De benzenderivater i henhold til systemet fra International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), er de aromatiske hydrokarboner. Figur 1 viser noen eksempler.
Selv om noen forbindelser refereres til utelukkende med IUPAC-navn, blir noen oftere betegnet med vanlige navn (Viktige benzenderivater og grupper, S.F.).
Historisk ble benzen-type stoffer kalt aromatiske hydrokarboner fordi de hadde særegne dufter. I dag er en aromatisk forbindelse en hvilken som helst forbindelse som inneholder en benzenring eller har visse benzenlignende egenskaper (men ikke nødvendigvis en sterk aroma).
Du kan gjenkjenne aromatiske forbindelser i denne teksten ved tilstedeværelsen av en eller flere benzenringer i strukturen.
På 1970-tallet oppdaget forskere at benzen er kreftfremkallende. Dette betyr imidlertid ikke at forbindelser som inneholder en benzenring som en del av strukturen også er kreftfremkallende..
Det er en vanlig misforståelse at hvis en forbindelse brukes til å produsere et bestemt kjemikalie, forblir risikoen forbundet med det den samme..
Når benzen reageres for å produsere forskjellige derivater, er det faktisk ikke forbindelsen benzen, og de kjemiske egenskapene til produktene kan ofte være helt forskjellige..
Derfor er tilstedeværelsen av en benzenring i strukturen til en forbindelse ikke en automatisk grunn til bekymring, faktisk inneholder et stort antall forbindelser som finnes i maten vår en benzenring et sted i strukturen. (Struktur og nomenklatur for aromatiske forbindelser , SF).
Benzenderivater har blitt isolert og brukt som industrielle reagenser i over 100 år, og mange av navnene er forankret i de kjemiske tradisjonene..
Forbindelsene nevnt nedenfor har de vanlige historiske navnene og mesteparten av tiden ikke de IUPAC systemiske navnene (Benzen Derivatives, S.F.).
-Fenol er også kjent som benzenol.
-Toluen er også kjent som metylbenzen.
-Anilin er også kjent som benzenamin.
-Anisole er også kjent som metoksybenzen.
-IUPAC-navnet for styren er vinylbenzen.
-Acetofenon er også kjent som metylfenylketon.
-IUPAC-navnet for benzaldehyd er benzenkarbaldehyd.
-Benzosyre har IUPAC-navnet benzenkarboksylsyre.
Når benzen bare inneholder en substituentgruppe, kalles de enkle derivater. Nomenklaturen for dette tilfellet vil være navnet på derivatet + benzen.
For eksempel vil klor (Cl) festet til en fenylgruppe kalles klorbenzen (klor + benzen). Siden det bare er en substituent på benzenringen, trenger vi ikke å angi posisjonen på benzenringen (Lam, 2015).
Når to av posisjonene på ringen har blitt erstattet med et annet atom eller en gruppe atomer, er forbindelsen en disubstituert benzen.
Du kan nummerere karbonatomer og navngi forbindelsen i forhold til dem. Imidlertid er det en egen nomenklatur for å beskrive de relative posisjonene.
Ved å bruke toluen som et eksempel, er orthorienteringen 1,2-forholdet; målet er 1,3 og para er 1,4. Det skal bemerkes at det er to orto- og metaposisjoner.
Substituentene er navngitt i alfabetisk rekkefølge med mindre det er en viktig eller en som gir molekylet et navn, for eksempel fenol.
Notasjonen for orto-, meta- og paraposisjoner kan forenkles med bokstavene eller, m Y s henholdsvis (i kursiv).
Et eksempel på denne typen nomenklatur er vist i figur 4 med molekylene i eller bromoetylbenzen, syren m nitrobenzoic og s bromonitrobenzen (Colapret, S.F.).
Når det er mer enn to substituenter på benzylringen, må tall brukes til å skille dem..
De begynner å bli nummerert ved karbonatomet som en av gruppene er festet til og teller mot karbonatomet som fører til den andre substituentgruppen på den korteste veien..
Rekkefølgen til substituentene er alfabetisk, og substituentene er navngitt foran karbonnummeret der alle er, etterfulgt av ordet benzen. Figur 5 viser eksemplet på 1-brom-molekylet, 2,4 dinitrobenzen.
Hvis en gruppe gir et spesielt navn, navnet på molekylet som et derivat av den forbindelsen, og hvis ingen grupper gir et spesielt navn, kan du oppføre det i alfabetisk rekkefølge og gi dem det laveste settet med tall..
Figur 6 viser TNT-molekylet, ifølge denne typen nomenklatur, skal dette molekylet kalles 2, 4, 6 trinitrotoluen.
Et antall av de substituerte benzenderivatene er velkjente og kommersielt viktige forbindelser..
En av de mest åpenbare er polystyren, laget av polymerisering av styren. Polymerisering innebærer reaksjon av mange mindre molekyler for å danne lange kjeder av molekyler..
Det produseres flere milliarder kilo polystyren per år, og bruken inkluderer plastbestikk, matemballasje, skumemballasje, datamaskinkasser og isolasjonsmaterialer (Net Industries og dets lisensgivere, S.F.).
Andre viktige derivater er fenoler. Disse er definert som benzenmolekyler med OH (hydroksyd) grupper festet til dem.
De beskrives som fargeløse eller hvite faste stoffer i sin reneste form. De brukes til å lage epoksyer, harpikser og filmer.
Toluen er definert som et benzenmolekyl med en gruppe på ett karbonatom og tre hydrogenatomer festet til det. Det er "en klar, fargeløs væske med en særegen lukt".
Toluen brukes som løsningsmiddel, selv om denne bruken gradvis ender fordi toluen kan forårsake hodepine, forvirring og hukommelsestap. Det brukes også til produksjon av visse typer skum.
Anilin er et benzenmolekyl med en aminogruppe (-NHto) festet til den. Aniline er en fargeløs olje, men den kan mørkne ved eksponering for lys. Den brukes til å lage fargestoffer og farmasøytiske produkter (Kimmons, S.F.).
Bensoesyre er et matkonserveringsmiddel, er et utgangsmateriale for syntese av fargestoffer og andre organiske forbindelser og brukes til herding av tobakk.
De mer komplekse benzenbaserte molekylene har anvendelser innen medisin. Du kan være kjent med Paracetamol, som har det kjemiske navnet acetaminophen, ofte brukt som et smertestillende middel for å lindre smerte og hodepine..
Det er faktisk sannsynlig at et stort antall medisinske forbindelser vil ha en benzenring et sted i strukturen, selv om disse forbindelsene ofte er mer kompliserte enn de som er vist her..
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.