Laurinsyrestruktur, egenskaper, bruksområder, fordeler, effekter

1311
Robert Johnston

De laurinsyre Det er en middels kjedelig, 12-karbon mettet fettsyre. Den består av et hvitt fast eller lyst hvitt pulver, med en karakteristisk babyolje-lukt. Det er praktisk talt uoppløselig i vann, men det er veldig løselig i organiske løsningsmidler; spesielt i etanol, metanol og aceton.

Det er en av komponentene i triglyserider. Kokosmelk er veldig rik på denne fettsyren (rundt 50% av fettsyrene). Det finnes også i kokosnøttolje og palmekjerneolje. I morsmelk representerer den 6,2% av totale lipider.

Kokosolje, en av hovedkildene til laurinsyre. Kilde: Phu Thinh Co [CC BY-SA 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/2.0)]

Laurinsyre metaboliseres for å gi monolaurin, en forbindelse som tilskrives aktivitet mot store negative bakterier, virus, sopp og protozoer..

Laurinsyre har vist seg å være nyttig i behandling av kviser, da den har aktivitet mot bakterier Propionibacterium acnes, relatert til inflammatoriske prosesser sett i lidelsen.

På samme måte har det blitt brukt eksperimentelt i rektal kreftcellekulturer, i stand til å indusere apoptose av disse cellene; som kan åpne for bruken av laurinsyre i en alternativ terapi for denne typen kreft

Oppsummert har laurinsyre mange helsemessige fordeler, og brukes også til fremstilling av kosmetikk, dufter, såper, sjampo, etc..

Artikkelindeks

  • 1 Struktur av laurinsyre
  • 2 eiendommer
    • 2.1 Kjemiske navn
    • 2.2 Molekylformel
    • 2.3 Molekylvekt
    • 2.4 Fysisk beskrivelse
    • 2,5 Lukt
    • 2.6 Smeltepunkt
    • 2.7 Kokepunkt
    • 2.8 Løselighet i vann
    • 2.9 Løselighet i organiske løsningsmidler
    • 2.10 Tetthet
    • 2.11 Damptrykk
    • 2.12 Viskositet
    • 2.13 Forbrenningsvarme
    • 2.14 Overflatespenning
    • 2.15 Brytningsindeks
    • 2.16 Dissosiasjonskonstant
  • 3 bruksområder
    • 3.1 Industriell
    • 3.2 Bestemmelse av molær masse
    • 3.3 Landbruk
  • 4 Helsefordeler
    • 4.1 Vaskulære bypass-transplantater
    • 4.2 Øker virkningen av visse legemidler
    • 4.3 Bakteriedrepende virkning
    • 4.4 Behandling av rektal kolon
    • 4.5 Bekjemp infeksjoner og patogener
    • 4.6 Andre
  • 5 Bivirkninger
  • 6 Referanser

Struktur av laurinsyre

Struktur av laurinsyre. Kilde: Ben Mills [Public domain]

Det øvre bildet viser den molekylære strukturen til laurinsyre ved hjelp av en sfære- og stangmodell..

Det kan telles at i karbon "halen" er det elleve karbonatomer eller svarte kuler; den utgjør den apolare eller hydrofobe enden av strukturen. Og til høyre polarhodet med COOH-gruppen, med sine røde kuler. Det er tolv karbonatomer i det hele tatt.

COOH-gruppen kan donere et H-ion+, danner salter av laurater. I disse er hydrogenet fra OH-gruppen, som ligger på enden av høyre, erstattet av metallkationer.

Den apolare halen av laurinsyre er fri for umettninger. Hva betyr det? Mangler dobbeltbindinger (C = C). Hvis det gjorde det, ville det ha folder, som er karakteristisk for umettet fett. Alle karbonene er bundet til det maksimale antall tillatte hydrogen, og det er derfor dette fettet er av mettet type.

Intermolekylære interaksjoner

Strukturen har generelt en for åpenbar form: en sikksakk. Ikke bare det, det er også en fleksibel sikksakk som er i stand til å ordne karbonatomer på en slik måte at de passer perfekt til de tomme rom i halen til et nærliggende molekyl..

En god analogi for å forstå dette er å sammenligne interaksjonen mellom to laurinsyremolekyler med den til to klappstoler som er stablet oppå hverandre for å danne en kolonne; Det samme skjer med disse molekylene: deres mettede natur gjør at de kan gruppere seg sammen og felle ut i et fett med større uoppløselighet.

