Forsåpningsreaksjon og oppnåelige stoffer

3508
Egbert Haynes
Forsåpningsreaksjon og oppnåelige stoffer

De forsåning er den grunnleggende hydrolysen av en ester. Dette betyr at esteren reagerer med en base (NaOH eller KOH) irreversibelt og produserer alkohol og natrium- eller kaliumkarboksylater. Ordet betyr "såpefremstilling", og faktisk er det en av de eldste kjemiske reaksjonene som brukes av menneskeheten..

I babylonske tider perfeksjonerte de kunsten å lage såpe ved hjelp av aske samlet fra tre og planter og animalsk fett. Hvorfor animalsk fett? Årsaken er at den er rik på glyseroltriestere (triglyserider), og treaske er en kilde til kalium, det basiske metallet.

Ellers fortsetter reaksjonen med et lavere utbytte, men nok til å gjenspeile effekten av det på maling og noen overflater. Slik er det med oljemaling, der pigmentene blandes med olje (esterkilde).

Artikkelindeks

  • 1 Forsåpningsreaksjon
    • 1.1 Mekanisme
    • 1.2 Kinetikk
  • 2 Stoffer som kan oppnås ved forsepning
    • 2.1 Løsemiddelvirkning av såper
  • 3 Referanser

Forsåpningsreaksjon

Mekanisme

Estere har en acylgruppe (O = C-R), som er utsatt for nukleofile angrep som OH-.

Fordi oksygenatomene "stjeler" elektrondensiteten fra karbonatomet, er den delvis positivt ladet, enda mer i tilfelle av estere.

Følgelig tiltrekker denne positive ladningen negative arter som er i stand til å bidra med elektroner til karbonatomet, forårsaker nukleofilt angrep (venstre side av bildet). Som et resultat dannes et tetraedrisk mellomprodukt (det andre molekylet fra venstre til høyre).

Den negative ladningen på oksygenet til det tetraedriske mellomproduktet er produktet av en OH- rundt. Denne negative ladningen blir deretter avlokalisert for å gi karbonylgruppen, og deretter "tvinger" C-OR'-bindingen til å bryte. Likeledes produserer denne delokaliseringen en karboksylsyre RCOOH og et alkoksydion R'O-.

Til slutt, da reaksjonsmediet er basisk, deprotonerer alkoksidet et vannmolekyl og karboksylsyren reagerer med en annen OH.- mediet, genererer forsæbningsproduktene.

Kinetikk

Forseglingsreaksjonens hastighet er proporsjonal med konsentrasjonene av reagensene. Med andre ord øker reaksjonen enten konsentrasjonen av esteren (RCOOR ') eller basen (NaOH).

Dette oversettes også som følger: forsæpningshastigheten er første orden i forhold til esteren, og første orden i forhold til basen. Ovennevnte kan uttrykkes med følgende matematiske ligning:

Hastighet = k [RCOOR '] [NaOH]

Hvor k er konstant eller koeffisient av hastighet, som varierer som en funksjon av temperatur eller trykk; det vil si at jo høyere varmen er, desto høyere er forsåpningsgraden. Av denne grunn er mediet kokt.

Siden begge reaktantene er av den første kinetiske orden, er den totale reaksjonen av andre orden.

I forsevningsreaksjonsmekanismen krever dannelsen av det tetraedriske mellomproduktet nukleofilt angrep, som involverer både esteren og basen..

Dermed reflekteres andreordens kinetikk i dette faktum, fordi de griper inn i det avgjørende (langsomme) trinnet i reaksjonen.

Stoffer som kan oppnås ved forsåpning

De viktigste produktene til forsæpning er alkoholer og salter av karboksylsyrer. I et surt medium oppnås den respektive RCOOH, oppnådd ved forsåpning av fett og oljer, som er kjent som fettsyrer.

Såper består såper av salter av fettsyrene produsert ved forsæbning. Kommer du ut med hvilke kationer? De kan være Na+, K+, Mgto+, Tro3+, etc.

Disse saltene er oppløselige i vann, men utfelles ved virkningen av NaCl tilsatt blandingen, som dehydrerer såpen og skiller den fra den vandige fasen. Forsåpningsreaksjonen for et triglyserid er som følger:

Glyserin er alkoholholdig "E", og såpe er alle saltene av de resulterende fettsyrene. Her har hver -R sidekjede forskjellige lengder og grad av umettethet. Følgelig utgjør disse kjedene forskjellen mellom vegetabilsk fett og oljer.

Nøkkelen til fremstilling av såper ligger da i utvalget av de beste fettene og oljene, eller mer spesifikt, i utvalget av forskjellige kilder til triglyserider..

Denne såpede hvite massen kan inneholde fargestoffer og andre organiske forbindelser i strukturen, noe som gir den behagelige aromaer og lyse farger. Herfra tømmes muligheten til kunst og kall i denne handelen..

Forsåpningsreaksjonen er imidlertid også en syntetisk rute av karboksylsyrer og alkoholer som ikke nødvendigvis har med glyserin eller såper å gjøre..

For eksempel vil basisk hydrolyse av enhver ester, så som enkelt etylacetat, produsere eddiksyre og etanol..

Solvent handling av såper

Fettsyresalter er oppløselige i vann, men ikke på samme måte som ioner er solvatisert; det vil si omgitt av en vannet kule. Når det gjelder såper, forhindrer teorien deres -R-sidekjeder dem teoretisk i vann.

Derfor, for å motvirke denne energisk vanskelige stillingen, er de orientert på en slik måte at disse kjedene kommer i kontakt og danner en apolar organisk kjerne, mens polarhodene, den ekstreme (-COO- Na+), samhandle med vannmolekyler og skape et "polar skall".

Ovenstående er illustrert i det øvre bildet, hvor denne typen struktur kjent som en micelle er vist.

De "svarte halene" tilsvarer de hydrofobe kjedene, som vikler seg inn i en organisk kjerne beskyttet av de grå sfærene. Disse grå kulene utgjør den polare kuirassen, -COO-hodene- Na+.

Så miceller er klynger (byområder) av fettsyresalter. Innenfor disse kan de inneholde fett, som er uoppløselig i vann på grunn av dets ikke-polære karakter..

Hvordan gjør de det? Både fett- og -R-kjeder er hydrofobe, så begge har høy affinitet for hverandre.

Når micellene lukker fettene, samhandler vannet med det polære skallet, slik at såpens løselighet blir mulig. På samme måte er micellene negativt ladet, forårsaker frastøtinger til hverandre og genererer derfor spredning av fett..

Referanser

  1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (3. oktober 2017). Forsåpning Definisjon og reaksjon. Hentet 24. april 2018 fra: thoughtco.com
  2. Francis A. Carey. Organisk kjemi. Karboksylsyrer. (sjette utg., side 863-866). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organisk kjemi. Lipider (10. utgave., Sider 1056-1058). Wiley pluss.
  4. Wikipedia. (2018). Forsåning. Hentet 24. april 2018 fra: en.wikipedia.org
  5. Boyd C. (27. februar 2015). Forstå kjemien og historien til såpe. Hentet 24. april 2018 fra: chemservice.com
  6. Luca Laghi. (27. mars 2007). Forsåning. Hentet 24. april 2018 fra: commons.wikimedia.org
  7. Amanda Crochet. (12. mai 2015). Micelle (gråtoner). Hentet 24. april 2018 fra: commons.wikimedia.org

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.