De estere De er organiske forbindelser som har en karboksylsyrekomponent og en alkoholkomponent. Den generelle kjemiske formelen er RCOtoR' eller RCOOR'. Høyre side, RCOO, tilsvarer karboksylgruppen, mens høyre side, OR' det er alkohol. De to deler et oksygenatom og deler litt likhet med etere (ROR ').
Av denne grunn etylacetat, CH3COOCHtoCH3, den enkleste av estere, ble det ansett som den eddiksyre eller eddiketer, og derav den etymologiske opprinnelsen til navnet 'ester'. Så en ester består av substitusjonen av det sure hydrogenet i COOH-gruppen, med en alkylgruppe fra en alkohol.
Hvor er estere funnet? Fra jord til organisk kjemi, dens naturlige kilder er mange. Den behagelige lukten av frukt, som bananer, pærer og epler, er et produkt av interaksjonen mellom estere og mange andre komponenter. De finnes også i form av triglyserider i oljer eller fett.
Kroppen vår produserer triglyserider fra fettsyrer, som har lange karbonkjeder, og glyserolalkohol. Det som skiller noen estere fra andre ligger i både R, kjeden til syrekomponenten og R ', den til den alkoholiske komponenten..
En ester med lav molekylvekt må ha få karbonatomer i R og R ', mens andre, slik som voks, har mange karbonatomer, spesielt i R', den alkoholholdige komponenten, og derfor høye molekylvekter..
Imidlertid er ikke alle estere strengt organiske. Hvis karbonatomet i karbonylgruppen erstattes av et av fosfor, vil vi ha RPOOR '. Dette er kjent som en fosfatester, og de er av avgjørende betydning i strukturen til DNA..
Så lenge et atom effektivt kan binde seg til karbon eller oksygen, slik som svovel (RSOOR '), kan det følgelig danne en uorganisk ester.
Artikkelindeks
Estere er verken syrer eller alkoholer, så de oppfører seg ikke som sådan. Smelte- og kokepunktene deres er for eksempel lavere enn de med lignende molekylvekter, men nærmere verdiene til aldehyder og ketoner..
Butansyre, CH3CHtoCHtoCOOH, har et kokepunkt på 164 ° C, mens etylacetat, CH3COOCHtoCH3, på 77,1 ºC.
Bortsett fra det nylige eksemplet, er kokepunktene til 2-metylbutan, CH3CH (CH3) CHtoCH3, av metylacetat, CH3COOCH3, og 2-butanol, CH3,CH (OH) CHtoCH3, de er som følger: 28, 57 og 99 ° C. Alle tre forbindelsene har molekylvekt 72 og 74 g / mol..
Estere med lav molekylvekt har en tendens til å være flyktige og ha behagelig lukt, og det er derfor innholdet i frukt gir dem sine kjente dufter. På den annen side, når deres molekylvekt er høy, er de fargeløse og luktfrie krystallinske faste stoffer, eller avhengig av struktur, har de fettete egenskaper..
Karboksylsyrer og alkoholer er vanligvis løselige i vann, med mindre de har høy hydrofob karakter i molekylære strukturer. Det samme gjelder estere. Når R eller R 'er korte kjeder, kan esteren samhandle med vannmolekyler gjennom dipol-dipolkrefter og London-krefter..
Dette er fordi estere er hydrogenbindingsakseptorer. Hvordan? Ved sine to oksygenatomer RCOOR '. Vannmolekyler danner hydrogenbindinger med noen av disse oksygene. Men når R- eller R-kjedene er veldig lange, frastøter de vannet i omgivelsene, noe som gjør det umulig å oppløse..
Et åpenbart eksempel på dette forekommer med triglyseridestere. Sidekjedene er lange og gjør oljer og fett uoppløselige i vann, med mindre de er i kontakt med et mindre polært løsningsmiddel, mer lik disse kjedene..
Estere kan også reagere med vannmolekyler i det som er kjent som en hydrolysereaksjon. Imidlertid krever de et tilstrekkelig surt eller basisk medium for å fremme reaksjonsmekanismen:
RCOOR ' + HtoELLER <=> RCOÅh + R'OH
(Syremedium)
Vannmolekylet tilfører karbonylgruppen, C = O. Syrehydrolyse er oppsummert i substitusjonen av hver R 'av den alkoholholdige komponenten med en OH fra vann. Legg også merke til hvordan esteren "bryter" inn i de to komponentene: karboksylsyren, RCOOH og alkoholen R'OH..