De apolare halene samhandler derfor ved hjelp av spredningsstyrker i London. I mellomtiden danner de polare hodene hydrogenbindinger mellom seg, noe som styrker halene deres ytterligere..

Dermed er molekylene koblet på en ryddig måte til de danner en hvit krystall med en triklinisk struktur..

Disse fettete laurinsyrekrystallene er ikke veldig motstandsdyktige mot varme, siden de smelter ved 43 ° C. Økningen i temperatur frakobler halene som et resultat av vibrasjonene i atomene; de begynner å gli over hverandre og gir dermed opphav til laurinsyreolje.

Eiendommer

Kjemiske navn

Laurinsyre, n-dodekansyre, dodecylsyre, dodekansyre, volvinsyre og dodecylkarboksylat.

Molekylær formel

C12H24ELLERto og CH3(CHto)10COOH.

Molekylær vekt

200,322 g / mol

Fysisk beskrivelse

Solid hvit. Det kan også presentere seg som fargeløse nåler eller et hvitt krystallinsk pulver..

Lukt

Karakteristisk for babyolje.

Smeltepunkt

43,2 ºC (111 ºF).

Kokepunkt

297,9 ºC

Vannløselighet

Praktisk talt uløselig i vann:

-37 mg / L ved 0 ºC

-48,1 mg / l ved 50 ºC

-83 mg / L ved 100 ºC.

Løselighet i organiske løsningsmidler

Ett gram laurinsyre oppløses i 1 ml etylalkohol og 2,5 ml propylalkohol. Det er svært løselig i benzen og eter, men lett løselig i kloroform.

Løselighet i aceton

60,5 g / 100 g ved 20 ºC

Løselighet i metanol

120 g / 100 g ved 20 ºC.

Tetthet

-1,007 g / cm3 ved 24 ºC

-0,8744 g / cm3 ved 41,5 ºC

-0,8679 g / cm3 ved 50 ºC.

Damptrykk

-2,13 x 10-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ºC).

Viskositet

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ºC).

Forbrenningsvarme

7.413,7 kJ / mol.

Overflatespenning

26,6 mN / m ved 70 ºC.

Brytningsindeks

1.4183 ved 82 ºC.

Dissosiasjonskonstant

pKa = 5,3 ved 20 ºC.

applikasjoner

Industriell

Laurinsyre reagerer med natriumhydroksid for å forsæpe det, og produserer natriumlaurat. Såper laget med laurinsyre er skummende og har evnen til å oppløse lipider.

Fraksjonerte fettsyrer, inkludert laurinsyre, brukes til fremstilling av estere, fettalkoholer, peroksider, dufter, overflatebehandling, smøremidler, kosmetikk, dyrefôr, papirkjemi, plast, vaskemidler, agrokjemikalier, harpikser og belegg.

Bestemmelse av molær masse

Laurinsyre brukes til å bestemme den ukjente molare massen til et stoff. Årsaken: den har et relativt høyt smeltepunkt (43,8 ºC). Laurinsyre og det andre stoffet smeltes, og bestemmer reduksjonen i blandingens kryoskopiske punkt og dermed molmassen til stoffet..

jordbruk

Laurinsyre brukes i landbruket som et herbicid-, insektmiddel-, miticid- og plantevekstregulator. Moser, alger, lav, leverurt og annet ugress brukes også i fôrvekster, prydblomster og husholdningsplanter..

Helsefordeler

Vaskulære bypass-transplantater

Laurinsyre binder seg til peptidet gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), og letter dets innlemmelse i matrisen av poly (karbonat-urea) uretan (PCU), brukt i transplantater for vaskulær bypass.

Øker virkningen av visse legemidler

Det letter transdermal penetrasjon av stoffet fenazepam, og øker den antikonvulsive virkningen av stoffet tre ganger. Det øker også passasjen gjennom fuktig hud av stoffene nøytral koffein og anionisk natriumsalisylat..

Bakteriedrepende virkning

I en undersøkelse ble den bakteriedrepende virkningen av laurinsyre studert, både in vivo og in vitro, på bakteriene Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis og Propionabacterium acnes, bakterier som forårsaker vaskulær betennelse..

En 15 ganger lavere dose laurinsyre var nødvendig, sammenlignet med dosen av benzoylperoksid (BPO), et legemiddel som vanligvis brukes til behandling av kviser, for å vise en terapeutisk effekt.

