Steroler struktur, funksjoner og eksempler

2268
Sherman Hoover

De steroler De er en klasse steroider, ikke-forsærbare lipider, som er preget av å ha den alkoholiske funksjonelle gruppen OH. Poenget: de er alkoholholdige steroider. De er en del av biokjemien til nesten alle levende vesener, flercellede eller encellede, siden de finnes i dyr, planter, sopp, bakterier og alger.

Å være steroider, representerer de utgangsmaterialene for syntesen av steroidhormoner og vitaminer som er solubilisert i fett. De er avledet i tre hovedtyper: zoosteroler, til stede i dyr og spesielt pattedyr; fytosteroler, i planter eller grønnsaker; og mykosteroler, som finnes i mikroorganismer.

Kolesterol, som finnes i pølser, oster og rødt kjøtt, er den mest kjente sterolen av alle. Kilde: Pexels.

Navnet 'sterol' høres rart ut for ørene generelt; men det skjer ikke det samme når de hører ordet "kolesterol". Og det er at kolesterol faktisk er en sterol. Det er den viktigste sterolen i dyreceller, så mange matvarer avledet fra dem, som pølser eller blodpølser, er rike på kolesterol.

En av de viktigste og mest interessante funksjonene til steroler er å gjøre lipid-dobbeltlaget i cellemembraner mer fleksibelt. På denne måten blir de mer dynamiske og oppfører seg som om det var en ordentlig flytende væske (kam eller bølgetype).

Artikkelindeks

  • 1 Struktur av steroler
    • 1.1 Kolesterol
  • 2 funksjoner
    • 2.1 Syntese av fettløselige vitaminer
    • 2.2 Syntese av steroidhormoner
    • 2.3 Stabilitet av cellemembraner
  • 3 Eksempler på steroler
    • 3.1 Hos dyr
    • 3.2 I planter
    • 3.3 I sopp
    • 3.4 I bakterier
  • 4 Referanser

Struktur av steroler

Generell struktur av steroler og deres derivater. Kilde: Vaccinationist [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

På bildet ovenfor har vi den grunnleggende strukturen for steroler. De har fire ringer, hvorav tre er sekskantede og en femkantede, som til sammen får det spesifikke navnet cyklopentaneperhydrofenanthren; det strukturelle skjelettet til steroider og denne familien av lipider.

I C-3 har vi hydroksylgruppen, OH, som gir molekylet den alkoholiske karakteren. I den andre enden, i C-17, er det en sidekjede R, som vil skille forskjellige typer steroler fra hverandre, samt tilstedeværelsen av substituenter på andre karbonatomer..

Steroler sies å være amfipatiske molekyler fordi de har helt lokaliserte polære og apolare regioner i strukturen. OH-gruppen blir det hydrofile polære hodet eller regionen; mens resten av karbonlegemet er halen eller apolare regionen, hydrofob.

Sterolstrukturen kan i utgangspunktet gi et feilaktig inntrykk av å være helt flat; men i virkeligheten ligner det et blad med små folder.

Med mindre det er dobbeltbindinger, er ikke ringene helt flate, siden karbonene deres er hybridisert.3. Sterolene er imidlertid laminære nok til å "snike seg" inn i de trange rom av cellemembraner..

Kolesterol

Struktur av kolesterol. Kilde: BorisTM via Wikipedia.

Selv om den første strukturen som er vist er den mest generelle av alle, er den av kolesterol praktisk talt grunnlaget for å sammenligne strukturene til andre viktige steroler; det vil si at de er veldig like, men med ekstra dobbeltbindinger, eller med andre ytterligere alkylsubstituenter slik som metyl- eller etylgrupper.

Funksjoner

Syntese av fettløselige vitaminer

Steroler er utgangsmaterialer for fire viktige vitaminer for kroppen: A, D, E og K. Derfor bidrar steroler indirekte til å forbedre synet, sikre sunn hud, styrke bein og immunsystem og gi kroppen antioksidanter.

