Pyruvategenskaper, syntese, biologisk rolle, applikasjoner

1270
Charles McCarthy
Pyruvategenskaper, syntese, biologisk rolle, applikasjoner

De pyruvat eller pyruvinsyre er den enkleste ketosyren. Den har et tre-karbonmolekyl med en karboksylgruppe ved siden av et ketonkarbon. Denne forbindelsen er sluttproduktet av glykolyse og utgjør et veikryss for utvikling av mange metabolske prosesser.

Glykolyse er en metabolsk vei som bryter ned glukose. Den består av ti trinn der ett glukosemolekyl transformeres til to pyruvatmolekyler, med netto generering av to ATP-molekyler..

Skjelett av pyruvinsyremolekylet. Kilde: Lukáš Mižoch [Offentlig domene]

I de fem første trinnene av glykolyse er det forbruk av to ATP-molekyler for produksjon av fosfatsukker: glukose-6-fosfat og fruktose-1,6-bisfosfat. I de siste fem reaksjonene av glykolyse genereres energi og fire ATP-molekyler..

Pyruvinsyre produseres fra fosfoenolpyruvsyre eller fosfoenolpyruvat, i en reaksjon katalysert av enzymet pyruvatkinase; et enzym som krever Mgto+ og K+. Under reaksjonen skjer produksjonen av et ATP-molekyl.

Den produserte pyruvinsyren kan brukes i forskjellige biokjemiske hendelser; avhengig av om glykolysen er utført under aerobe forhold, eller under anaerobe forhold.

Under aerobe forhold omdannes pyruvinsyre til acetylCoA, og dette er innlemmet i syklusen Krebs eller trikarboksylsyre. Glukose blir til slutt transformert i løpet av den elektroniske transportkjeden, en prosess som skjer etter glykolyse, til karbondioksid og vann..

Under anaerobe forhold omdannes pyruvinsyre til laktat ved virkningen av enzymet melkesyrehydrogenase. Dette skjer i høyere organismer, inkludert pattedyr og bakterier i melk..

Gjær gjærer imidlertid pyruvinsyre inn i acetaldehyd ved virkningen av enzymet pyruvat decarboxylase. Acetaldehyd blir deretter transformert til etanol.

Artikkelindeks

  • 1 eiendommer
    • 1.1 Molekylformel
    • 1.2 Kjemiske navn
    • 1.3 Molarmasse
    • 1.4 Fysisk beskrivelse
    • 1,5 Lukt
    • 1.6 Kokepunkt
    • 1.7 Smeltepunkt
    • 1,8 Tetthet
    • 1.9 Løselighet i vann
    • 1.10 Damptrykk
    • 1.11 Fordelingskoeffisient for oktanol / vann
    • 1.12 Surhet
    • 1.13 Brytningsindeks
    • 1.14 Lagringstemperatur
    • 1,15 pH
    • 1.16 Stabilitet
    • 1.17 Smaksgrense
  • 2 Syntese
  • 3 Biologisk rolle
    • 3.1 Reisemål
    • 3.2 Omdannelse til acetylCoA
    • 3.3 Omdannelse til oksaloacetat
    • 3.4 Konvertering til alanin
    • 3.5 Omdannelse til laktat
    • 3.6 Alkoholholdig gjæring
    • 3.7 Antioksidantfunksjon
  • 4 Søknader
    • 4.1 Medisinske bruksområder
    • 4.2 Andre bruksområder
  • 5 Referanser

Eiendommer

Molekylær formel

C3H4ELLER3

Kjemiske navn

-Pyruvinsyre,

-Pyroacemic syre og

-2-oksopropionisk (IUPAC-navn).

Molarmasse

88,062 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Fargeløs væske, som også kan ha gulaktig eller gul farge.

Lukt

Skarp lukt som eddiksyre.

Kokepunkt

54 ºC.

Smeltepunkt

13,8 ºC.

Tetthet

1.272 g / cm3 ved 20 ºC.

Vannløselighet

106 mg / L ved 20 ° C; eller hva som er det samme, genererer en løsning med en molar konsentrasjon på 11,36 M.

Damptrykk

129 mmHg.

