EN heksose er et karbohydrat som har seks karbonatomer og hvis empiriske formel er C6H12ELLER6. Karbohydrater eller sakkarider (fra gresk, sakcharon = sukker) er polyhydroksy-aldehyder eller polyhydroksy-ketoner.
I naturen er det mest vanlige monosakkaridet glukose, et seks-karbon sukker, også kalt dekstrose. Glukosebiosyntese foregår fra karbondioksid og vann gjennom fotosyntese.
I planter, fra glukose, forekommer syntesen av cellulose, et strukturelt polysakkarid og av stivelse, et reservepolysakkarid. I heterotrofe organismer er glukoseoksidasjon den sentrale metabolske veien for energiproduksjon.
Artikkelindeks
Heksoser kan være av to typer: 1) aldoser (eller aldoheksoser), hvor karbon 1 (C-1) er en aldehydfunksjon; eller 2) ketoser (eller aldocetoser) der karbon 2 (C-2) er en ketofunksjon. Resten av karbonene er sekundære eller primære alkoholer.
I aldoheksoser er alle karboner chirale, unntatt karbon 1 (C-1) og karbon 6 (C-6), det vil si at de har fire asymmetriske sentre. I ketoheksoser er det tre asymmetriske sentre, som er C-3, C-4 og C-5..
I naturen er sukker som heksoser med L-konfigurasjonen mindre rikelig enn sukker med D-konfigurasjon..
Aldehydfunksjonen eller ketofunksjonen til heksoser reagerer med en sekundær hydroksylgruppe, i en intramolekylær reaksjon, for å danne sykliske hemiacetaler eller hemiketaler. Seksleddet syklisk sukker er pyranøst og fem-leddet sukker er furanose.
I syklisk sukker blir karbonylkarbonet i aldehyd- og ketogruppene et nytt chiralt senter, kalt det anomere karbon. Konfigurasjonen av dette karbonet kan være alfa eller beta, det vil si at det produserer to anomerer.
De seks atomene som utgjør pyranoser er ikke plane, men har to stollignende konformasjoner der store substituenter opptar: a) ekvatoriale posisjoner eller b) aksiale posisjoner. Disse konformasjonene kan konverteres uten å bryte de kovalente bindingene..
Stereokjemiske interaksjoner mellom ringsubstituenter påvirker den relative stabiliteten til disse konformasjonene. Dermed er den mest stabile konformasjonen den der den største gruppen har en ekvatoriell posisjon..
Den kjemiske reaktiviteten til en bestemt gruppe påvirkes av dens konformasjonsplassering. Et eksempel er hydroksylgruppen (-OH) som, når den inntar ekvatorialposisjon, lettere forestres enn når den opptar den aksiale stillingen.
De β-D-glukose, en aldoheksose, har alle substituentene i ekvatorial stilling, noe som gjør dem mer utsatt for forestring. Denne reaksjonen er viktig for dannelsen av kovalente bindinger mellom sukker. Dette kan forklare hvorfor β-D-glukose er det mest sukker i naturen.
Monosakkaridenheter, slik som heksoser, kan kobles kovalent gjennom O-glykosidbindinger dannet når det anomere karbonet i et sukkermolekyl reagerer med hydroksylgruppen i et annet sukkermolekyl. Resultatet av denne reaksjonen er dannelsen av en acetal fra en hemiacetal.
Et eksempel er reaksjonen av C-1, anomert karbon av α-D-glukopyranose med hydroksylgruppen til C-4 i en annen β-D-glukopyranose. Fra det dannes α-D-glukopyranosyl- (1®4) -D-glukopyranose.
Den glykosidiske bindingsreaksjonen innebærer fjerning av et vannmolekyl, kalt kondensasjonsreaksjon. Den omvendte reaksjonen er hydrolyse og brudd på glykosidbindingen.
