De benzoin eller benzoe Det er et hvitt krystallinsk fast stoff med en kamferlukt som består av en organisk forbindelse. Det er en aceton, spesielt en acetofenon med tilstøtende hydroksy- og fenylkarboner. Den produseres ved katalytisk kondens av benzaldehyd, med kaliumcyanid som katalysator.
Det ble først rapportert i 1828 av Julius Von Liebig og Friedrich Woehler, under deres undersøkelser av en bitter mandelolje, som besto av benzaldehyd og hydrocyansyre. Den katalytiske syntesen av benzoin ble senere forbedret av Nikolai Zinin.
Benzoin er praktisk talt uoppløselig i vann, men det er løselig i varm alkohol og andre organiske løsningsmidler, slik som karbondisulfid og aceton..
Dette navnet brukes også til å referere til benzoinharpiks, hentet fra treet Styrax benzoin. Harpiksen inneholder benzoesyre, fenylpropionsyre, benzaldehyd, kanelsyre, benzylbenzoat og vanillin, noe som gir den en vaniljelukt..
Denne essensielle oljen skal ikke forveksles med forbindelsen benzoin, som har en annen sammensetning og opprinnelse..
Artikkelindeks
På bildet ovenfor ble den molekylære strukturen til benzoin vist med en sfærer og stavmodell. Det kan sees at den har to aromatiske ringer atskilt med to oksygenholdige karbonatomer; fra venstre til høyre, CHOH og CO. Vær også oppmerksom på at ringene har forskjellige retninger i rommet..
Den hydrofobe delen dominerer i sin struktur, mens oksygener bidrar litt til dipolmomentet; siden begge aromatiske ringer tiltrekker seg elektrontetthet mot dem, spredes ladningen mer homogent.
Resultatet er at benzoinmolekylet ikke er for polært; som rettferdiggjør at det er lite løselig i vann.
Ved å fokusere på begge oksygenatomer vil det sees at OH-gruppen kunne danne en intramolekylær hydrogenbinding med den tilstøtende karbonylgruppen; det vil si at de ikke ville binde to benzoinmolekyler, men heller en spesifikk romlig konformasjon ville bli forsterket, og forhindret at H (OH) C-CO-bindingen roterte for mye.
Selv om benzoin ikke regnes som et høypolaritetsmolekyl, gir dets molekylære masse det tilstrekkelig kohesjonskraft til å definere en monoklinisk hvit krystall, som smelter rundt 138 ° C; avhengig av urenhetsnivået kan det være ved lavere eller høyere temperatur.
Noen av de mange tilleggsnavnene er:
- 2-hydroksy-1,2-difenyletanon.
- benzoylfenylkarbanol.
- 2-hydroksy-2-fenylacetofenon.
- 2-hydroksy-1,2-difenyletan-1-on.
C14H12ELLERto eller C6H5COCH (OH) C6H5.
212,248 g / mol.
Benzoin er et hvitt til off-white krystallinsk fast stoff med en kamfer lukt. Når de er ødelagte, er de friske overflatene melkhvite. Det kan også vises som et tørt pulver eller hvite eller gule krystaller.
Ikke beskrevet. Litt skarpt.
344 ºC.
137 ºC.
181 ºC.
Praktisk talt uløselig.
Løselig i varm alkohol og karbondisulfid.
I alkoholholdig løsning er den sur, blir bestemt av lakmuspapir.
I stall. Det er en brennbar forbindelse og inkompatibel med sterke oksidasjonsmidler.
Reduser Fehlings løsning.
Det nedre bildet viser kondensasjonsreaksjonen av benzaldehyd for å gi opphav til benzoin. Denne reaksjonen foretrekkes i nærvær av kaliumcyanid i etylalkoholoppløsning..
To benzaldehydmolekyler er kovalent bundet ved å frigjøre et vannmolekyl.
Hvordan skjer dette? Gjennom mekanismen illustrert ovenfor. CN anion- den fungerer som en nukleofil ved å angripe karbonet i karbonylgruppen av benzaldehyd. Ved å gjøre det, og med deltakelse av vann, blir C = O C = N; men nå erstattes H med en OH, og benzaldehyd blir nitrilenolat (andre rad i bildet).
Den negative ladningen av nitrogen delokaliseres mellom den og karbon -C-CN; dette karbonet sies da å være nukleofilt (det ser etter positive ladninger). Så mye at den angriper karbonylgruppen i et annet benzaldehydmolekyl.
Igjen griper et vannmolekyl inn for å produsere en OH- og deprotonere en OH-gruppe; som senere danner en dobbeltbinding med karbon for å gi opphav til en C = O-gruppe, mens CN-gruppen migrerer som et cyanidanion. Dermed CN- katalyserer reaksjonen uten å bli fortært.
Benzoin er involvert i syntesen av organiske forbindelser gjennom katalytisk polymerisering. Det er et mellomprodukt for syntesen av α-benzoin oxime, et analytisk reagens for metaller. Det er et forløpermiddel for benzyl, som fungerer som en fotoinitiator.
Syntesen av benzyl foregår ved organisk oksidasjon ved bruk av kobber (III), salpetersyre eller ozon. Benzoin brukes til fremstilling av farmasøytiske medikamenter som oksaprozin, ditazol og fenytoin.
Benzoin brukes som et smaksmiddel for mat.
I veterinærmedisin brukes det som et antiseptisk middel til lokal applikasjon, brukt til behandling av hudsår for å produsere helbredelse..
Det brukes også i medisin i formuleringer for fremstilling av inhalasjonsmidler for behandling av bronkitt og slimløsende for oral bruk..
Benzoin brukes til fremstilling av deodoranter.
Denne essensielle oljen er rapportert å stimulere sirkulasjonen. En gunstig handling på nervesystemet har også blitt rapportert, manifestert av en lindring av angst og stress. På samme måte har det blitt antydet at det har en antiseptisk virkning på åpne sår..
Noen forbindelser som er tilstede i benzoin essensiell olje, som benzaldehyd, benzoesyre og benzylbenzoat, er bakteriedrepende og soppdrepende stoffer som forhindrer sepsis..
Det har blitt indikert at den har antiflatulent og karminativ virkning, en effekt som tilskrives dens avslappende virkning på magemusklene. På samme måte tilskrives det en vanndrivende virkning som bidrar til eliminering av giftige stoffer for kroppen.
Denne essensielle oljen brukes som slimløsende middel som lindrer luftveisbelastning. På samme måte har de blitt brukt til lindring av leddgikt, gjennom lokal applikasjon som tillater absorpsjon av medisinske komponenter gjennom huden..
Benzoin ved kontakt forårsaker rødhet og irritasjon av hud og øyne. Ved innånding av det sammensatte støvet oppstår irritasjon i luftveiene, manifestert ved hoste. Imidlertid er det generelt ikke en veldig giftig forbindelse..
Til skjær av benzoin, et alkoholisk ekstrakt av treets harpiks Stirax benzoin, Et sett med giftige handlinger er blitt påpekt for ham. Kanskje fordi tinkturen er en blanding av forbindelser; inkludert benzoesyre, benzaldehyd, etc..
Kontakt med huden forårsaker ikke betydelig irritasjon. Men kontakt med øynene kan forårsake irritasjon, manifestert av rødhet, smerte, rive og tåkesyn..
Innånding av damper fra benzointinktur kan forårsake irritasjon i luftveiene, hoste, nysing, rennende nese, heshet og ondt i halsen..
Til slutt kan inntak av skjær føre til gastrointestinale irritasjoner, manifestert av magesmerter, kvalme, oppkast og diaré..
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.