Sorbinsyrestruktur, egenskaper, bruksområder, reaksjoner

3919
Philip Kelley

De sorbinsyre er en fast organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C6H8ELLERto eller CH3-(CH)4-COtoH. Det er en alfa, beta-umettet monokarboksylsyre og sies også å være en flerumettet fettsyre. Det er også kjent som heksadieninsyre. Det er en karboksylsyre med to dobbeltbindinger C = C.

Det er naturlig tilstede i fjellaske bær, rognebær (Sorbus aucuparia) og magnolia vinbær. Sorbinsyre har antimikrobielle egenskaper, og det er derfor det er mye brukt som tilsetningsstoff i matvarer for å forhindre spredning av sopp, gjær og bakterier..

Sorbinsyre. Forfatter: Marilú Stea

Det brukes vanligvis som kalium, natrium eller kalsiumsorbat. Dens form for handling mot mikroorganismer innebærer infiltrasjon av cellevegger og inhibering av visse viktige enzymer, noen ganger forårsaker skade på genetisk materiale..

Imidlertid er det mikrober som blir motstandsdyktige mot dets virkning ved å forbli i en hvilende tilstand som aktiveres når forholdene blir gunstige igjen. Sorbinsyre og sorbater anses ikke som giftige for mennesker og dyr. Imidlertid er sikkerheten fortsatt under utredning..

Produktene av disse reaksjonene er studert for å bestemme deres potensielle skade på mennesker, og noen av dem har vist seg å være trygge og andre er mutagene og genotoksiske..

Fordi det er en flerumettet forbindelse, har den en tendens til å reagere med nukleofile forbindelser som er tilstede i mat, slik som nitritter, sulfitter og aminer..

Artikkelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 eiendommer
    • 3.1 Fysisk tilstand
    • 3.2 Molekylvekt
    • 3.3 Smeltepunkt
    • 3.4 Kokepunkt
    • 3.5 Flammepunkt
    • 3.6 Tetthet
    • 3.7 Løselighet
    • 3.8 Dissosiasjonskonstant
    • 3.9 Kjemiske egenskaper
    • 3.10 Andre egenskaper
  • 4 Bruk i næringsmiddelindustrien
  • 5 Reaksjoner av sorbinsyre i mat
    • 5.1 Aminer
    • 5.2 Nitritter
    • 5.3 Sulfitter
  • 6 Bivirkninger av inntaket
    • 6.1 Effekter på dyr
    • 6.2 Effekter på immunforsvaret
    • 6.3 Mutagene effekter av produktene av deres reaksjoner
    • 6.4 Potensiell effekt av cellulær aldring
  • 7 Ukontrollert aspekt av bruken mot mikrober
  • 8 Andre bruksområder
  • 9 Referanser

Struktur

Sorbinsyre har et lineært skjelett med 6 karbonatomer der det er 2 C = C karbon-karbon dobbeltbindinger eller bindinger og en karboksylgruppe -COOH.

C = C dobbeltbindinger finnes på andre og fjerde karbon (C-2 og C-4) og er i sin form trans-trans.

Struktur av sorbinsyre der trans-trans arrangement av C = C dobbeltbindinger observeres. Capaccio [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Sorbinsyre

- 2,4-heksadieninsyre

- (2E, 4E) -heksa-2,4-diensyre

- Syre trans, trans-2,4-heksadien

- 2-propenylakrylsyre.

Eiendommer

Fysisk tilstand

Fargeløst eller hvitt krystallinsk fast stoff. Krystalliserer fra vann eller alkohol i form av nåler.

Sorbinsyre pulver. indiamart [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Molekylær vekt

112,13 g / mol

Smeltepunkt

134,5 ºC (begynner å sublimere over 60 ºC)

Kokepunkt

228 ºC, koker med spaltning.

Flashpoint

127 ºC (lukket koppmetode).

Tetthet

1,2 g / cm3

Løselighet

Svakt løselig i vann, 1,56 g / l ved 20 ºC. Løselig i etanol. Veldig løselig i eter.

Dissosiasjonskonstant

pKtil = 4,76 ved 25 ºC

Kjemiske egenskaper

Å være en di-umettet forbindelse har en tendens til å gjennomgå auto-oksidasjon i nærvær av oksygen. Imidlertid er den i sin tørre krystallinske faste form veldig stabil..

