Hippursyrestruktur, egenskaper, biosyntese, bruksområder

4002
Philip Kelley
Hippursyrestruktur, egenskaper, biosyntese, bruksområder

De hippursyre er en organisk forbindelse med kjemisk formel C6H5CONHCHtoCOOH. Den dannes ved konjugering mellom benzoesyre C6H5COOH og glysin NHtoCHtoCOOH. 

Hippursyre er et fargeløst, krystallinsk fast stoff. Det kommer fra metabolismen av aromatiske organiske forbindelser i kroppen til pattedyr, som mennesker, hester, storfe og gnagere, blant andre..

Hippursyre ble først isolert fra hestens urin. i [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Dens biosyntese forekommer i mitokondriene i leverceller eller nyreceller, med utgangspunkt i benzosyre. Når den er produsert, skilles hippursyre ut i urinen. Faktisk kommer navnet "Hippuric" fra flodhester, Gresk ord for hest, da det ble isolert for første gang fra hestens urin.

Tilstedeværelsen av visse gunstige mikroorganismer i tarmen forårsaker at visse organiske forbindelser absorberes eller ikke, og avhenger av om mer eller mindre hippursyre produseres senere..

Det har blitt brukt til å bestemme graden av eksponering for toluen for personer som jobber med løsemidler. Det kan brukes som en indikator på hjerteskade hos kroniske nyrepasienter. Den har også potensiell bruk i spesialiserte optiske enheter.

Artikkelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 eiendommer
    • 3.1 Fysisk tilstand
    • 3.2 Molekylvekt
    • 3.3 Smeltepunkt
    • 3.4 Kokepunkt
    • 3,5 Tetthet
    • 3.6 Løselighet
  • 4 Plassering i naturen
  • 5 Biosyntese
    • 5.1 Betydningen av tarmmikrobiota
  • 6 bruksområder
    • 6.1 I arbeidsmedisin
    • 6.2 Antibakteriell effekt
  • 7 Potensielle bruksområder
    • 7.1 Som en biomarkør ved kronisk nyresykdom
    • 7.2 Som et ikke-lineært optisk materiale
    • 7.3 For å redusere drivhuseffekten
  • 8 Referanser

Struktur

Hippurinsyremolekylet består av en benzoyl C-gruppe6H5-C = O og en -CH gruppeto-COOH begge festet til en aminogruppe -NH-.

Struktur av hippursyremolekylet. Bruker: Edgar181 [Public domain]. Kilde: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Hippurinsyre

- N-benzoyl-glysin

- 2-benzoamidoeddiksyre

- Benzoyl-amino-eddiksyre

- 2-fenylformamidoeddiksyre

- Fenyl-karbonyl-aminoeddiksyre

- N- (fenylkarbonyl) glycin

- Hippurat (når det er i saltform, slik som natrium- eller kaliumhippurat)

Eiendommer

Fysisk tilstand

Fargeløst krystallinsk fast stoff med ortorhombisk struktur.

Molekylær vekt

179,17 g / mol

Smeltepunkt

187-191 ºC

Kokepunkt

210 ºC (begynner å spaltes)

Tetthet

1,38 g / cm3

Løselighet

Litt løselig i vann: 3,75 g / L

Beliggenhet i naturen

Det er en vanlig komponent i menneskelig urin fordi den kommer fra metabolisering av aromatiske organiske forbindelser som inntas sammen med mat.

Hippurinsyre er en normal komponent i urinen hos mennesker og planteetende pattedyr. Forfatter: Plume Ploume. Kilde: Pixabay.

Noen av disse forbindelsene er polyfenoler, som finnes i drikkevarer som te, kaffe, vin og fruktjuice..

Polyfenoler som klorogensyre, kanelsyre, kininsyre og (+) - katekin omdannes til benzoesyre som omdannes til hippursyre og utskilles i urinen..

Andre forbindelser som også gir opphav til benzosyre og derfor hippursyre er fenylalanin og shikimic eller psychic acid..

