Succinic acid struktur, egenskaper, produksjon, bruk

De ravsyre er en fast organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C₄H₆ELLER₄. Det er en dikarboksylsyre, det vil si at den har to karboksylgrupper -COOH, en i hver ende av molekylet hvis skjelett har 4 karbonatomer. Det er også kjent som butandisyre. Sies å være en alfa-, omega-dikarboksylsyre eller en C4-dikarboksylsyre.

Den distribueres mye i planter, sopp og dyr. Dens suksinatanion er en viktig komponent i Krebs-syklusen, som består av en serie kjemiske reaksjoner som oppstår under cellulær respirasjon..

Ravsyre er en av de naturlige syrene som finnes i mat, frukt som druer og aprikoser, grønnsaker som brokkoli og rødbeter, oster og kjøtt, blant mange andre..

Det finnes også i gult eller succino gult, som navnet kommer fra. Det kan oppnås ved destillasjon av denne eller andre harpikser. Industrielt oppnås ved hydrogenering av maleinsyre.

Succinic acid genereres også under gjæring av vin. I tillegg er det en høyt verdsatt naturlig smak for forskjellige matvarer. Det brukes også som råmateriale for å oppnå forskjellige kjemiske forbindelser som har applikasjoner i forskjellige industriområder, medisin og kosmetikk, blant mange andre..

Artikkelindeks

• 1 Struktur
• 2 Nomenklatur
• 3 eiendommer
  • 3.1 Fysisk tilstand
  • 3.2 Molekylvekt
  • 3.3 Smeltepunkt
  • 3.4 Kokepunkt
  • 3.5 Flammepunkt
  • 3.6 Spesifikk vekt
  • 3.7 Brytningsindeks
  • 3.8 Løselighet
  • 3,9 pH
  • 3.10 Dissosiasjonskonstanter
  • 3.11 Kjemiske egenskaper
  • 3.12 Kjemiske reaksjoner av industriell betydning
• 4 Motta
• 5 bruksområder
  • 5.1 I næringsmiddelindustrien
  • 5.2 I vinindustrien
  • 5.3 Ved produksjon av andre kjemiske forbindelser
  • 5.4 I forskjellige applikasjoner
• 6 Referanser

Struktur

Ravsyre har 4 karbonatomer bundet lineært, men sikksakk. Det er som et butanmolekyl der metylgruppene -CH₃ er oksyderte og danner karboksylgrupper -COOH.

Nomenklatur

- Ravsyre

- Butandiosyre

- 1,4-butandisyre

- 1,2-etandikarboksylsyre

- Ravsyre

- Oransje ånd

Eiendommer

Fysisk tilstand

Fargeløse til hvite krystallinske faste, trikliniske krystaller eller monokliniske prismer

Molekylær vekt

118,09 g / mol

Smeltepunkt

188,0 ºC

Kokepunkt

235 ºC

Flashpoint

160 ºC (åpen koppmetode).

Spesifikk vekt

1.572 ved 25 ºC / 4 ºC

Brytningsindeks

1.450

Løselighet

I vann: 83,2 g / l ved 25 ºC.

Løselig i etanol CH₃CH_toOH, etyleter (CH₃CH_to)_toEller aceton CH₃Bil₃ og metanol CH₃ÅH. Uoppløselig i toluen og benzen.

pH

En 0,1 molær (0,1 mol / L) vandig løsning har en pH på 2,7.

Dissosiasjonskonstanter

K₁ = 6,4 x 10^-5

K_to = 0,23 x 10^-5

Kjemiske egenskaper

Dikarboksylsyrer har generelt den samme kjemiske oppførselen som monokarboksylsyrer. Imidlertid er syrekarakteren til en dikarboksylsyre større enn den for en monokarboksylsyre.

Når det gjelder ionisering av dets hydrogener, skjer ionisering av den andre karboksylgruppen mindre lett enn den for den første, som det kan sees i dissosiasjonskonstantene av ravsyre, hvor₁ er større enn K_to.

Oppløses i vandig NaOH og NaHCO₃ vandig.

Ravsyre er ikke hygroskopisk.

Ved oppvarming frigjør det veldig enkelt et vannmolekyl og danner ravsyreanhydrid..

Kjemiske reaksjoner av industriell betydning

Ved reduksjonsreaksjon (det motsatte av oksidasjon) omdannes ravsyre til 1,4-butandiol.

Ved dehydrogenering av 1,4-butandiol (eliminering av hydrogen) oppnås γ-butyrolakton.

Når 1,4-butandiol sykliseres (dannelse av et syklisk molekyl), oppnås tetrahydrofuran.

Ved aminering av ravsyre (tilsetning av et amin) oppnås pyrrolidoner.

Dens polymerisering med dioler gjør det mulig å oppnå polyestere, og med diaminer oppnås polyamider. Begge er mye brukte polymerer.