Dens auto-oksidasjon i vandig løsning avhenger av mange faktorer, inkludert pH. Ved lav pH (sur) har den en tendens til å oksidere lettere enn ved høy pH (alkalisk), noe som ser ut til å være på grunn av at den ved alkalisk pH konverterer til sorbationet, som er mindre utsatt for oksidasjon..

Systemet med konjugerte dobbeltbindinger (det vil si bindinger som deler elektroner) betyr at det kan reagere med mange nukleofile midler (atomer som har overflødig elektron slik at de ser etter et atom med få elektroner).

Blant slike nukleofile midler, tiolene R-SH, sulfitter SO3to-, nitritter NOto- og aminene R-NHto.

Andre egenskaper

Det er flyktig i nærvær av damp uten å spalte.

Dens smak er litt sur og snerpende. Den har en nesten umerkelig lukt.

Administrering av salver eller aktuelle medisiner som inneholder sorbinsyre kan forårsake kontaktallergi i huden til noen følsomme individer.

Hvis sorbinsyre påføres direkte på huden, forårsaker det alvorlig irritasjon.

Bruk i næringsmiddelindustrien

Sorbinsyre er et antimikrobielt middel som er effektivt mot et bredt spekter av mikroorganismer, som sopp, bakterier og gjær, og har lav toksisitet for mennesker og dyr, og det er derfor det brukes som konserveringsmiddel for mange matvarer eller matvarer..

Det er en hemmer av veksten av mikrober. Mengden eller konsentrasjonen av sorbinsyre som skal brukes, avhenger av matvaretypen, pH-verdien, bakteriene eller soppen som skal bekjempes, og myndighetenes forskrifter om mat og sikkerhet..

Sorbinsyre brukes hovedsakelig som kalium, natrium eller kalsiumsorbat, som er mer løselig i vandig medium. Noen kilder rapporterer at virkningen er mer effektiv i et surt medium, og at det fungerer bedre enn benzoat (et annet konserveringsmiddel for mat)..

I følge visse studier metaboliseres sorbinsyre i menneskekroppen som andre fettsyrer og omdannes til COto og vann. Av denne grunn akkumuleres det ikke i kroppen.

US Food and Drug Administration, eller FDA (for forkortelsen på engelsk Food and Drug Administration) har klassifisert det som “Generally Recognised as Safe” eller GRAS. Generelt anerkjent som trygt).

Det er mye brukt som konserveringsmiddel i fruktjuicer, viner og andre drikker, margarin, meieriprodukter som fersk ost, sauser, sylteagurk, fisk, desserter og bakervarer, blant mange andre matvarer..

Kommersiell drikke som sannsynligvis inneholder sorbater. Forfatter: Miguel Andrade. Kilde: Unsplash

Virkningsmekanismen i mikrober er estimert å være basert på inhibering av enzymer i karbohydrat- og sitronsyresyklusen. Det deaktiverer slike enzymer ved å danne bindinger med deres -SH-grupper.

På den annen side påvirker det det elektrokjemiske potensialet til cellemembranene til mikroorganismer og infiltrerer dem og utøver sin virkning. I noen tilfeller forstyrrer det til og med det genetiske materialet (DNA og RNA) til bakterier..

Sorbinsyrereaksjoner i mat

Ulike forbindelser kan finnes naturlig i mat, inkludert aminene R-NHto, og andre tilsettes som tilsetningsstoffer, slik som nitritter NOto- og sulfitter SO3to-.

Amines

Sorbinsyre og kaliumsorbat kan gjennomgå nukleofile addisjonsreaksjoner med enkle aminer, og generere sykliske strukturer av dihydropyridontypen..

Disse strukturene dannes ved dobbelt tilsetning av aminer til dobbeltbindingen av sorbat, etterfulgt av syklisering med dehydrering og tap av et amin. Slike reaksjoner kan forekomme selv under milde forhold som de som oppstår under matprosessering (50-80 ° C)..

Nitritter

Nitritsalter NOto- blir tilsatt noen matvarer for å hemme veksten av noen bakterier som Clostridium botulinum, en basille som genererer nevrotoksiner og forårsaker botulismesykdom.

