. For eksempel har flere studier av hjertevev hos rotter bekreftet at gallinsyre har en beskyttende effekt på myokardiet mot oksidativt stress.

Som et cellulært anti-aldringsmiddel

Gallinsyre gir effektiv beskyttelse mot oksidativ skade forårsaket av reaktive arter som ofte finnes i biologiske systemer, slik som hydroksylradikaler (OH.), superoksyd (Oto.) og peroksyl (ROO.).

Det har vist seg å bli absorbert raskere av fordøyelseskanalen enn de fleste polyfenoler. Og det er en av dem med høyest antioksidantkapasitet.

I tillegg hevder noen forskere at gallinsyre kan transporteres av niosomer for å øke sin anti-aldringsaktivitet. Niosomet er et molekylært system for kontrollert frigjøring av medikamenter i stedet for kroppen som krever det.

Disse egenskapene gir det et høyt potensial mot celle aldring..

- I veterinær bruk

Det har blitt brukt som en tarmstringent hos dyr.

- I forskjellige applikasjoner

Gallinsyre brukes til fremstilling av estere, slik som metylgallat, propylgallat, oktylgallat og laurylgallat..

Disse derivatene er mye brukt som antioksidanter og konserveringsmidler i bearbeidet mat, i emballasjematerialer for mat, for å forhindre harskning og oksidativ forringelse. De nevnte derivatene brukes også i kosmetikk.

Gallinsyre brukes som fotografisk fremkaller og til fremstilling av papir. I tillegg blir det brukt mye i stabiliseringen av kollagen i skinngarveringsprosessen..

Som et analytisk reagens er gallisyre ideell som standard for å bestemme fenolinnholdet i planteekstrakter, og resultatene uttrykkes som gallinsyreekvivalenter..

Det brukes også i tester for bestemmelse av frie mineralsyrer, dihydroxyacetone og alkaloider..

- Utility i naturlige vannmiljøer

Gallinsyre, naturlig til stede i akviferer i plantemateriale, er en av de som er ansvarlige for ernæringsmessig tilgjengelighet av Fe (II) som er nødvendig for veksten av akvatiske arter.

Dette er fordi den er i stand til å opprettholde høye nivåer av oppløst jern (II) konsentrasjon under aerobe forhold. Dette er fordi det danner et kompleks med Fe (II) motstandsdyktig mot oksidasjon..

Vannarter: Ørret. Bilde av John French. Kilde: Pixabay

Referanser

  1. Sajid, M. et al. (2019). Nanopartikkelbasert levering av phytomedicines: utfordringer og muligheter. In New Look to Phytomedicine. Kapittel 23. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
  2. Windholz, M.; Budavari, S.; Blumetti, R. F. og Otterbein, E. (redaktører) (1983). Merck-indeksen. Tiende utgave. Merck & CO., Inc..
  3. CRC Håndbok for kjemi og fysikk. 75th 1994. CRC Press, Inc.
  4. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1990). Femte utgave. Volum A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
  5. Badhani, B; Sharma, N. og Kakkar, R. (2015). Gallinsyre: En allsidig antioksidant med lovende terapeutiske og industrielle anvendelser. RSC fremskritt. Gjenopprettet fra rsc.org.
  6. Zanwar, Anand A., et al. (2014). Rollen til gallinsyre i hjerte- og karsykdommer. I polyfenoler i menneskers helse og sykdom. Kapittel 80. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
  7. Nowak, R. et al. (2014). Plante polyfenoler som kjemoforebyggende midler. I polyfenoler i menneskers helse og sykdom. Kapittel 97. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.