Av de studerte bakteriene var P. acnes den mest følsomme for laurinsyre. Videre viste laurinsyre ikke en cytotoksisk effekt på humane sebocytter..

Rektal kolonbehandling

Laurinsyre studeres som en lovende tilleggsbehandling ved behandling av tykktarmskreft. Legg merke til at laurinsyre reduserer bruken av glutation (GSH), og produserer et oksidativt stress som induserer apoptose av endetarmskreftceller.

Bekjemp infeksjoner og patogener

-Laurinsyre brukes til å behandle virusinfeksjoner, inkludert influensa og kjønnsherpes forårsaket av herpes simplex-virus (HSV). I tillegg brukes laurinsyre til å behandle kjønnsvorter forårsaket av papillomavirus (HPV)..

-Fungerer som en forløper for monolaurin, et antimikrobielt stoff som bekjemper patogener som bakterier, virus og sopp.

-I seg selv eller i forbindelse med essensielle oljer kan den bekjempe patogener som finnes i maten. Når det blir matet til husdyr, kan det også forbedre kvaliteten på maten som produseres av dem..

Andre

-Det kan være gunstig i behandlingen av tørr hud, da det kan hjelpe i hydrering. Denne egenskapen kan brukes til å forbedre sykdommer som psoriasis.

Den har en antioksidant egenskap. Øker nivåene av lipoprotein med høy tetthet (HDL), som fungerer ved å fjerne kolesterol som er avsatt i blodkar, slik at det kan komme ut av kroppen.

-Senker blodtrykk og hjertefrekvens. I tillegg reduserer det oksidativt stress i hjertet og nyrene..

Bivirkninger

Laurinsyre er en mettet fettsyre, så det antas at den kan forårsake skade på kardiovaskulærsystemet; siden mettet fett forårsaker avsetning av kolesterol i blodårene.

Ifølge en 2016-gjennomgang er imidlertid den skadelige virkningen av laurinsyre på funksjonen til det kardiovaskulære systemet ikke avgjørende. En lignende konklusjon ble nådd i en gjennomgang i 2003.

Ettersom laurinsyre er en karboksylsyre, kan et sett av ikke-spesifikke bivirkninger tilskrives den. For eksempel kan reaksjon med diazo, ditiokarbamat, isocyanat, merkaptan, nitrider og sulfider produsere giftige gasser..

Dette er imidlertid ikke spesifikke bivirkninger av laurinsyre, og det har heller ikke vist seg å være involvert i disse reaksjonene. Generelt er det ikke funnet noen bivirkninger..

Men noen skadelige effekter som kan oppstå under håndtering er kjent. Kan være skadelig ved innånding, svelging eller direkte hudkontakt. I dampform er det irriterende for øynene, slimhinnen, nesen og luftveiene..

Referanser

  1. Nakatsuji, T., Kao, M. C., Fang, J. Y., Zouboulis, C. C. (2009). Antimikrobiell egenskap av Laurinsyre mot Propionibacterium Acnes: Dens terapeutiske potensial for inflammatorisk akne vulgaris. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
  2. Fauser, J. K., Matthews, G. S., Cummins, A. og Howarth, G. (2013). Induksjon av apoptose med middels kjede lengde fettsyre Lauric i tykktarmskreftceller på grunn av induksjon av oksidativ stress. Kjemoterapi 59 (3): 214-224.
  3. Supermat. (6. oktober 2017). 25 Laurinsyre matvarer og oljer: høye kilder å supplere med. Gjenopprettet fra: superfoodly.com
  4. Toscana diett. (2019). Laurinsyre: struktur, egenskaper og kilder. Gjenopprettet fra: tuscany-diet.net
  5. R. Lomer. (1963). Krystall- og molekylstrukturen til laurinsyre (form A). Cryst Act. 16, 984.
  6. Nasjonalt senter for bioteknologisk informasjon. (2019). Laurinsyre. PubChem-database. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. WebMD LLC. (2019). Laurinsyre. Gjenopprettet fra: webmd.com
  8. Schaefer Anna. (22. februar 2019). Hva er laurinsyre? Gjenopprettet fra: healthline.com
  9. Lama C. Siddhi. (12. april 2019). Lauric Acids fordeler for kroppen. Gjenopprettet fra: livestrong.com

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.