RCOOR ' + Åh- => RCOELLER- + R'OH
(Grunnleggende medium)
Når hydrolyse utføres i et basisk medium, oppstår en irreversibel reaksjon kjent som forsåning. Dette er mye brukt og er hjørnesteinen i produksjonen av håndverk eller industrielle såper..
RCOO- er det stabile karboksylatanionet, som assosieres elektrostatisk med den dominerende kationen i mediet.
Hvis basen som brukes er NaOH, dannes RCOONa-saltet. Når esteren er et triglyserid, som per definisjon har tre R-sidekjeder, dannes tre fettsyresalter, RCOONa og alkoholglyserolen.
Estere er sterkt oksyderte forbindelser. Hva betyr det? Det betyr at den har flere kovalente bindinger med oksygen. Ved å eliminere C-O bindinger, oppstår et brudd som ender opp med å skille de sure og alkoholiske komponentene; Videre reduseres syren til en mindre oksidert form, til en alkohol:
RCOOR '=> RCHtoOH + R'OH
Dette er reduksjonsreaksjonen. Et sterkt reduksjonsmiddel er nødvendig, slik som litiumaluminiumhydrid, LiAlH4, og fra et surt medium som fremmer migrering av elektroner. Alkoholer er de minste formene, det vil si de med minst kovalente bindinger med oksygen (bare en: C-OH).
De to alkoholene, RCHtoOH + R'OH, kommer fra de to respektive kjedene til den opprinnelige RCOOR 'esteren. Dette er en metode for syntese av verdiskapede alkoholer fra deres estere. For eksempel, hvis du ønsket å lage en alkohol fra en eksotisk kilde til estere, ville dette være en god rute for det formålet..
Estere kan omdannes til andre hvis de reagerer i sure eller basiske omgivelser med alkoholer:
RCOOR ' + R "OH <=> RCOELLER " + R'OH
Toppbildet representerer den generelle strukturen til alle organiske estere. Merk at R, karbonylgruppen C = O og OR ', danner en flat trekant, produkt av sp-hybridiseringto av det sentrale karbonatomet. Imidlertid kan de andre atomene adoptere andre geometrier, og deres strukturer avhenger av den iboende naturen til R eller R '..
Hvis R eller R 'er enkle alkylkjeder, for eksempel av typen (CHto)nCH3, disse vil vises sikksakk i rommet. Dette er tilfellet med Pentyl Butanoate, CH3CHtoCHtoCOOCHtoCHtoCHtoCHtoCH3.
Men i et hvilket som helst av karbonene i disse kjedene kunne man finne en forgrening eller umettethet (C = C, C≡C), som ville modifisere den globale strukturen til esteren. Og av denne grunn varierer dens fysiske egenskaper, som løselighet og kokepunkt og smeltepunkt, for hver forbindelse..
Umettede fettstoffer har for eksempel dobbeltbindinger i R-kjedene, som påvirker intermolekylære interaksjoner negativt. Som et resultat synker smeltepunktene til de er flytende eller oljer ved romtemperatur..
Selv om esterskjelettets trekant skiller seg mer ut i bildet, er det R- og R-kjedene som er ansvarlige for mangfoldet i deres strukturer.
Imidlertid fortjener trekanten en strukturell karakteristikk av estere: de er hydrogenbindingsakseptorer. Hvordan? Gjennom oksygenet til karbonyl- og alkoksydgruppene (-OR ').
Disse har par frie elektroner, som kan tiltrekke seg delvis positive ladede hydrogenatomer fra vannmolekyler..
Derfor er det en spesiell type dipol-dipol-interaksjoner. Vannmolekylene nærmer seg esteren (hvis de ikke forhindres av R- eller R'-kjedene) og C = O-H-broene dannestoO, eller OHto-O-R '.
Hvordan heter estere? For å navngi en ester riktig er det nødvendig å ta hensyn til karbonantallene i R- og R'-kjedene. Likeledes enhver mulig forgrening, substituent eller umettethet.
