De acyl gruppe Det er et molekylært fragment som i organisk kjemi vanligvis er avledet fra karboksylsyrer. Dens formel er RCO, hvor R er en karbon-, alkyl- eller arylsubstituent, kovalent og direkte bundet til karbonylgruppen, C = O. Det er vanligvis bare en brøkdel av strukturen til en organisk forbindelse, for eksempel et biomolekyl..
Det sies å være avledet fra en karboksylsyre, RCOOH, fordi det vil være nok til å eliminere hydroksylgruppen, OH, for å oppnå acylgruppen, RCO. Merk at denne gruppen består av en bred familie av organiske (og uorganiske) forbindelser. Denne familien er generelt kjent som acylforbindelser (og ikke asyl).
I det øvre bildet har vi strukturformelen til acylgruppen. Det er lett å gjenkjenne det ved å observere en hvilken som helst molekylær struktur, siden den alltid er plassert i endene og er indikert av karbonylgruppen. Et eksempel på dette vil vi se i acetyl-CoA-molekylet, viktig for Krebs-syklusen.
Inkorporering av denne gruppen i et molekyl er kjent som en acyleringsreaksjon. Acylgruppen er en del av arbeidsrutinen i organiske synteser.
Artikkelindeks
Strukturen til acylgruppen avhenger av identiteten til R. Karbonatomet til nevnte R-sidekjede, så vel som C = O som den er festet til, ligger i samme plan. RCO-segmentet i det første bildet er derfor flatt.
Imidlertid kan dette faktum virke ubetydelig hvis det ikke var for de elektroniske egenskapene til C = O: karbonatomet har et lite elektronunderskudd. Dette gjør det utsatt for angrep av nukleofile midler, rik på elektroner. Dermed er acylgruppen reaktiv, idet den er et spesifikt sted hvor organiske synteser utføres..
Avhengig av R-kjedene eller atomene som er plassert til høyre for RCO, oppnås forskjellige forbindelser eller derivater av acylgruppen.
Anta for eksempel at et kloratom er plassert til høyre for RCO. Dette erstatter nå den sinuositeten som er representert i det første bildet, og forblir som: RCOCl. Vi har da noen derivater kalt acylklorider.
Nå som vi endrer identiteten til R i RCOCl, får vi flere acylklorider:
-HCOCl, R = H, metanoylklorid, drastisk ustabil forbindelse
-CH3COCl, R = CH3, acetylklorid
-CH3CHtoCOCl, R = CHtoCH3, propionylklorid
-C6H5COCl, R = C6H5 (benzenring), benzoylklorid
Den samme begrunnelsen gjelder for acylfluorider, bromider og jodider. Disse forbindelsene brukes i acyleringsreaksjoner, med det formål å inkorporere RCO som en substituent til et større molekyl; for eksempel til en benzenring.
Acyl kan eksistere et øyeblikk som en radikal, RCO •, som stammer fra et aldehyd. Denne arten er veldig ustabil, og er umiddelbart uforholdsmessig høy med et alkylradikal og karbonmonoksid:
RC • = O → R • + C20
Acylgruppen kan også forekomme som et kation, RCO+, å være et mellomprodukt som reagerer på å acylere et molekyl. Denne arten inneholder to resonansstrukturer representert i bildet nedenfor:
Legg merke til hvordan den positive delladningen fordeler seg mellom karbon og oksygenatomer. Av disse to strukturene, [R-C20+], med den positive ladningen på oksygen, er den mest dominerende.
Anta nå at i stedet for et Cl-atom plasserer vi en aminogruppe, NHto. Vi får da et amid, RCONHto, RC (O) NHto eller RC = ONHto. Dermed endelig endring av identiteten til R, vil vi få en familie av amider.
Hvis i stedet for NHto vi plasserer et hydrogenatom, vi får et aldehyd, RCOH eller RCHO. Legg merke til at acylgruppen fremdeles er til stede selv når den har gått over i bakgrunnen av betydning. Både aldehyder og amider er acylforbindelser.
Fortsetter vi med samme resonnement, kan vi erstatte H med en annen sidekjede R, som vil gi opphav til et keton, RCOR 'eller RC (O) R'. Denne gangen er acylgruppen mer "skjult", siden en av de to endene kan betraktes som RCO eller R'CO.
På den annen side kan R 'også erstattes med OR', noe som gir opphav til en ester, RCOOR '. I estere gjenkjennes acylgruppen med det blotte øye fordi den er på venstre side av karbonylgruppen.
Det øvre bildet representerer globalt alt som er diskutert i denne delen. Acylgruppen er uthevet i blått, og starter fra øvre hjørne, fra venstre til høyre, har vi: ketoner, acylkation, acylradikal, aldehyd, estere og amider.
Selv om acylgruppen er til stede i disse forbindelsene, så vel som i karboksylsyrer og tioestere (RCO-SR '), blir karbonylgruppen vanligvis gitt mer betydning når man definerer dens dipolmomenter. RCO er av større interesse når den blir funnet som en substituent, eller når den er direkte knyttet til et metall (metallacyler).
Avhengig av forbindelsen, kan RCO ha forskjellige navn, sett i underavsnittet om acylklorider. For eksempel CH3CO er kjent som acetyl eller ethanoyl, mens CH3CHtoCO, propionyl eller propanoyl.
Et av de mest representative eksemplene på acylforbindelser er acetyl-CoA (toppbilde). Merk at den blir umiddelbart identifisert fordi den er uthevet i blått. Acylgruppen i acetyl-CoA er, som navnet antyder, acetyl, CH3CO. Selv om det kanskje ikke ser ut som det, er denne gruppen viktig i Krebs-syklusen i kroppen vår.
Aminosyrer inneholder også acylgruppen, bare igjen, den har en tendens til å bli ubemerket. For eksempel for glycin, NHto‐CHto‐COOH, dets acylgruppe blir NH-segmentetto‐CHto‐CO, og kalles glykyl. I mellomtiden blir acylgruppen for lysin NHto(CHto)4CHNHtoCO, som kalles lysyl.
Selv om det vanligvis ikke blir diskutert veldig regelmessig, kan acylgrupper også komme fra uorganiske syrer; det vil si at det sentrale atomet ikke trenger å være karbon, men det kan også være laget av andre elementer. For eksempel kan en acylgruppe også være RSO (RS = O), avledet fra sulfonsyre, eller RPO (RP = O), avledet fra fosfonsyre..
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.