Sorbinsyre reagerer med nitritter og danner 1,4-dinitro-2-metylpyrrol og etylnitrolsyre. Dette skjer under forhold som ligner de i den menneskelige mageveien..

Matvarer som sannsynligvis inneholder nitritter. Forfatter: Robert Doetsch. Kilde: Pixabay.

Sulfitter

Sulfitter finnes i noen matvarer eller drikkevarer for deres konserverende, antimikrobielle og soppdrepende egenskaper. En av disse drikkene er vin.

Sorbinsyre og sorbater reagerer med disse sulfittene.

Bivirkninger av inntaket

I følge konsulterte kilder er nivåene av sorbinsyre eller kaliumsorbat som brukes i mat, mellom 100 og 2000 mg / L av det spiselige.

Det akseptable daglige inntaket for mennesker er satt i flere år til 25 mg / kg individuell vekt.

Selv om sorbinsyre og sorbater har blitt brukt i mange år og regnes som ikke-giftige, er deres fullstendige harmløshet for mennesker ennå ikke fullstendig etablert. For tiden utføres mange medisinsk-vitenskapelige studier for å avklare emnet.

Effekter på dyr

Toksisitetsnivået for sorbinsyre og sorbater overfor pattedyr er veldig lavt. Studier har blitt utført over lang eksponeringstid og til og med med inntak så store som 10% av dietten, uten negative resultater..

Noen gravide kaniner fikk alvorlig mageirritasjon, redusert matforbruk, økte spontanaborter og død. Men effektene ble tilskrevet sorbinsyre som drepte den naturlige floraen i tarmene, noe som førte til underernæring..

I erfaringer med gravide rotter skjedde dette ikke, men vekttap ble observert under graviditet..

Ingen tumordannelse eller noen form for kreftfremkallende aktivitet av disse produktene er funnet hos dyrene som ble undersøkt..

Den lave toksisiteten kan forklares fordi pattedyrorganismen raskt metaboliserer den på samme måte som andre fettsyrer, og omdanner den til COto og vann.

Effekter på immunforsvaret

Det samme skjer hos mennesker, sorbinsyre metaboliseres og akkumuleres ikke i kroppen..

Imidlertid har visse studier funnet at sorbinsyre kan regulere visse biokjemiske veier negativt som er relatert til immunforsvarets funksjon..

Sorbinsyre undertrykker betydelig nedbrytning av tryptofan og produksjon av neopterin i immunsystemets celler, slik som monocytter. Begge effektene involverer undertrykkelse av Th1-type immunrespons..

Dette betyr at sorbinsyre og sorbater reduserer en viss type mekanisme i menneskets immunsystem..

Selv om testene ble utført med sorbinsyrekonsentrasjoner som knapt kan oppnås i blodsystemet, er det sannsynlig at høye konsentrasjoner oppnås i mage-tarmkanalen..

Noen kilder rapporterer at det kan forårsake elveblest hos barn eller følsomme mennesker, noe som kan være relatert til immunforsvaret.

Mutagene effekter av produktene av deres reaksjoner

Ulike studier har vist at sorbinsyre og sorbater er ikke-mutagene og ikke-klastogene (forårsaker ikke kromosombrudd) hos dyr, men potensialet for å forårsake kreft hos mennesker er ikke evaluert..

Noen forskere studerte muligheten for at sykliske og lineære forbindelser dannet ved reaksjon mellom mataminer og sorbinsyre kan forårsake mutagenese (generere mutasjoner i DNA i celler) og genotoksisitet (forårsake skade på gener).

Imidlertid i tester utført med humane celleprøver og kolonier av Salmonella typhimurium Reaksjonsprodukter mellom sorbinsyre eller sorbater og aminer ble funnet å ikke være genotoksiske eller mutagene, selv om de ikke kan bekreftes.

På den annen side er reaksjonsproduktene mellom sorbinsyre og nitritter, 1,4-dinitro-2-metylpyrrol og etylnitrolsyre mutagene. Disse dannes under de sure forhold som finnes i menneskets mage (pH mellom 2 og 4,2).

I tillegg har det blitt vist at vin som inneholder SOto og sorbinsyre kan produsere mutagenese.

Billig vin som sannsynligvis inneholder sulfitter og sorbinsyre. Shalom [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Det har også blitt funnet at oksidasjonsproduktene som dannes under lagring og under påvirkning av varme er genotoksiske og har cellulære transformasjonsegenskaper..

