De metyl- eller metylgruppe er en alkylsubstituent hvis kjemiske formel er CH3. Det er den enkleste av alle karbonsubstituentene i organisk kjemi, den har et enkelt karbon og tre hydrogen; stammer fra metangass. Fordi det bare kan binde seg til et annet karbon, indikerer posisjonen slutten på en kjede, dens avslutning.
På bildet nedenfor er det en av de mange representasjonene for denne gruppen. Kurvene til høyre indikerer at bak H-lenken3C- kan være hvilket som helst atom eller substituent; en alkyl, R, aromatisk eller aryl, Ar eller en heteroatom eller funksjonell gruppe, slik som OH eller Cl.
Når den funksjonelle gruppen som er festet til metylen er OH, har vi alkoholen metanol, CH3ÅH; og hvis det er Cl, vil vi ha metylklorid, CH3Cl. I organisk nomenklatur blir det ganske enkelt referert til som 'metyl', foran antall av posisjonen i den lengste karbonkjeden..
Metylgruppen CH3 er lett å identifisere under belysning av organiske strukturer, spesielt takket være karbon 13 kjernemagnetisk resonansspektroskopi (C NMR1. 3). Fra det, etter sterke oksidasjoner, oppnås COOH-syregrupper, som er en syntetisk vei for å syntetisere karboksylsyrer.
Artikkelindeks
Ovenfor har vi de fire mulige representasjonene forutsatt at CH3 er knyttet til en alkylsubstituent R. Alle er ekvivalente, men mens de går fra venstre til høyre er de romlige aspektene av molekylet tydelige.
For eksempel R-CH3 det gir inntrykk av at det er flatt og lineært. Representasjonen som følger viser de tre C-H kovalente bindingene, som gjør at metylen kan identifiseres i en hvilken som helst Lewis-struktur og gir et feilaktig inntrykk av å være et kryss..
Fortsetter du til høyre (nest siste), observeres sp-hybridiseringen3 på karbon av CH3 på grunn av dens tetraedriske geometri. I den siste representasjonen er ikke det kjemiske symbolet for karbon engang skrevet, men tetraeder holdes for å indikere hvilke H-atomer som er foran eller bak flyet..
Selv om det ikke er i bildet, en annen veldig tilbakevendende måte når du representerer CH3 den består bare av å plassere bindestrek (-) "naken". Dette er veldig nyttig når du tegner store karbonskjeletter..
Toppbildet er den tredimensjonale representasjonen av den første. Den blanke sfæren tilsvarer karbonatomet, mens de hvite er hydrogenatomene.
Igjen har karbon et tetraedrisk miljøprodukt av sin sp-hybridisering3, og som sådan er det en relativt klumpete gruppe, med dets CR-bindingsrotasjoner sterisk hindret; det vil si at den ikke kan rotere fordi de hvite kulene ville forstyrre de elektroniske skyene i deres næratomer og føle deres frastøt.
Imidlertid kan CH-bindingene vibrere, akkurat som CR-bindingen. Derfor CH3 er en gruppe med tetrahedral geometri som kan belyses (bestemmes, fastslås) ved infrarød stråling (IR) spektroskopi, som alle funksjonelle grupper og karbonbindinger med heteroatomer.
Det viktigste er imidlertid belysning av C-NMR.1. 3. Takket være denne teknikken bestemmes den relative mengden metylgrupper, som gjør det mulig å montere molekylstrukturen..
Generelt, jo flere CH-grupper3 ha et molekyl, jo mer "klønete" eller ineffektivt vil det være intermolekylære interaksjoner; det vil si jo lavere deres smelte- og kokepunkt vil være. CH-grupper3, på grunn av hydrogenene deres, "glir" de mot hverandre når de nærmer seg eller berører.
Metylgruppen er karakterisert ved å være i det vesentlige hydrofob og apolar.
Dette er fordi deres C-H-bindinger ikke er veldig polare på grunn av den lave forskjellen mellom elektronegativitetene til karbon og hydrogen; Videre fordeler dens tetrahedrale og symmetriske geometri elektrontetthetene nesten homogent, noe som bidrar til et ubetydelig dipolmoment..
I fravær av polaritet, CH3 Den "løper" fra vann, oppfører seg som en hydrofob. Derfor, hvis det blir sett i et molekyl, vil det være kjent at denne metylenden ikke vil samhandle effektivt med vann eller et annet polært løsningsmiddel..
Et annet trekk ved CH3 er dens relative stabilitet. Med mindre atomet som er bundet til det fjerner sin elektroniske tetthet, forblir det praktisk talt inert mot veldig sterke sure medier. Det vil imidlertid sees at den kan delta i kjemiske reaksjoner, hovedsakelig med hensyn til oksidasjon, eller migrasjon (metylering) til et annet molekyl.
CH3 det er ikke unntatt rust. Dette betyr at det er utsatt for å danne bindinger med oksygen, C-O, hvis det reagerer med sterke oksidasjonsmidler. Når det oksiderer, forvandles det til forskjellige funksjonelle grupper.
For eksempel gir den første oksydasjonen opphav til metiol (eller hydroksymetyl) gruppen, CHtoOH, en alkohol. Den andre kommer i formylgruppen, CHO (HC = O), et aldehyd. Og den tredje tillater til slutt konvertering til karboksylgruppen, COOH, en karboksylsyre.
Denne serien av oksidasjoner brukes til å syntetisere benzoesyre (HOOC-C6H5) fra toluen (H3DC6H5).
CH3 under mekanismen for noen reaksjoner kan den få øyeblikkelige elektriske ladninger. For eksempel når metanol blir oppvarmet i et veldig sterkt surt medium, i teoretisk fravær av nukleofiler (søkere av positive ladninger), vil metylkationen, CH3+, siden CH-båndet er brutt3-OH og OH går med elektronparet til bindingen.
Arten CH3+ den er så reaktiv at den bare er bestemt i gassfasen, siden den reagerer eller forsvinner ved den minste tilstedeværelse av en nukleofil.
På den annen side, CH3 et anion kan også oppnås: metanid, CH3-, den enkleste carbanion av alle. Imidlertid, som kap3+, dens tilstedeværelse er unormal og forekommer bare under ekstreme forhold.
I metyleringsreaksjonen overføres en CH3 til et molekyl uten å produsere elektriske ladninger (CH3+ ei heller CH3-) i prosessen. For eksempel metyljodid, CH3I, er et godt metyleringsmiddel, og kan erstatte O-H-bindingen til flere molekyler med en O-CH3.
I organisk syntese medfører dette ingen tragedie; men ja når det som er metylert i overskudd er de nitrogenholdige basene av DNA.
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.