De trietylamin er en organisk forbindelse, nærmere bestemt et alifatisk amin, hvis kjemiske formel er N (CHtoCH3)3 eller NEt3. Som andre flytende aminer, har den en lukt som den som inneholder ammoniakk blandet med fisk; Dampene gjør det kjedelig og farlig å håndtere dette stoffet uten avtrekksvifte eller passende klær.
I tillegg til deres respektive formler, blir denne forbindelsen ofte forkortet som TEA; dette kan imidlertid føre til forvirring med andre aminer, slik som trietanolamin, N (EtOH)3, eller tetraetylammonium, et kvaternært amin, NEt4+.
Fra skjelettet (øverste bilde) kan det sies at trietylamin er ganske lik ammoniakk; mens det andre har tre hydrogener, NH3, den første har tre etylgrupper, N (CHtoCH3)3. Syntesen starter fra behandling av flytende ammoniakk med etanol, en alkylering som forekommer.
Nettet3 kan danne et hygroskopisk salt med HCl: trietylaminhydroklorid, NEt3· HCl. I tillegg til dette deltar det som en homogen katalysator i syntesen av estere og amider, noe som gjør det til et nødvendig løsningsmiddel i organiske laboratorier..
Sammen med andre reagenser tillater det også oksidasjon av primære og sekundære alkoholer til henholdsvis aldehyder og ketoner. Som ammoniakk er en base, og kan derfor danne organiske salter gjennom nøytraliseringsreaksjoner.
Artikkelindeks
Det øvre bildet viser strukturen til trietylamin med en modell av kuler og stenger. I sentrum av molekylet er nitrogenatomet, representert med en blåaktig kule; og knyttet til den, de tre etylgruppene, som små grener av sorte og hvite kuler.
Selv om de ikke er synlige med det blotte øye, er det på nitrogenatomet et par ikke-delte elektroner. Disse to elektronene og de tre -CH gruppenetoCH3 de opplever elektroniske frastøt; men på den annen side bidrar de til å definere dipolmomentet til molekylet.
Imidlertid er et slikt dipolmoment mindre enn for eksempel dietylamin, NHEtto; og på samme måte mangler den enhver mulighet for å danne hydrogenbindinger.
Dette skyldes at det i trietylamin ikke er noen N-H-binding, og følgelig observeres lavere smelte- og kokepunkter sammenlignet med andre aminer som samhandler på en slik måte..
Selv om det er et lite dipolmoment, kan ikke dispersjonskreftene mellom etylgruppene i NEt-molekylene utelukkes.3 naboer. Når man legger til denne effekten, er det berettiget hvorfor, selv om trietylamin er flyktig, koker det ved rundt 89 ° C, takket være den relativt store molekylvekten..
Fargeløs væske med ubehagelig ammoniakk og fiskelukt.
101,193 g / mol.
89ºC.
-115 ° C Legg merke til hvor svake de intermolekylære kreftene er som binder trietylaminmolekylene i deres faste stoff.
0,7255 g / ml.
Den er relativt løselig i vann, 5,5 g / 100 g ved 20 ºC. I følge Pubchem er det til og med blandbart under 18,7 ºC.
I tillegg til å "komme sammen" med vann, er det også løselig i aceton, benzen, etanol, eter og parafin..
3,49 i luftforhold.
57,07 mmHg ved 25 ° C.
66 μmol / Pa Kg.
-15ºC.
312ºC.
216,43 kJ / mol.
10 248 cal / g.
34,84 kJ / mol.
20,22 N / m ved 25 ° C.
1400 ved 20 ºC.
0,347 mPa · s ved 25 ° C.
Trietylamin har en pKb lik 3,25.
Grunnleggende for dette aminet kan uttrykkes ved følgende kjemiske ligning:
Nett3 + HA <=> NHEt3+ + TIL-
Hvor HA er en svak sur art. NHEt-paret3+TIL- utgjør det som blir et tertiært ammoniumsalt.
Konjugert syre NHEt3+ er mer stabil enn ammonium, NH4+, fordi de tre etylgruppene donerer deler av sin elektrontetthet for å redusere den positive ladningen på nitrogenatomet; derfor er trietylamin mer basisk enn ammoniakk (men mindre basisk enn OH-).
Grunnleggende, i dette tilfellet, er nukleofilisiteten til trietylamin brukt til å katalysere syntesen av ester og amider fra et vanlig substrat: et acylklorid, RCOCl (øvre bilde).
Her angriper det frie elektronparet fra nitrogen karbonylgruppen og danner et mellomprodukt. som etterfølgende blir angrepet av en alkohol eller et amin for å danne henholdsvis en ester eller amid.
I den første raden av bildet visualiseres mekanismen fulgt av reaksjonen for å produsere esteren, mens den andre raden tilsvarer amidet. Merk at trietylaminhydroklorid, NEt, produseres i begge reaksjonene3HC1, hvorfra katalysatoren utvinnes for å starte en ny syklus.
Nukleofilisiteten til trietylamin brukes også til å legge til visse polymerer, herde dem og gi dem større masser. For eksempel er det en del av syntesen av polykarbonatharpikser, polyuretanskum og epoksyharpikser.
Dens fjerne amfifilisitet og flyktighet gjør at de avledede saltene kan brukes som reagenser i ionebyttekromatografi. En annen implisitt bruk av trietylamin er at forskjellige tertiære aminsalter kan oppnås fra den, slik som trietylaminbikarbonat, NHEt3HCO3 (eller TEAB).
Det har blitt brukt som tilsetningsstoff i formuleringen av sigaretter og tobakk, konserveringsmidler for mat, gulvrens, smaksstoffer, plantevernmidler, fargestoffer osv..
Trietylamingasser er ikke bare ubehagelige, men farlige, da de kan irritere nese, hals og lunger og føre til lungeødem eller bronkitt. På samme måte, fordi de er tettere og tyngre enn luft, forblir de i flukt med bakken og beveger seg til mulige varmekilder for senere å eksplodere..
Beholdere av denne væsken bør være så langt borte fra brannen fordi de representerer en overhengende fare for eksplosjon..
I tillegg bør dens kontakt med arter eller reagenser som: alkalimetaller, trikloreddiksyre, nitrater, salpetersyre (som det ville dannet nitrosoaminer, kreftfremkallende forbindelser), sterke syrer, peroksider og permanganater unngås..
Det skal ikke berøre aluminium, kobber, sink eller legeringer der, da det har evnen til å korrodere dem.
Når det gjelder fysisk kontakt, kan det forårsake allergi og hudutslett hvis eksponeringen er akutt. I tillegg til lungene, kan det påvirke leveren og nyrene. Og når det gjelder øyekontakt, forårsaker det irritasjon, som til og med kan skade øynene hvis de ikke behandles eller rengjøres i tide..
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.