Myristsyre struktur, egenskaper, oppnåelse, bruksområder

5025
Egbert Haynes

De myristinsyre er en langkjedet, sur organisk forbindelse med kjemisk formel C14H28ELLERto. Det er også kjent som tetradekansyre. Det er en rettkjedet monokarboksylmettet fettsyre, med et skjelett med 14 karbonatomer og med en karboksylgruppe -COOH i den ene enden.

Det distribueres mye i plante- og animalsk fett og oljer. Den rike tilstedeværelsen i palmeolje, kokosnøttolje, muskatnøttolje og smør skiller seg ut.. 

Myristinsyre. Forfatter: Marilú Stea.

Myristinsyre er en del av biokjemiske prosesser som forekommer i organismen til levende vesener, spesielt de som er relatert til cellemembranen. Det finnes for eksempel også i membranene til humane celler..

Av denne grunn har applikasjonen blitt studert mot kreftsvulster, bakterie- og soppinfeksjoner, samt et middel for å holde noen matvarer fri for bakterier..

Selv om det inntas i store mengder kan være skadelig for kardiovaskulærsystemet, er det svelging i veldig små doser gunstig for fettbalansen hos mennesker..

Den har noen bruksområder i såpe- og kosmetikkindustrien, eller også som råmateriale for matsmaker og aromaer.

Artikkelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 eiendommer
    • 3.1 Fysisk tilstand
    • 3.2 Molekylvekt
    • 3.3 Smeltepunkt
    • 3.4 Kokepunkt
    • 3.5 Spesifikk vekt
    • 3.6 Brytningsindeks
    • 3.7 Dissosiasjonskonstant
    • 3.8 Løselighet
    • 3.9 Biokjemiske egenskaper
  • 4 Motta
  • 5 Terapeutiske bruksområder
    • 5.1 Mot kreftsvulster
    • 5.2 Mot bakterie- og soppinfeksjoner
    • 5.3 Beskyttende effekter mot mangelfull tilførsel av noen næringsstoffer
    • 5.4 Gunstige helseeffekter i lave mengder
  • 6 Potensiell bruk som konserveringsmiddel i mat
  • 7 Brukes som råvare for å syntetisere en korrosjonshemmere
  • 8 Ulike applikasjoner
  • 9 Referanser

Struktur

Myristinsyre har en lineær kjede på 14 karbonater som er mettet, det vil si at den ikke har dobbeltbindinger, og karbonet i den ene enden tilhører en karboksylgruppe -COOH, dannet av en karbonylgruppe -C = O og en hydroksylgruppe -ÅH.

Det sies å være en fettsyre fordi den har en lang hydrokarbonkjede, som gir den et fet utseende. Kjeden utvides lineært, men i sikksakkform på grunn av karbonets tetraedriske bindingsvinkler..

Struktur av myristinsyre. Edgar181 [Offentlig domene]. Kilde: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Myristinsyre

- Tetradekansyre

Eiendommer

Fysisk tilstand

Oljeaktig krystallinsk fast stoff

Molekylær vekt

228,37 g / mol

Smeltepunkt

53,9 ºC

Kokepunkt

250,5 ºC ved 100 mm Hg

Spesifikk vekt

0,8622 g / cm3 ved 54 ºC / 4 ºC

Brytningsindeks

1.7423 ved 70 ºC

Dissosiasjonskonstant

pKa = 4,90 (betyr at den er svakere enn for eksempel eddiksyre)

Løselighet

I vann: 22 mg / L ved 30 ºC.

Løselig i etanol, metanol, petroleumeter, aceton, kloroform. Svært løselig i benzen.

Litt løselig i etyleter.

Biokjemiske egenskaper

I biokjemiske prosesser tilsettes myristinsyre til celleproteiner gjennom en amidbinding. Modifisering av proteinet skjer gjennom en glycinrest. Denne mekanismen kalles myristylering..

Enzymet som er ansvarlig for myristylering kalles N-myristyltransferase. Denne prosessen er viktig for veksten av celler og signaliseringen av visse proteiner..

