Syreanhydrider Hvordan de dannes, applikasjoner og eksempler

De syreanhydrider de anses av stor betydning blant det store utvalget av forbindelser av organisk opprinnelse som finnes. Disse presenteres som molekyler som har to acylgrupper (organiske substituenter hvis formel er RCO-, hvor R er en karbonkjede) festet til samme oksygenatom..

Det er også en klasse av syreanhydrider som ofte finnes: karboksylsyreanhydrider, så kalt fordi utgangssyren er en karboksylsyre. For å navngi de av denne typen hvis struktur er symmetrisk, må det bare skiftes ut termer.

Begrepet syre i nomenklaturen til den opprinnelige karboksylsyren bør erstattes av begrepet anhydrid, som betyr "uten vann", uten å endre resten av navnet på det dannede molekylet. Disse forbindelsene kan også genereres med utgangspunkt i en eller to acylgrupper fra andre organiske syrer, så som fosfonsyre eller sulfonsyre..

Tilsvarende kan syreanhydrider produseres basert på en uorganisk syre, slik som fosforsyre. Imidlertid avhenger dens fysiske og kjemiske egenskaper, dens anvendelse og andre egenskaper av syntesen som er utført og strukturen til anhydridet..

Artikkelindeks

• 1 Hvordan dannes syreanhydrider?
• 2 Generell formel
• 3 applikasjoner
  • 3.1 Industriell bruk
• 4 Eksempler på syreanhydrider
• 5 Referanser

Hvordan dannes syreanhydrider?

Noen syreanhydrider stammer fra en rekke måter, enten i laboratoriet eller i industrien. I industriell syntese er et eksempel eddiksyreanhydrid, som hovedsakelig produseres gjennom karbonyleringsprosessen til metylacetatmolekylet..

Et annet eksempel på disse syntesene er maleinsyreanhydrid, som genereres gjennom oksidasjon av benzenmolekylet eller butanmolekylet..

Imidlertid blir det ved syntesen av syreanhydrider i laboratoriet lagt vekt på dehydrering av de tilsvarende syrene, slik som produksjonen av etansyreanhydrid, hvor to molekyler etansyre er dehydrert for å gi opphav til nevnte forbindelse..

Intramolekylær dehydrering kan også forekomme; det vil si i det samme molekylet en syre med to karboksyl- (eller dikarboksylgrupper), men hvis det motsatte oppstår og et syreanhydrid gjennomgår hydrolyse, skjer regenerering av syrene som oppsto.

Syreanhydrider hvis acylsubstituenter er de samme kalles symmetriske, mens i blandede anhydrider av denne typen er disse acylmolekylene forskjellige.

Imidlertid genereres disse artene også når en reaksjon skjer mellom et acylhalogenid (hvis generelle formel er (RCOX)) med et karboksylatmolekyl (hvis generelle formel er R'COO-)). [to]

Generell formel

Den generelle formelen for syreanhydrider er (RC (O))_toEller som sees best på bildet plassert i begynnelsen av denne artikkelen.

For eksempel for eddiksyreanhydrid (fra eddiksyre) er den generelle formelen (CH₃CO)_toEller stavet på samme måte for mange andre lignende syreanhydrider.

Som tidligere nevnt har disse forbindelsene nesten samme navn som forgjengersyrene, og det eneste som endres er betegnelsen syre for anhydrid, siden de samme reglene for nummerering av atomer og substituenter må følges for å få nomenklaturen riktig..

applikasjoner

Syreanhydrider har mange funksjoner eller anvendelser avhengig av feltet som studeres, siden de har høy reaktivitet, og kan være reaktive forløpere eller inngå i mange viktige reaksjoner..

Et eksempel på dette er industri, hvor eddiksyreanhydrid produseres i store mengder fordi den har den enkleste strukturen som kan isoleres. Dette anhydridet brukes som et reagens i viktige organiske synteser, slik som acetatestere..

Industriell bruk

På den annen side viser maleinsyreanhydrid en syklisk struktur, som brukes i produksjonen av belegg for industriell bruk og som en forløper for noen harpikser gjennom kopolymeriseringsprosessen med styrenmolekyler. I tillegg fungerer dette stoffet som en dienofil når Diels-Alder-reaksjonen utføres..

Tilsvarende er det forbindelser som har to molekyler av syreanhydrider i strukturen, slik som etylentetrakarboksyl-dianhydrid eller benzokinon-tetrakarboksyl-dianhydrid, som brukes i syntesen av visse forbindelser slik som polyimider eller noen polyamider og polyestere..

I tillegg til disse er det et blandet anhydrid kalt 3'-fosfoadenosin-5'-fosfosulfat, fra fosforsyre og svovelsyre, som er det vanligste koenzymet i biologiske sulfatoverføringsreaksjoner..

Eksempler på syreanhydrider

Nedenfor er en liste med navnene på noen syreanhydrider, for å gi noen eksempler på disse forbindelsene som er så viktige innen organisk kjemi at de kan danne forbindelser med lineær struktur eller flerleddede ringer:

- Eddiksyreanhydrid.

- Propansyreanhydrid.

- Bensoesyreanhydrid.

- Maleinsyreanhydrid.

- Ravsyreanhydrid.

- Ftalsyreanhydrid.

- Naftalen tetrakarboksylsyre dianhydrid.

- Etylentetrakarboksylsyre-dianhydrid.

- Benzoquinonetetracarboxylic dianhydride.

Akkurat som disse anhydridene er dannet med oksygen, er det andre forbindelser der et svovelatom kan erstatte oksygenet i både karbonylgruppen og det sentrale oksygenet, for eksempel:

- Tioeddiksyreanhydrid (CH₃C (S)_toELLER)

Det er til og med tilfellet med to acylmolekyler som danner bindinger med samme svovelatom; disse forbindelsene kalles tioanhydrider, nemlig:

- Eddiksyre-tioanhydrid ((CH₃CO))_toS)

Referanser

1. Wikipedia. (2017). Wikipedia. Gjenopprettet fra en.wikipedia.org
2. Johnson, A. W. (1999). Invitasjon til organisk kjemi. Gjenopprettet fra books.google.co.ve.
3. Acton, Q. A. (2011). Syreanhydridhydrolaser: Fremskritt innen forskning og anvendelse. Gjenopprettet fra books.google.co.ve
4. Bruckner, R. og Harmata, M. (2010). Organiske mekanismer: Reaksjoner, stereokjemi og syntese. Gjenopprettet fra books.google.co.ve
5. Kim, J. H., Gibb, H. J. og Iannucci, A. (2009). Sykliske syreanhydrider: Helseaspekter på mennesker. Gjenopprettet fra books.google.co.ve