Fordelingskoeffisient for oktanol / vann

Logg P = -0,5

Surhet

pKa = 2,45 ved 25 ºC

Brytningsindeks

η20D = 1,428

Lager temperatur

2 - 8 ºC

pH

1,2 i en konsentrasjon på 90 g / l vann ved 20 ºC.

Stabilitet

Stabil, men brennbar. Uforenlig med sterke oksidasjonsmidler og sterke baser. Polymeriserer og spaltes under lagring hvis beholderen ikke beskytter den mot luft og lys.

Smaksgrense

5 spm.

Syntese

Den fremstilles ved å varme opp vinsyre med kaliumbisulfat (KHSO4) smeltet, ved en temperatur på 210 ° C - 220 ° C. Reaksjonsproduktet renses ved fraksjonert destillasjon under redusert trykk..

Tiamin auxotrofe gjær er i stand til å syntetisere pyruvinsyre når den dyrkes i glyserol og propionsyre. Pyruvinsyre har et utbytte på 71% fra glyserol.

Pyruvinsyre produseres også ved oksidasjon av propylenglykol med en oksidant som kaliumpermanganat..

Biologisk rolle

Reisemål

Pyruvinsyre er ikke et essensielt næringsstoff, siden det produseres i alle levende organismer; for eksempel inneholder et rødt eple 450 mg av denne forbindelsen, som utgjør et veikryss for utvikling av forskjellige metabolske prosesser.

Når den dannes under glykolyse, kan den ha flere destinasjoner: bli acetylCoA som skal brukes i Krebs-syklusen; transformere til melkesyre; eller i aminosyrer.

I tillegg kan pyruvinsyre innlemmes, uten behov for å konvertere til acetylCoA, i Krebs-syklusen gjennom en anaplerotisk vei..

Konvertering til acetylCoA

Ved omdannelsen av pyruvinsyre til acetylCoA oppstår dekarboksylering av pyruvinsyre, og den gjenværende acetylgruppen kombineres med koenzymA for å danne acetylCoA. Det er en kompleks prosess katalysert av enzymet pyruvat dehydrogenase.

Dette enzymet danner et kompleks med to andre enzymer for å katalysere syntesen av acetylCoA: dihydrolipoamid-transacetylase og dihydrolipoamiddehydrogenase. I tillegg deltar fem koenzymer i syntesen: tiaminpyrofosfat, liponsyre, FADHto, NADH og CoA.

I tilfeller av vitamin B-mangel1 (tiamin) akkumuleres pyruvinsyre i nervestrukturer. I tillegg til acetylCoA som stammer fra pyruvinsyre, brukes den som kommer fra metabolismen av aminosyrer og fra β-oksidasjon av fettsyrer i Krebs-syklusen..

To-karbonacetyl CoA kombineres med firekarbonoksaloacetat for å danne seks-karbon citrat. Denne hendelsen blir fulgt av en sekvens av reaksjoner, som sammen kalles Krebs-syklusen eller trikarboksylsyresyklusen..

Krebs sykler

I Krebs-syklusen produseres koenzymer NADH og FADHto, som brukes i en sekvens av reaksjoner som involverer proteiner som kalles cytokromer. Dette reaksjonssettet kalles den elektroniske transportkjeden..

Elektrontransportkjeden er koblet til oksidativ fosforylering, en metabolsk aktivitet der ATP produseres. For hvert glukosemolekyl som metaboliseres gjennom glykolyse, elektrontransportkjede og oksidativ fosforylering, produseres totalt 36 ATP-molekyler..

Omdannelse til oksaloacetat

Pyruvinsyre, i en anaplerotisk reaksjon, karboksyleres til oksaloacetat og blir med i Krebs-syklusen. Anaplerotiske reaksjoner forsyner komponentene av metabolske sykluser, og forhindrer at de tømmes. Omdannelsen av pyruvinsyre til oksaloacetat er avhengig av ATP.

Denne anaplerotiske reaksjonen finner sted hovedsakelig i leveren hos dyr. Pyruvinsyre er også innlemmet i Krebs-syklusen, transformert til malat, i en anaplerotisk reaksjon katalysert av malic-enzymet ved bruk av NADPH som koenzym..

Konvertering til alanin

Pyruvinsyre under sultforhold gjennomgår inkorporering av en aminogruppe fra glutaminsyre i musklene, og transformeres dermed til aminosyren alanin. Denne reaksjonen katalyseres av enzymet alaninaminotransferase..