Sukker hvis anomere karbonatom ikke har dannet glykosidbindinger, kalles reduserende sukker. Alle monosakkarider, slik som heksoser glukose, mannose og galaktose, reduserer sukker. Dette er fordi aldoser eller ketoser kan donere elektroner, eller redusere, til et oksidasjonsmiddel..
En klassisk test for å redusere sukker utføres med Fehling (eller Benedict) og Tollens reagenser. For eksempel kan et reduserende sukker redusere Ag+ til stede i en ammoniumoppløsning (Tollens 'reagens). Denne reaksjonen produserer metallisk sølv i bunnen av karet der reaksjonen fant sted..
Gjennom en reaksjon katalysert av enzymet glukoseoksidase, blir det anomere karbon av D-glukose oksidert ved å miste ett par elektroner, og oksygen reduseres ved å motta et par elektroner. Denne reaksjonen har to produkter: D-glukon-d-lakton og hydrogenperoksid.
For tiden bestemmes glukosekonsentrasjonen i blodet av en test som bruker glukoseoksidase og peroksidase. Dette siste enzymet katalyserer en oksidasjonsreduksjonsreaksjon.
Substratene til peroksidase er hydrogenperoksid og et kromogent stoff som oksyderes. Denne reaksjonen kan kvantifiseres ved hjelp av et spektrofotometer..
Det er mange derivater av heksoser hvis hydroksylgruppe er erstattet av en annen substituent. For eksempel erstattes C-2-hydroksylgruppen av glukose, galaktose og mannose med en aminogruppe som danner henholdsvis glukosamin, galaktosamin og mannosamin..
Ofte kondenserer aminogruppen med eddiksyre og danner N-acetylglukosamin. Dette derivatet av glukosamin finnes i bakterievæggen.
Et derivat av N-acetylmannosamin er N-acetylneuraminsyre, kjent som sialinsyre. Sistnevnte er tilstede i glykoproteiner og glykolipider på overflaten av celler, og har en rolle i gjenkjenning av andre celler..
Spesifikk oksidasjon av den primære alkoholgruppen, C-6, av aldoheksosene glukose, galaktose og mannose produserer uronsyrer. Disse produktene er D-glukuronsyre, D-galakturonsyre og D-mannuronsyre, som er en del av mange polysakkarider.
Uronsyrer kan gjennomgå intramolekylær forestring. Det danner laktoner med fem eller seks atomer. For eksempel syntetiseres askorbinsyre (vitamin C) av planter.
Substitusjon av hydroksylgruppen (-OH) for et hydrogenatom ved C-6 av L-galaktose eller L-mannose produserer henholdsvis L-fukose eller L-rhamnose. L-fukose finnes i glykoproteiner og glykolipider. L-rhamnose finnes i polysakkarider i planter.
Symbol: Glc. Det er en aldohexose eller glukohexose. D-glukose-enantiomeren (symbol D-Glu) er mer vanlig enn L-Glc-enantiomeren. D-Glc er tilstede i planter, honning, druer og i blodet fra dyr. Det er en kilde til energi for levende vesener. Fungerer som en forløper for syntesen av glykogen, cellulose, stivelse og laktose.
Symbol: Fru. Det er en ketohexose eller fruktohexose. D-fruktose-enantiomeren er kjent som fruktose. Dette sukkeret finnes for eksempel i frukt, honning og sæd.
Gal-symbol. Det er en aldohexose eller galatohexose. D-galaktose er mer vanlig enn L-galaktose. D-galaktose er hjernesukkeret. Det er sjelden gratis. Det finnes vanligvis i planter, dyr og mikroorganismer i form av oligosakkarider og polysakkarider.
Symbol: Mann. Det er en aldohexose eller mannohexose. D-mannose-formen er mye distribuert i manna og hemicellulose. Det er funnet som et N-koblet oligosakkarid til glykoproteiner, og danner grener.
Symbol: Rha. Det er en aldoheksose som finnes i glykosidene til planter, i polysakkaridene i tannkjøtt og slimhinner, så vel som i celleveggen til planter og i flavonoider..
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.