De isobutyl eller isobutyl er en radikal- eller alkylgruppe som stammer fra isobutanalkan, en av de strukturelle isomerer av butan, C4H10. Således integrerer isobutyl butylgruppene, de andre er butyl, tert-butyl og sec-butyl. Dens strukturformel er -CHtoCH (CH3)to.
Det nederste bildet illustrerer isobutyl- eller isobutylgruppen. R er en sidekjede, som kan være hvilket som helst karbonskjelett som, gitt definisjonen, er alifatisk og derfor mangler aromatiske ringer. R kan også representere resten av molekylstrukturen til en gitt forbindelse, med isobutyl bare et segment av nevnte struktur.
Isobutylgruppen er lett å identifisere i strukturformler fordi den ligner en Y.
Når denne Y omfatter en stor del av strukturen, sies det at forbindelsen er et derivat av isobutyl; mens i tilfellene der denne Y ser liten ut sammenlignet med resten av strukturen, sies det at isobutylen ikke er noe mer enn en alkylsubstituent.
Isobutylalkohol, (CH3)toCHCHtoOH, med en høyere molekylvekt, men med andre egenskaper enn isopropylalkohol, (CH3)toCHOH, er et eksempel på en forbindelse hvor isobutyl-segmentet utgjør nesten hele molekylærstrukturen.
Artikkelindeks
Denne gruppen er kjent mye mer av sitt vanlige navn, 'isobutyl', enn av navnet styrt av IUPAC-nomenklaturen, '2-metylpropyl'. Sistnevnte, mindre brukt, er mer trofast mot det faktum at isobutyl er avledet fra isobutan (øvre bilde).
Merk at isobutan har fire karbonatomer, hvorav tre er terminale; Dette er karbonene nummerert 1, 3 og 4 (CH3). Hvis ett av disse tre karbonene mistet noen av hydrogenene (i røde sirkler), ville isobutyl- eller 2-metylpropylradikalen dannes, som ville binde seg til en R-sidekjede for å bli en isobutylgruppe eller substituent..
Merk at resultatet er uavhengig av hydrogen fjernet. De trenger ikke nødvendigvis å være de som er innesluttet i de røde sirkler, så lenge det ikke er karbon 2, i hvilket scenario det vil gi opphav til en annen butylsubstituent: tertbutyl eller tertbutyl.
Isobutyl er en alkylsubstituent, så den mangler umettethet, og består bare av C-C og C-H bindinger. Dets vanlige navn skyldes i første omgang at det stammer fra isobutan, som igjen er kjent som sådan fordi det har en symmetrisk struktur; det vil si at det er det samme uansett hvordan du ser på det eller roterer.
Isobutyl er også symmetrisk, siden hvis den er delt inn i to halvdeler, vil den ene være "refleksjonen" til den andre. Denne gruppen, som de andre alkylsubstituentene, er hydrofob og ikke-polær, så dens tilstedeværelse i en forbindelse antyder at dens karakter ikke vil være for polær..
I tillegg til disse egenskapene er det en relativt klumpete og forgrenet gruppe, spesielt når alle dens hydrogenatomer blir vurdert. Dette påvirker effektiviteten av intermolekylære interaksjoner. Jo flere av disse gruppene det er i en forbindelse, er det mulig å utlede at dens smelte- og kokepunkt er lavere..
På den annen side bidrar den høyere molekylvekten sammenlignet med isopropylgruppen til Londons spredningskrefter. Dette er for eksempel tilfelle kokepunktene for isopropyl (82,5 ° C) og isobutyl (108 ° C) alkoholer.
Forbindelser avledet fra isobutyl oppnås når de er i formelen RCHtoCH (CH3)to R er substituert for en hvilken som helst heteroatom eller organisk funksjonell gruppe. På den annen side, hvis dette ikke er nok til å beskrive strukturen til en forbindelse, så betyr det at isobutylen bare oppfører seg som en substituent..
Isobutylhalogenider oppnås når R erstattes av et halogenatom. For fluor, klor, brom og jodid vil vi således ha henholdsvis isobutylfluorid, FCH.toCH (CH3)to, isobutylklorid, ClCHtoCH (CH3)to, isobutylbromid, BrCHtoCH (CH3)to, og isobutyljodid, ICHtoCH (CH3)to.
Av alle er den vanligste ClCHtoCH (CH3)to, som er et klorert løsningsmiddel.
Det ble nevnt tidligere isobutylalkohol, (CH3)toCHCHtoÅH. Nå, hvis vi i stedet for OH-gruppen har NH-gruppento, så vil forbindelsen være isobutylamin, (CH3)toCHCHtoNHto (toppbilde).
Legg merke til hvordan Y av isobutyl dekker nesten hele strukturen, NH erto substituenten og ikke selve isobutylen. Imidlertid forekommer det i de fleste forbindelser der det finnes i isobutyl som en substituent.
I likhet med tilfellet med isobutylamin, hvis i stedet for NHto utenfor GeH-gruppen3, da ville vi ha tysk isobutyl, (CH3)toCHCHtoGeH3.
På bildet ovenfor har vi formelen for isovalerinsyre. Legg merke til hvordan isobutyl lett gjenkjennes av firekarbon Y festet til karboksylgruppen, COtoH eller COOH, som gir opphav til denne syren, (CH3)toCHCHtoCOOH.
I både det forrige eksemplet og dette begynner isobutyl å ta et baksetet av betydning på grunn av de oksygenerte gruppene som det er knyttet til. Nå har vi isobutylacetat (ovenfor), en ester som finnes i naturen som en del av den naturlige essensen av pærer og bringebær, og som også er et veldig tilbakevendende organisk løsemiddel i laboratorier..
Hittil har de siterte eksemplene bestått av løsemidler eller flytende stoffer. De to neste vil derfor være solide og bestå av medisiner.
I nisoldipin, et medikament som senker blodtrykket, blir isobutyl sett på som en enkel substituent (toppbilde). Merk at det nå bare er et molekylært fragment med en mye større struktur.
I carfilzomib, et medikament som brukes til å bekjempe myelomatose, har isobutyl enda mindre strukturell relevans (toppbilde). Merk at den lett og direkte identifiseres ved tilstedeværelsen av to Y-er på venstre side av strukturen. Også her er isobutyl bare en brøkdel av molekylstrukturen..
Som i eksemplene på nisoldipin og karfilzomib, er det andre medikamenter og forbindelser der isobutyl, som vanlig, bare vises som en substituentalkylgruppe..
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.