Benzosyre brukes også som et konserveringsmiddel for mat, så hippurinsyre er også avledet fra disse matvarene.

Det er visse drikker hvis inntak øker utskillelsen av hippursyre, for eksempel eplecider, Gingko biloba, kamilleinfusjon eller frukt som blant annet blåbær, fersken og plommer..

Å drikke eplejuice øker utskillelsen av hippursyre. Forfatter: Rawpixel Kilde: Pixabay.

Det har også blitt funnet i urinen til planteetende pattedyr som storfe og hester, gnagere, rotter, kaniner, og også katter og noen typer aper..

Fordi den ble isolert for første gang fra hestens urin, fikk den navnet hippurisk fra det greske ordet flodhester hva betyr hest.

Biosyntese

Dens biologiske syntese forekommer i mitokondriene i lever- eller nyreceller og kommer i utgangspunktet fra benzoesyre. Krever to trinn.

Det første trinnet er omdannelsen av benzoesyre til benzoyladenylat. Dette trinnet katalyseres av enzymet benzoyl-CoA syntetase..

I det andre trinnet krysser glysin mitokondriell membran og reagerer med benzoyladenylat, og genererer hippurat. Dette katalyseres av enzymet benzoylCoA-glycin N-acyltransferase..

Betydningen av tarmmikrobiota

Det er bevis for at polyfenolforbindelser med høy molekylvekt ikke absorberes godt i tarmen. Metaboliseringen av polyfenoler i tarmen utføres av naturlig koloniserende mikrober kjent som mikrobiota..

Mikrobiota virker gjennom forskjellige typer reaksjoner som dehydroksylering, reduksjon, hydrolyse, dekarboksylering og demetylering.

For eksempel bryter mikroorganismer catechinringen til valerolakton, som deretter transformeres til fenylpropionsyre. Dette absorberes av tarmen og metaboliseres i leveren, og genererer benzosyre..

Andre studier indikerer at hydrolyse av klorogensyre av tarmmikrobiota produserer koffeinsyre og kininsyre. Koffeinsyre reduseres til 3,4-dihydroksy-fenyl-propionsyre og dehydroksyleres deretter til 3-hydroksy-fenyl-propionsyre..

Deretter omdannes sistnevnte og kininsyre til benzoesyre og dette til hippursyre..

Enkelte studier indikerer at tilstedeværelsen av en bestemt type tarmmikrobiota er viktig for metabolismen av de fenoliske komponentene i maten og følgelig for produksjonen av hippurat..

Og det er funnet at ved å endre diettype kan tarmmikrobiotaene endre seg, noe som kan stimulere en større eller mindre produksjon av hippursyre..

applikasjoner

I arbeidsmedisin

Hippurinsyre brukes som en biomarkør i biologisk overvåking av yrkeseksponering for høye konsentrasjoner av toluen i luft..

Etter absorpsjon ved innånding metaboliseres toluen i menneskekroppen til hippursyre via benzoesyre..

Til tross for sin manglende spesifisitet overfor toluen, er det funnet en god sammenheng mellom konsentrasjonen av toluen i luften i arbeidsmiljøet og nivåene av hippursyre i urinen..

Det er den mest brukte indikatoren i overvåking av toluen hos utsatte arbeidere.

De viktigste kildene til eksponering av hippursyre fra utsatte arbeidere er miljøforurensning med toluen og mat..

Arbeidere i fottøyindustrien utsettes for organiske løsningsmidler, spesielt toluen. Mennesker som jobber med fet maling blir også utsatt for toluen fra løsningsmidler.

Akutt og kronisk eksponering for toluen forårsaker flere effekter i menneskekroppen, da det påvirker nervesystemet, gastrointestinalt, nyre- og kardiovaskulært system..

Det er av disse grunnene at overvåking av hippurinsyre i urinen til disse tolueneksponerte arbeidere er så viktig..