Å skaffe

Det kan oppnås ved fraksjonell destillasjon av kokosnøttolje og andre vegetabilske oljer som palme-kjerneolje.

Terapeutiske bruksområder

Mot kreftsvulster

Noen forskere fant at myristinsyre har antitumoraktivitet på Ehrlich-kreft hos mus. De estimerte at effekten kan være avledet av det faktum at den fungerer som et "vaskemiddel" på tumorcellemembranen og derfor endrer eller ødelegger den..

Andre forskere fant at myristinsyre forsinket melanomutbrudd og dødelighet hos mus. Det antas at effekten sannsynligvis skyldes det faktum at denne syren fremmer endocytose (prosessen der cellen inkorporerer partikler, molekyler eller andre eksterne celler i seg selv) og også den intracellulære reaksjonen på membrannivå..

Dette betyr at myristinsyre kan indusere aktivering av celler som er involvert i kroppens forsvar, slik som makrofager, og øker fagocytose..

Makrofag Carolina Coelho [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Mot bakterie- og soppinfeksjoner

Myristinsyre utøver en beskyttende effekt mot laboratorieindusert infeksjon av Salmonella typhimurium hos mus da det øker det naturlige forsvaret som utøves av makrofager.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Max Planck Institute for Infection Biology, Berlin, Germany [CC BY 2.5 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.5)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Effekten av myristinsyre mot Candida albicans, en opportunistisk sopp som kan infisere mennesker og har motstand mot forskjellige soppdrepende medisiner.

Det ble funnet at myristinsyre sterkt hemmer biofilmen til soppen og dannelsen av dens hyfer (nettverk av filamenter som utgjør soppens struktur).

Evnen til myristinsyre til å reagere og nøytralisere visse proteiner som er involvert i forskjellige angrepssekvenser av soppen, slik som syntesen og metabolismen av visse nøkkelforbindelser, multiresistens mot medisiner og oksidativt stress, har ført forskere til å foreslå det for behandling av Candida albicans.

Virkningsmekanismen til myristinsyre fører til at soppen ikke kan generere motstand og gjør den effektiv selv om den Candida albicans allerede har motstand mot andre soppdrepende medisiner.

Beskyttende effekter mot dårlig kosthold i noen næringsstoffer

I tester utført med rotteprøver er det funnet at myristinsyre beskytter mot nyreskade (skade på nyrene), slik som tubulær nekrose, forårsaket av en diett som mangler midler som gir metylgrupper, slik som noen av vitaminene i B-gruppen.

Gunstige helseeffekter i lave mengder

Myristinsyre har en ulempe eller et negativt poeng: det er en av de mettede fettsyrene som har størst aterogen effekt.

Det betyr at det gjør at fettavleiringer kan dukke opp på veggene i arteriene, noe som fører til forkalkning og tap av elastisitet..

Arteriell vegg med forkalkning av aterosklerotisk plakk. Forfatter: Kwz ~ commonswiki. Kilde: Wikipedia Commons.

Noen forskere har imidlertid i erfaringer med aper vist at når myristinsyre inntas i små mengder, har den en gunstig lipideffekt og favoriserer produksjonen av dokosaheksensyre, som er nyttig for fettbalanse..

Av denne grunn konkluderte de med at tilførselen av små mengder myristinsyre med dietten bidrar til å opprettholde ulike fysiologiske reaksjoner og forskrifter på en sunn måte..

Disse undersøkelsene ble bekreftet av andre studier på mennesker der det ble konkludert med at inntaket av myristinsyre i 1,8% av de totale kaloriene som ble inntatt, var forbundet med en lavere risiko for hjerte- og karsykdommer..

Potensiell bruk som konserveringsmiddel i mat

Myristinsyre viste seg å være et potensielt matkonserveringsmiddel, siden det ble tilsatt melkeprodukter, og det hemmet veksten av Listeria monocytogenes, en patogen mikroorganisme med immunresistens mot mange medikamenter.