Alle disse aspektene blir fortsatt studert.

Potensiell celle aldringseffekt

Kaliumsorbat forårsaker en dramatisk økning i dannelsen av reaktive oksygenarter i cellene til mikroorganismer, som kan generere frie radikaler.

Slike arter kan skade mitokondrie-DNA, noe som fører til aldring og celledød. Dette skjer i mikrober som er utsatt for sorbat.

Imidlertid er dette ikke blitt fullstendig avklart hos mennesker..

Ukontrollert aspekt av bruken mot mikrober

Nylig (2019) fant noen forskere at sorbinsyre kan fremme induksjon av en BVNC-tilstand i bakterier.

BVNC-tilstanden (eller levedyktige ikke-dyrkbare bakterier) er definert som celler som går inn i en ikke-dyrkbar tilstand som respons på stresssituasjoner, og opprettholder redusert metabolisme, høye nivåer av ATP og bevarer cellulær integritet, slik som innholdet av kromosomer. cellemembranen.

Dette betyr at de reduserer respirasjonen din, reduserer transporten av næringsstoffer, begrenser produksjonen av visse molekyler, lagrer energi og holder celleveggen og innholdet i god stand..

Ved å bruke rutinemessige laboratorieundersøkelsesprosedyrer kan BVNC-forurensning undervurderes, noe som kan føre til tilstedeværelse av patogener i maten..

Celler i BVNC-tilstand kan gå tilbake til den dyrkbare tilstanden når det er gunstige forhold, for eksempel tilstedeværelsen av visse næringsstoffer.

Sorbinsyre kan indusere BVNC-status selv ved lavere konsentrasjoner enn konservering.

Andre bruksområder

På grunn av sin antimikrobielle virkning blir sorbinsyre også brukt i kosmetikk, legemidler og til konservering av tobakk. Det blir også tilsatt emballasjematerialet til matvarer.

Det er et mellomprodukt for å produsere myknere og smøremidler. Gjør det mulig å øke glansen på visse alkydbelegg. Det brukes til å forbedre slipingen av visse tannkjøtt.

Referanser

  1. Winkler, C. et al. (2006). Matkonserveringsmidler natriumsulfitt og sorbinsyre undertrykker mitogenstimulerte mononukleære celler i perifert blod. Food and Chemical Toxicology 44 (2006) 2003-2007. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
  2. Pérez-Prior, M.T. (2008). Reaktivitet av noen produkter dannet ved reaksjon av sorbinsyre med natriumnitritt: Dekomponering av 1,4-dinitro-2-metylpyrrol og etylnitrolsyre. J. Agric. Food Chem. 2008,56, 11824-11829. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
  3. Ferrand, C. et al. (1998). Interaksjoner med sorbinsyre-aminfunksjon. Food Additives and Contaminants, 1998, Vol. 15, No. 4, 487-493. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
  4. Ferrand, C. et al. (2000). Genotoksisitetsstudie av reaksjonsprodukter av sorbinsyre. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
  5. OSS. National Library of Medicine. (2019). Sorbinsyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Ogane, H. et al. (2019). Sorbinsyre med lav konsentrasjon fremmer induksjon av Escherichia coli inn i en levedyktig, men ikke-kulturell stat. Biocontrol Science, 2019, bind 14, nr. 1, 67-71. Gjenopprettet fra jstage.jst.go.jp.
  7. Ukjent forfatter. (1998). Fett som eller i mat. Sorbinsyre. I Fats and Oils Handbook. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
  8. Soltoft-Jensen, J. og Hansen, F. (2005). Nye kjemiske og biokjemiske hindringer. I Emerging Technologies for Food Processing. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
  9. Pizzorno, J.E. (2016). Urticaria. I Clinician's Handbook of Natural Medicine (Tredje utgave). Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
  10. Piper J.D. og Piper P.W. (2017). Benzoat- og sorbatsalter: En systematisk gjennomgang av de potensielle farene ved disse uvurderlige konserveringsmidlene og det utvidende spektrumet av kliniske bruksområder for natriumbenzoat. Omfattende anmeldelser innen matvitenskap og mattrygghet. Vol. 16, 2017. Gjenopprettet fra onlinelibrary.wiley.com.

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.