Når dette er gjort, blir navnet på hver R 'av alkoksydgruppen -OR' tilsatt suffikset -yl, mens til kjeden R i karboksylgruppen -COOR, suffikset -atet. Seksjon R nevnes først, etterfulgt av ordet 'av' og deretter navnet på seksjon R '.
For eksempel CH3CHtoCHtoCOOCHtoCHtoCHtoCHtoCH3 Den har fem karbon på høyre side, det vil si at de tilsvarer R '. Og på venstre side er det fire karbonatomer (inkludert karbonylgruppen C = O). Derfor er R 'en pentylgruppe, og R en butan (for å inkludere karbonyl og vurdere hovedkjeden).
Så for å navngi forbindelsen, er det bare å legge til de tilsvarende suffiksen og gi dem navn i riktig rekkefølge: butanuavgjort av pentilo.
Hvordan navngi du følgende forbindelse: CH3CHtoCOOC (CH3)3? Strengen -C (CH3)3 tilsvarer tert-butylalkylsubstituenten. Siden venstre side har tre karbonatomer, er det en "propan". Navnet er da: propanuavgjort av tert-butilo.
Det er mange ruter for å syntetisere ester, hvorav noen til og med kan være nye. Imidlertid konvergerer de alle sammen på det faktum at trekanten på strukturen må dannes, det vil si CO-O-bindingen. For dette må du starte fra en forbindelse som tidligere har karbonylgruppen: for eksempel en karboksylsyre.
Og hva skal karboksylsyre binde seg til? Til en alkohol, ellers ville den ikke ha den alkoholholdige komponenten som kjennetegner estere. Imidlertid krever karboksylsyrer varme og surhet for å la reaksjonsmekanismen fortsette. Følgende kjemiske ligning representerer ovennevnte:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ HtoELLER
(Syremedium)
Dette er kjent som forestring.
For eksempel kan fettsyrer forestres med metanol, CH3OH, for å erstatte dens sure H med metylgrupper, så denne reaksjonen kan også betraktes som metylering. Dette er et viktig trinn når du bestemmer fettsyreprofilen til visse oljer eller fett..
En annen måte å syntetisere estere på er fra acylklorider, RCOCl. I dem, i stedet for å erstatte en OH-hydroksylgruppe, er Cl-atomet substituert:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
Og i motsetning til forestring av en karboksylsyre, frigjøres ikke vann, men saltsyre.
Andre metoder er tilgjengelige innen den organiske kjemien, som Baeyer-Villiger-oksidasjon, som bruker peroksysyrer (RCOOOH)..
Blant de viktigste bruken av estere er:
-Ved å lage stearinlys eller tapers, som den på bildet ovenfor. Svært lange sidekjede estere brukes til dette formålet..
-Som konserveringsmiddel for medisiner eller matvarer. Dette skyldes virkningen av parabener, som ikke er noe mer enn estere av para-hydroksybenzoesyre. Selv om de ivaretar produktets kvalitet, er det studier som setter spørsmålstegn ved den positive effekten på kroppen.
-De brukes til fremstilling av kunstige dufter som etterligner lukten og smaken av mange frukter eller blomster. Dermed er estere tilstede i søtsaker, iskrem, parfymer, kosmetikk, såper, sjampo, blant andre kommersielle produkter som fortjener attraktive aromaer eller smaker..
-Estere kan også ha en positiv farmakologisk effekt. Av denne grunn har legemiddelindustrien viet seg til å syntetisere estere avledet av syrer som er tilstede i kroppen for å evaluere mulig forbedring i behandlingen av sykdommer. Aspirin er et av de enkleste eksemplene på disse estrene.
-Flytende estere, slik som etylacetat, er egnede løsningsmidler for visse typer polymerer, slik som nitrocellulose og et bredt spekter av harpikser.
Noen ekstra eksempler på estere er som følger:
-Pentylbutanoat, CH3CHtoCHtoCOOCHtoCHtoCHtoCHtoCH3, som lukter aprikos og pærer.
-Vinylacetat, CH3COOCHto= CHto, hvorfra det produseres polyvinylacetatpolymer.
-Isopentylpentanoat, CH3CHtoCHtoCHtoCOOCHtoCHtoCH (CH3)to, som etterligner smaken av epler.
-Etylpropanoat, CH3CHtoCOOCHtoCH3.
-Propylmetanoat, HCOOCHtoCHtoCH3.
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.