Steroid hormonsyntese

Som nevnt tidligere er kolesterol den viktigste sterolen hos dyr. Deltar i syntesen av gallsyrer (galle) i leveren, som hjelper til med assimilering av næringsstoffer og oppløser fett. Det representerer det organiske materialet for syntese av vitamin D i kroppen vår, og for konstruksjon av cellemembraner.

På samme måte trenger kroppen vår kolesterol for syntesen av steroidhormoner; slik som aldosteron, kortisol, testosteron og østrogen. Derfor spiller steroler en viktig rolle i cellesignalering, slik at fjerne organer kommuniserer ved å utveksle molekyler..

Stabilitet av cellemembraner

Lipid-dobbeltlaget i cellemembraner er ikke stivt, men beveger seg delvis eller bølger, og har derfor fluiditet, noe som er viktig for at celler skal kunne reagere effektivt på ytre stimuli eller signaler. Membranen vedtar en bevegelse som den for en bølge, som om det var en væske som strømmer på en ordnet måte.

Steroler regulerer dynamikken til membranene slik at de ikke blir for stive, og de flyter heller ikke i orden. De innfører dermed en ordre. De gjør dette ved å gå sammen mellom de apolare halene i lipid-dobbeltlaget, samhandle med dem gjennom spredningskrefter og tvinge dem til å bevege seg eller stoppe..

Disse membranene tilsvarer ikke bare de som skiller cytoplasmaet fra det ekstracellulære miljøet, men også de som strekker mitokondriene og det endoplasmatiske retikulumet..

Det er studier som faktisk undersøker effekten av sterolsubstituenter på membranfluiditet; hvis det er en økning eller økning i deres dynamikk i tilfelle at substituentene er alkyl og forgrenede, eller polare grupper som OH og NHto.

Eksempler på steroler

Hos dyr

Kolesterol er den desidert viktigste dyresterolen. Blant andre zoosteroler kan vi også nevne kolestenol, koprastenol og demosterol.

I planter

Til nå har det ikke blitt nevnt noe phytosterol eller plantesterol, som er like viktig for vårt forbruk, ettersom de markedsføres som kosttilskudd for å redusere høye kolesterolnivåer og unngå absorpsjon..

Blant fytosterolene vi har: campesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol og brassicaesterol, de tre første er de viktigste fytosterolene som finnes i forskjellige arter av planter og vegetabilske oljer (mais, solsikke, soyabønne, palme osv.).

Kolesterol er også en del av sterolene som finnes i planter. Igjen er det akseptabelt å tenke at en del av sterolene er avledet på en eller annen måte fra kolesterol, siden deres strukturer er veldig like, bortsett fra at de har ytterligere metyl- eller etylgrupper..

I sopp

Hovedsterolen i sopp kalles ergosterol, vanligvis forkortet ERG:

Ergosterol struktur. Kilde: Mysid via Wikipedia.

Ergosterol skiller seg litt mer fra kolesterol ved å ha to ekstra dobbeltbindinger, en av dem ligger i R-sidekjeden helt til høyre. Denne sterolen bidrar til å beskytte sopp mot virkningen av visse antibiotika..

I bakterier

Og til slutt har vi hopanoidene, som betraktes som primitive steroler og lar bakterier tåle fiendtlige forhold med temperatur, trykk, surhet eller svært saltoppløsende miljøer. Hopanoider er ikke en gang strukturelt basert på de fire kondenserte ringene, men består heller av fem ringer.

Referanser

  1. Morrison, R. T. og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Amines. (10. utgave.). Wiley pluss.
  4. Wikipedia. (2019). Sterol. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
  5. Elsevier B.V. (2019). Steroler. ScienceDirect. Gjenopprettet fra: sciencedirect.com
  6. Dufourc E. J. (2008). Steroler og membran dynamikk. Journal of chemical biology, 1 (1-4), 63-77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
  7. William W. Christie. (2019). Steroler 3. Steroler og deres konjugater fra planter og nedre organismer. Lipidnettet. Gjenopprettet fra: lipidhome.co.uk

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.