Tertiær butylalkoholstruktur, egenskaper, risiko og bruksområder

5199
Alexander Pearson

De tertiær butylalkohol er en organisk forbindelse hvis formel er (CH3)3COH eller t-BuOH. Det er den enkleste tertiære alkoholen av alle. Avhengig av omgivelsestemperaturen ser den ut som et fargeløst fast stoff eller væske. Bildet nedenfor viser for eksempel fargeløse krystaller.

Denne alkoholen er ikke et substrat for det alkoholiske dehydrogenase-enzymet, og heller ikke for peroksidaseaktiviteten til katalase, derfor er den klassifisert som en ikke-metaboliserbar alkohol. På grunn av dets biokjemiske egenskaper antas det at det kan være nyttig i påvisning av hydroksylradikaler in vivo i intakte celler..

Det er en av de fire isomerer av isobutylalkohol, isomeren er minst utsatt for oksidasjon og den minst reaktive. I naturen finnes den i kikerter og kassava eller maniok, en rot som er gjæret for å produsere alkoholholdige drikker..

Tertiær butylalkohol er veldig løselig i vann og organiske løsningsmidler. Hovedbruken er som løsningsmiddel, og oppfyller den rollen i produksjonen av plast, parfymer, malingfjerner osv..

Som mange organiske forbindelser er den litt giftig, men i høye doser virker den narkotisk, preget av hodepine, svimmelhet, svimmelhet, svimmelhet og svimmelhet..

Artikkelindeks

  • 1 Struktur av tert-butylalkohol
  • 2 eiendommer
    • 2.1 Kjemiske navn
    • 2.2 Molekylformel
    • 2.3 Molekylvekt
    • 2.4 Fysisk beskrivelse
    • 2,5 Lukt
    • 2.6 Kokepunkt
    • 2.7 Smeltepunkt
    • 2.8 Flammepunkt
    • 2.9 Løselighet i vann
    • 2.10 Løselighet i organiske løsningsmidler
    • 2.11 Tetthet
    • 2.12 Damptetthet
    • 2.13 Damptrykk
    • 2.14 Fordelingskoeffisient for oktanol / vann
    • 2.15 Termostabilitet
    • 2.16 Selvantennelsestemperatur
    • 2.17 Nedbrytning
    • 2.18 Fordampningsvarme
    • 2.19 Kalorikapasitet
    • 2.20 Enthalpi av dannelsen
    • 2.21 Lagringstemperatur
    • 2.22 Stabilitet
    • 2.23 Ioniseringspotensial
    • 2,24 Luktterskel
    • 2.25 Brytningsindeks
    • 2.26 Dissosiasjonskonstant
    • 2.27 Maksimal dampkonsentrasjon
    • 2.28 Reaksjoner
  • 3 risikoer
  • 4 bruksområder
  • 5 Referanser

Struktur av tert-butylalkohol

Tertiær butylalkoholmolekyl. Kilde: Jynto via Wikipedia.

Det øvre bildet viser den molekylære strukturen til tert-butylalkohol med en modell av kuler og stenger. Hele molekylet har en global tetrahedral geometri, med det tredje karbonet i sentrum, og CH-gruppene3 og OH ved sine hjørner.

Når man observerer denne strukturen, er det forstått hvorfor denne alkoholen er tertiær: karbonet i sentrum er knyttet til tre andre karbonatomer. Fortsetter med tetraeder, kan den nedre delen av den betraktes som apolar, mens dens øvre toppunkt er polær.

På dette toppunktet er OH-gruppen, som skaper et permanent dipolmoment og også lar t-BuOH-molekylene samhandle gjennom hydrogenbindinger; på samme måte som det gjør med vannmolekyler og andre polare stoffer.

I t-BuOH-krystaller er disse hydrogenbindinger en nøkkelfaktor for at molekylene skal holde sammen; selv om det ikke er mye informasjon om hva som er den krystallinske strukturen til denne alkoholen.

Siden OH-gruppen er så nær og omgitt av apolargruppene CH3, vannmolekylene klarer å hydrere nesten all alkohol samtidig som de samhandler med OH. Dette ville forklare dens store løselighet i vann..

Eiendommer

Kjemiske navn

-Tertiær butylalkohol

-tert-butanol

-2- metyl-2-propanol

-2-metylpropan-2-ol.

Molekylær formel

C4H10O eller (CH3)3COH.

Molekylær vekt

74,123 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Fargeløs fast eller fargeløs væske, avhengig av omgivelsestemperaturen, siden smeltepunktet er 25,4 ° C. Over 77,9 ºF er det en væske.

Lukt

I likhet med kamfer.

Kokepunkt

82,4 ºC.