Det ble bekreftet at det hadde en innflytelse på patogenens celledød og hemmet vekst da det endret morfologien og strukturen til membranen til nevnte bakterier, og akselererte celledød. Myristinsyre bundet til cellulært DNA og induserte endringer i konformasjonen.

Kultur av Lysteria monocytogenes. James.folsom [Offentlig domene]. Kilde: Wikipedia Commons.

Brukes som råvare for å syntetisere en korrosjonshemmere

En miljøvennlig korrosjonsinhibitor for industrielle applikasjoner ble syntetisert med utgangspunkt i myristinsyre og dietylenamin.

Det var effektivt å hemme korrosjonen av stål med lite karbon i en 15% saltsyre (HCl) løsning. Inhiberingseffektiviteten når 93%.

Forskerne fant at det er en sterk binding mellom korrosjonshemmende molekyler og ståloverflaten, og antyder at beskyttelsesmekanismen innebærer barriereeffekten av den lange hydrokarbonkjeden av myristinsyre..

Ulike applikasjoner

Myristinsyre brukes som råmateriale for å syntetisere estere som gir aroma og parfyme. I tillegg brukes dets avledede myristiske aldehyd som krydder i forskjellige matvarer.

Den brukes også i formuleringen av såper, barberkremer, kosmetikk og lignende, der den fungerer for eksempel som en emulgator og skumkontroller..

Den brukes til fremstilling av tilsetningsstoffer av matkvalitet, som de som brukes i blant annet ost, melk, gelé, puddinger, kjøttprodukter, alkoholfrie drikkevarer og myke godterier..

Brukes også i maskinsmøremidler og belegg for anodisert aluminium.

Referanser

  1. OSS. National Library of Medicine. (2019). Myristinsyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Chen, X., et al. (2019). Antimikrobielt potensial for myristinsyre mot Listeria monocytogenes i melk. Journal of Antibiotics. Springer Nature. Februar 2019. Gjenopprettet fra europepmc.org.
  3. Solomon, M.M., et al. (2019). Myristsyrebasert imidazolinderivat som effektiv korrosjonshemmere for stål i 15% HCl-medium. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
  4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). Moderat kostinntak av myristiske og alfa-linolensyrer øker lecitin-kolesterolacetyltransferaseaktivitet hos mennesker. Lipider (2007) 42: 717-722. Gjenopprettet fra aocs.onlinelibrary.wiley.com.
  5. Dabadie, H., et al. (2005). Moderat inntak av myristinsyre i sn-2-stilling har gunstige lipideffekter og forbedrer DHA av kolesterylestere i en intervensjonsstudie. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
  6. Prasath, K.G., et al. (2019). Proteomisk analyse avdekker modulering av ergosterol, sfingolipid og oksidativt stressvei av myristinsyre som hindrer biofilm og virulens i Candida albicans. Journal of Proteomics. August 2019. Sammendrag hentet fra europepmc.org.
  7. Monserrat, A.J., et al. (2000). Beskyttende effekt av myristinsyre på nyrenekrose som forekommer hos rotter som får mat med diettmangel. Forskning i eksperimentell medisin. 199 (2000), s. 195-206. Gjenopprettet fra iris.unito.it.
  8. Galdiero, F., et al. (1994). Gunstige effekter av myristisk, stearinsyre eller oljesyre som en del av liposomer på eksperimentell infeksjon og antitumoreffekt i en murin modell. Life Science, vol. 55, nr. 7, s. 499-509, 1994. Gjenopprettet fra aocs.onlinelibrary.wiley.com.
  9. Nishikawa, Y., et al. (1976). Kjemiske og biokjemiske studier på karbohydratestere. II. Antitumoraktivitet av mettede fettsyrer og deres esterderivater mot Ehrlich Ascites Carcinoma. Chem. Pharm. Okse. 24 (3) 387-393 (1976). Gjenopprettet fra scholar.google.co.ve.
  10. Linder, M.E. (2010). Volum 1. N-myristoylering. I Handbook of Cell Signaling (Second Edition). Gjenopprettet fra sciencedirect.com.

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.