Antibakteriell effekt

Enkelte informasjonskilder rapporterer at en økning i konsentrasjonen av hippursyre i urinen kan ha en antibakteriell effekt..

Potensielle bruksområder

Som en biomarkør i kronisk nyresykdom

Noen forskere har funnet ut at den viktigste eliminasjonsveien for hippursyre er den tubulære nyresekresjonen, og at avbruddet av denne mekanismen fører til at den akkumuleres i blodet..

Konsentrasjonen av hippursyre i serumet til kroniske nyrepasienter som har gjennomgått hemodialyse i mange år har vært korrelert med hypertrofi i venstre hjertekammer hos slike pasienter..

Av denne grunn er det blitt foreslått som en biomarkør eller en måte å bestemme overbelastning av venstre hjertekammer, som er forbundet med økt dødsrisiko hos pasienter i sluttfasen av kronisk nyresykdom..

Som et ikke-lineært optisk materiale

Hippursyre har blitt studert som et ikke-lineært optisk materiale.

Ikke-lineære optiske materialer er nyttige innen telekommunikasjon, optisk databehandling og optisk datalagring..

De optiske egenskapene til krystaller av hippursyre dopet med natriumklorid NaCl og kaliumklorid KCl er studert. Dette betyr at hippursyre har krystallisert med svært små mengder av disse saltene i sin krystallinske struktur..

Dopingsalter er observert for å forbedre effektiviteten til den andre harmoniske generasjonen, en viktig egenskap for ikke-lineære optiske materialer. De øker også den termiske stabiliteten og mikrohardheten til hippursyrekrystaller..

Videre bekrefter studier i det UV-synlige området at dopede krystaller kan være svært nyttige i optiske vinduer med bølgelengder mellom 300 og 1200 nm..

Alle disse fordelene bekrefter at hippursyre dopet med NaCl og KCl kan brukes til fremstilling av ikke-lineære optiske enheter..

For å redusere drivhuseffekten

Noen forskere har vist at økningen av hippurinsyre med opptil 12,6% i urinen til storfe kan redusere utslippet av N-gass med 65%.toEller inn i atmosfæren fra beiteområdet.

DerettertoEller er det en klimagass med en potensiell fare større enn COto.

En av de viktigste kildene til NtoEller over hele verden er det urinen som deponeres av drøvtyggere, siden den kommer fra transformasjonen av urea, en nitrogenholdig forbindelse i urinen..

Dietten til drøvtyggere har en sterk innflytelse på innholdet av hippursyre i urinen..

Derfor kan endring av dietten til beitedyr mot å oppnå et høyere innhold av hippursyre i urinen bidra til å dempe drivhuseffekten..

Storfe fôring. Forfatter: Matthias Böckel. Kilde: Pixabay.

Referanser

  1. Lees, H.J. et al. (2013). Hippurate: Naturhistorien til en mammal-mikrobiell kometabolitt. Journal of Proteome Research, 23. januar 2013. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
  2. Yu, T.-H. et al. (2018) Assosiasjon mellom hippursyre og venstre ventrikkelhypertrofi hos pasienter med hemodialysevedlikehold. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
  3. Suresh Kumar, B. og Rajendra Babu, K. (2007). Vekst og karakterisering av dopede hippursyrekrystaller for NLO-enheter. Gråter. Res. Technol. 42, nr. 6, 607-612 (2007). Gjenopprettet fra onlinelibrary.wiley.com.
  4. Bertram, J.E. et al. (2009). Hippursyre- og benzoesyre-hemming av urin avledet NtoEller utslipp fra jord. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Gjenopprettet fra onlinelibrary.wiley.com.
  5. Decharat, S. (2014). Hippurinsyre nivåer i malingsarbeidere hos stålmøbelprodusenter i Thailand. Sikkerhet og helse på jobben 5 (2014) 227-233. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
  6. OSS. National Library of Medicine. (2019). Hippurinsyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.