Alanin går over i blodet og den omvendte prosessen skjer i leveren, og omdanner alanin til pyruvinsyre, og dette produserer igjen glukose. Denne hendelsesforløpet kalles Cahill Cycle..

Konvertering til laktat

I aerobe celler med høy glykolysehastighet omdannes ikke de syntetiserte NADH-molekylene tilstrekkelig til NAD-molekyler i mitokondrieoksidasjon. Derfor, i dette tilfellet, som i anaerobe celler, skjer reduksjonen av pyruvinsyre til laktat..

Ovennevnte forklarer hva som skjer under intens trening, der glykolyse og produksjon av NADH aktiveres, hvor denne NADH brukes til reduksjon av pyruvinsyre til melkesyre. Dette forårsaker opphopning av melkesyre i muskelen og dermed smerter.

Dette forekommer også i eukaryote celler, slik som melkesyrebakterier; slik er tilfellet med lactobacillus. Omdannelsen av pyruvsyre til melkesyre katalyseres av melkesyrehydrogenaseenzymet som bruker NADH som koenzym.

Alkoholisk gjæring

Pyruvinsyre gjennomgår blant annet alkoholholdig gjæring. I et første trinn gjennomgår pyruvinsyren dekarboksylering, noe som gir opphav til acetaldehydforbindelsen. Denne reaksjonen katalyseres av enzymet pyruvat-dekarboksylase..

Deretter transformeres acetaldehyd til etanol, i en reaksjon katalysert av det alkoholiske dehydrogenase-enzymet som bruker NADH som koenzym..

Antioksidant funksjon

Pyruvinsyre har en antioksidantfunksjon, og eliminerer dermed reaktive oksygenarter som hydrogenperoksid og lipidperoksider. Suprafysiologiske nivåer av pyruvinsyre kan øke konsentrasjonen av cellulært redusert glutation.

applikasjoner

Medisinsk bruk

Pyruvinsyre har en inotrop effekt på hjertemuskelen, slik at injeksjonen eller infusjonen via den intrakoronære ruten øker sammentrekningsevnen eller styrken til muskelsammentrekning..

Imidlertid bør noen toksiske effekter av denne prosedyren vurderes, siden dødsfallet til et barn som fikk pyruvat intravenøst ​​for behandling av restriktiv kardiomyopati skjedde..

Blant de mulige mekanismene for å forklare den inotrope effekten av pyruvinsyre, er en økning i genereringen av ATP og en økning i fosforyleringspotensialet til ATP. En annen forklaring er aktivering av pyruvatdehydrogenase.

Pyruvinsyre har lenge blitt solgt som en brukbar forbindelse for vekttap. Men i flere studier har det vist seg at selv om det har en effekt på vektreduksjon, er det lite og anbefaler ikke bruk for dette formålet..

I tillegg er det bevis for at inntak av fem gram pyruvinsyre / dag har en skadelig effekt på fordøyelsessystemet, noe som fremgår av ubehag i magen og forvrengning i magen, gass og diaré..

Det var også en økning i LDL-kolesterol (low-density lipoprotein), betraktet som "det dårlige kolesterolet".

Andre bruksområder

Pyruvinsyre brukes som et smaksstoff for mat. Det fungerer også som et råmateriale for syntesen av L-tryptofan, L-tyrosin og 3,4-dihydrofenylalanin i forskjellige bransjer..

Referanser

  1. Mathews, C. K., Van Holde, K. E. og Ahern, K. G. (2004). Biokjemi. 3. utgave. Redaksjonell Pearson Educación, S.A.
  2. Nasjonalt senter for bioteknologisk informasjon. (2019). Pyruvinsyre. PubChem-database. CID = 1060. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Kjemisk bok. (2017). Pyruvinsyre. Gjenopprettet fra: chemicalbook.com
  4. Redaksjonen av Encyclopaedia Britannica. (16. august 2018). Pyruvinsyre. Encyclopædia Britannica. Gjenopprettet fra: britannica.com
  5. Drugbank. (2019). Pyruvinsyre. Gjenopprettet fra: drugbank.ca
  6. Wikipedia. (2019). Pyruvinsyre. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.