De chiralitet Det er en geometrisk egenskap der et objekt kan ha to bilder: ett høyre og et venstre, som ikke er utskiftbare; det vil si at de er romlig forskjellige, selv om resten av egenskapene deres er identiske. Et objekt som viser chiralitet, sies ganske enkelt å være 'chiral'.
Høyre og venstre hender er chirale: den ene er refleksjonen (speilbilde) av den andre, men de er ikke de samme, siden tommelen ikke faller sammen når den plasseres oppå.
Mer enn et speil, for å vite om et objekt er chiralt, må følgende spørsmål stilles: har det "versjoner" for både venstre og høyre side?
For eksempel er et venstrehendt skrivebord og en høyrehendt et kiralt objekt; to biler av samme modell, men med rattet til venstre eller høyre; et par sko, så vel som føtter; vindeltrapp i venstre retning, og i riktig retning, etc..
Og i kjemi er molekyler ikke noe unntak: de kan også være chirale. Bildet viser et par molekyler med tetrahedral geometri. Selv om den til venstre snus og de blå og lilla kulene er laget for å berøre, vil de brune og grønne kulene “se” ut av flyet..
Artikkelindeks
Med molekyler er det ikke så lett å definere hvilken som er den venstre eller høyre "versjonen" bare ved å se på dem. For dette tyr organiske kjemikere til Cahn-Ingold-Prelog (R) eller (S) -konfigurasjonene, eller i den optiske egenskapen til disse chirale stoffene for å rotere polarisert lys (som også er et chiralt element)..
Det er imidlertid ikke vanskelig å bestemme om et molekyl eller en forbindelse er kiral bare ved å se på strukturen. Hva er det slående trekket med molekylparet i det øvre bildet??
Den har fire forskjellige substituenter, hver med sin egen karakteristiske farge, og geometrien rundt det sentrale atomet er tetraederisk..
Hvis det i en struktur er et atom med fire forskjellige substituenter, kan det (i de fleste tilfeller) angis at molekylet er kiralt.
Så sies det at i strukturen er det et senter for chiralitet eller stereogent senter. Der det er en, vil det være et par stereoisomerer kjent som enantiomerer.
De to molekylene i bildet er enantiomerer. Jo større antall chirale sentre en forbindelse har, jo større er det romlige mangfoldet..
Det sentrale atomet er generelt et karbonatom i alle biomolekyler og forbindelser med farmakologisk aktivitet; men det kan også være en av fosfor, nitrogen eller et metall.
Senteret for chiralitet er kanskje et av de viktigste elementene for å bestemme om en forbindelse er chiral eller ikke..
Imidlertid er det andre faktorer som kan gå ubemerket hen, men i 3D-modeller avslører de et speilbilde som ikke kan legges over..
For disse strukturene sies det at i stedet for sentrum har de andre elementer av kiralitet. Med dette i bakhodet er tilstedeværelsen av et asymmetrisk senter med fire substituenter ikke lenger nok, men resten av strukturen må også analyseres nøye; og dermed være i stand til å skille en stereoisomer fra en annen.
Forbindelser vist ovenfor kan virke flate for det blotte øye, men det er de virkelig ikke. Til venstre er den generelle strukturen til en allen, hvor R betegner de fire forskjellige substituentene; og på høyre side, den generelle strukturen til en bifenylforbindelse.
Det ekstreme der R møtes3 og R4 kan visualiseres som en "finn" vinkelrett på planet der R ligger1 og Rto.
Hvis en observatør analyserer slike molekyler ved å plassere øyet foran det første karbonet bundet til R1 og Rto (for alene), vil du se R1 og Rto til venstre og høyre side, og til R4 og R3 opp og ned.
Hvis R3 og R4 forbli faste, men endres R1 til høyre, og Rto til venstre vil det være en annen "romlig versjon".
Det er her observatøren deretter kan konkludere med at han fant en akse for chiralitet for allene; det samme skjer med bifenyl, men med de aromatiske ringene som er involvert i synet.
Merk at i det forrige eksemplet lå chiralitetsaksen i C = C = C skjelettet, for allen, og i Ar-Ar-bindingen, for bifenyl.
For forbindelsene ovenfor kalt heptahelcenes (fordi de har syv ringer), hva er deres chiralitetsakse? Svaret er gitt på det samme bildet ovenfor: Z-aksen, propellen.
Derfor, for å skille en enantiomer fra en annen, må du se på disse molekylene ovenfra (helst).
På denne måten kan det bli detaljert at et heptahelicene roterer med klokken (venstre side av bildet), eller mot klokken (høyre side av bildet)..
Anta at du ikke lenger har et helikopter, men et molekyl med ikke-planare ringer; det vil si at den ene er plassert over eller under den andre (eller de er ikke i samme plan).
Her hviler ikke den chirale karakteren så mye på ringen, men på dens substituenter; dette er de som definerer hver av de to enantiomerene.
For eksempel i ferrosen i det øvre bildet, endres ikke ringene som "sandwicher" Fe-atomet; men ringens romlige orientering med nitrogenatomet og gruppen -N (CH3)to.
På bildet er gruppen -N (CH3)to peker mot venstre, men i sin enantiomer vil den peke mot høyre.
For makromolekyler eller de med enestående strukturer begynner bildet å forenkles. Hvorfor? Fordi det fra deres 3D-modeller er mulig å se fra fugleperspektiv om de er chirale eller ikke, slik det skjer med gjenstandene i de første eksemplene..
For eksempel kan et karbon-nanorør vise mønstre av svinger mot venstre, og derfor er det chiralt hvis det er en identisk, men med svinger mot høyre..
Det samme skjer med andre strukturer der, til tross for at de ikke har sentre for chiralitet, kan det romlige arrangementet av alle deres atomer ha chirale former..
Vi snakker da om en iboende chiralitet, som ikke avhenger av et atom, men av hele settet..
En kjemisk kraftig måte å skille det "venstre bildet" fra det rette er gjennom en stereoselektiv reaksjon; det vil si en der den bare kan forekomme med den ene enantiomeren, mens den andre ikke.
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.