Smeltepunkt

77,4 ºF (25,4 ºC).

antennelsespunkt

11 ° C. Lukket kopp.

Vannløselighet

Veldig løselig. Uansett proporsjoner er denne alkoholen faktisk blandbar med vann..

Løselighet i organiske løsningsmidler

Blandbar med etanol, etyleter og løselig i kloroform.

Tetthet

0,78 g / cm3.

Damptetthet

2,55 (i forhold til luft = 1).

Damptrykk

4,1 kPa ved 20 ºC.

Fordelingskoeffisient for oktanol / vann

Logg P = 0,35.

Termostabilitet

Ustabil i varmen

Selvantennelsestemperatur

896 ºF (470 ºC).

Nedbrytning

Ved oppvarming kan det frigjøre karbonmonoksid og isobutylendamp.

Fordampningsvarme

39,07 kJ / mol.

Kalorikapasitet

215,37 JK-1muldvarp-1.

Dannelse entalpi

-360,04 til -358,36 kJmol-1.

Lager temperatur

2-8 ºC.

Stabilitet

Den er stabil, men uforenlig med sterke oksidasjonsmidler, kobber, kobberlegeringer, alkalimetaller og aluminium.

Ioniseringspotensial

9,70 eV.

Luktterskel

219 mg / m3 (dårlig lukt).

Brytningsindeks

1382 ved 25 ºC.

Dissosiasjonskonstant

pKa = 19,20.

Maksimal dampkonsentrasjon

5,53% ved 25 ºC.

Reaksjoner

-Det er deprotonert av en sterk base for å gi opphav til et alkoksidanion; spesielt et terbutoksid, (CH3)3CO-.

-Tertiær butylalkohol reagerer med hydrogenklorid og danner tertiær butylklorid..

(CH3)3COH + HCl => (CH3)3CCl + HtoELLER

Tertiære alkoholer har større reaktivitet med hydrogenhalogenider enn sekundære og primære alkoholer.

Risiko

Tert-butylalkohol i kontakt med huden forårsaker mindre lesjoner, som ikke-alvorlig erytem og hyperemi. Dessuten passerer den ikke gjennom huden. Tvert imot, i øynene gir det alvorlig irritasjon.

Ved innånding irriterer det nese, hals og bronkialrør. I tilfelle høy eksponering, kan narkotiske effekter, en døsig tilstand, samt svimmelhet, svimmelhet og hodepine forekomme.

Denne alkoholen er et eksperimentelt teratogent middel, og det er derfor det er observert hos dyr at det kan påvirke utseendet på medfødte lidelser.

Når det gjelder lagring, er væske og damp brannfarlig, og det kan derfor under visse omstendigheter forårsake brann og eksplosjoner..

OSHA fastsatte en konsentrasjonsgrense på 100 ppm (300 mg / m3) for en 8 timers vakt.

applikasjoner

-Tert-butylalkohol brukes til inkorporering av tert-butylgruppen i organiske forbindelser, for å fremstille oljeoppløselige harpikser, og trinitro-tert-butyltoluen, en kunstig moskus. I tillegg utgjør det et utgangsmateriale for fremstilling av peroksider.

-Det er godkjent av FDA som et skumdempende middel for bruk på plastmaterialer og komponenter som kommer i kontakt med mat. Den har blitt brukt i produksjonen av fruktessenser, plast og lakk.

-Det er et mellomprodukt for produksjon av tert-butylklorid og tributylfenol. Fungerer som et denatureringsmiddel for etanol.

-Den brukes til fremstilling av flotasjonsmidler, som et organisk løsemiddel for å fjerne maling og for å oppløse essenser som brukes i parfymer..

-Den brukes som en oktanforsterker i bensin; drivstoff og drivstofftilsetningsstoff; løsemiddel som skal brukes ved rengjøring og som avfettingsmiddel.

-Tert-butylalkohol er et mellomprodukt i produksjonen av tert-butylmetyleter (MTBE) og tributyletyleter (ETBE), og reagerer med henholdsvis metanol og etanol.

-Det virker også på samme måte i produksjonen av tributylhydroperoksyd (TBHP) ved reaksjon med hydrogenperoksid..

-Det brukes som et reagens i prosessen kjent som Curtius-omorganisering..

Referanser

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Amines. (10th utgave.). Wiley pluss.
  2. Wikipedia. (2019). Tert-butylalkohol. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
  3. FellesOrganiskKjemi. (s.f.). t-Butanol. Gjenopprettet fra: commonorganicchemistry.com
  4. Nasjonalt senter for bioteknologisk informasjon. (2019). Tert butanol. PubChem-database. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Carey F. A. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.