Å skaffe

Mengden som er tilstede i naturlige kilder er veldig liten, så den oppnås industrielt ved syntese fra andre forbindelser som vanligvis er avledet fra petroleum..

Den kan produseres ved katalytisk hydrogenering av maleinsyre eller maleinsyreanhydrid.

Også fra fumarsyre eller fra acetylen og formaldehyd.

Imidlertid er alt dette petrokjemiske prosesser som forurenser miljøet og er avhengig av oljeprisen. Av disse grunner har andre produksjonsmetoder basert på anaerob gjæring lenge utviklet seg, som er billigere og mindre forurensende..

Disse prosessene bruker CO_to, hva er gunstig for reduksjon av denne gassen og drivhuseffekten som den genererer.

Produksjonen kan være gjærende for eksempel med Anaerobiospirillum succiniproducens Y Actinobacillus succinogenes, som produserer den i høye konsentrasjoner fra karbonkilder, slik som glukose, laktose, xylose, arabinose, cellobiose og annet sukker. De bruker også CO_to som en karbonkilde.

Det er forskere som fremmer utviklingen av begrepet bioraffinerier, som vil gjøre det mulig å utnytte det fulle potensialet for fornybare ressurser. Slik er det tilfellet med bruk av avløp fra fremstilling av papir, maisstilker, biomasse fra alger, sukkerrør bagasse, sukkerrørsmelasse, avfall fra avlingstammer og betemasse for å oppnå ravsyre, blant andre produkter..

For eksempel involverer bruken av betemasse ekstraksjon av pektin og den delen som er rik på fenoliske antioksidanter, etterfulgt av hydrolyse av cellulose og hemicellulose for å oppnå fermenterbare sukkerarter. Sistnevnte er grunnlaget for å oppnå ravsyre gjennom sin anaerobe gjæring i bioreaktorer..

applikasjoner

I næringsmiddelindustrien

Ravsyre gir naturlig smak til maten. Det har en smakforbedrende effekt, så det brukes som tilsetningsstoff i bearbeidet mat.

Det har blitt antydet at det har effekter på smaker som ikke kan dupliseres av andre syrer i matvarer, for eksempel den såkalte umami-smaken i noen oster (umami er et japansk ord som betyr "velsmakende").

Det brukes til og med i dyrefôr for stimulering.

I vinindustrien

Ravsyre forekommer naturlig under alkoholfermentering av vin. Av ikke-flyktige syrer som genereres i denne prosessen tilsvarer ravsyre 90% av totalen..

Vin inneholder omtrent 0,5 til 1,5 g / l ravsyre, som kan nå 3 g / l.

Ved produksjon av andre kjemiske forbindelser

Ravsyre er råmaterialet for å oppnå produkter av høy industriell verdi, slik som tetrahydrofuran, 1,4-butandiol, gamma-butyrolacton, adipinsyre, lineære alifatiske estere, N-metylpyrrolidon og biologisk nedbrytbare polymerer..

Disse forbindelsene og materialene har mange bruksområder i plastindustrien (elastiske fibre, elastiske filmer), lim, industrielle løsemidler (fjerning av maling og lakk), rengjøringsmidler innen mikroelektronikk, medisin (bedøvelsesmidler, legemiddelbiler), landbruk, tekstiler og kosmetikk..

I forskjellige applikasjoner

Ravsyre er en ingrediens i noen farmasøytiske preparater. Succinimides, avledet av ravsyre, brukes i medisin som antikonvulsiva.

Den er en del av korrosjonshemmende formler, fungerer som myknningsmiddel for polymerer og brukes i parfymeri. Det er også et mellomprodukt i syntesen av overflateaktive stoffer og vaskemidler.

Ravsyre kan brukes som en monomer for produksjon av biologisk nedbrytbare polymerer og plast.

Den brukes i landbruksformler for vekst av plantasjer.

Succinic syresalter brukes i kjøretøy kjølevæsker og for å fremme avisning, er mindre forurensende enn andre forbindelser.

Succinatestere brukes som tilsetningsstoffer i drivstoff.

Referanser

1. OSS. National Library of Medicine. (2019). Ravsyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. og Battistutta, F. (2019). Forsuring og pH-kontroll i røde viner. I rødvinsteknologi. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. et al. (2019). Omstrukturering av konvensjonell sukkerroindustri til et nytt bioraffinaderi: Fraksjonering og biokonvertering av sukkerroemasse til ravsyre og verdiskapende samprodukter. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Februar 2019. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Naturlig smaksforsterker for mat og drikke. I naturlige tilsetningsstoffer, ingredienser og smaker. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Ingredienser brukt til tilberedning av hermetikk. I et komplett kurs i hermetikk og relaterte prosesser (fjortende utgave). Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Gunstige biofilmer: avløpsvann og andre industrielle applikasjoner. I biofilms i næringsmiddelindustrien. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.