Forgrenede alkanstrukturer, egenskaper og eksempler

3201
Simon Doyle

De forgrenede alkaner de er mettede hydrokarboner hvis strukturer ikke består av en rettkjede. Rettkjedede alkaner skiller seg fra deres forgrenede isomerer ved å legge til et brev n foran navnet. Dermed betyr n-heksan at strukturen består av seks karbonatomer justert i en kjede.

Grenene til et bart trehimmel (nedre bilde) kan sammenlignes med forgrenede alkaner; tykkelsen på kjedene, enten de er hoved-, sekundær- eller tertiære, har imidlertid alle de samme dimensjonene. Hvorfor? Fordi enkle CC-obligasjoner er tilstede i dem alle.

Kilde: Pixabay

Trær har en tendens til å forgrene seg når de vokser; det gjør alkaner. Oppretthold en konstant kjede med visse metylenenheter (-CHto-) innebærer en serie energiske forhold. Jo mer energi alkanene har, jo større tendens til å forgrene seg.

Både lineære og forgrenede isomerer har de samme kjemiske egenskapene, men med små forskjeller i kokende, smeltende og andre fysiske egenskaper. Et eksempel på en forgrenet alkan er 2-metyl-propan, den enkleste av alle.

Artikkelindeks

  • 1 Kjemiske strukturer
  • 2 Kjemiske og fysiske egenskaper
    • 2.1 Koke- og smeltepunkter
    • 2.2 Tetthet
  • 3 Nomenklatur og eksempler
  • 4 Referanser

Kjemiske strukturer

Forgrenede og lineære alkaner har samme generelle kjemiske formel: CnH2n + 2. Det vil si at begge, for et gitt antall karbonatomer, har samme antall hydrogener. Derfor er de to typer forbindelser isomerer: de har samme formel, men forskjellige kjemiske strukturer..

Hva observeres først i en lineær kjede? Et begrenset antall metylengrupper, -CHto-. Dermed er kap3CHtoCHtoCHtoCHtoCHtoCH3 er en rettkjedet alkan kalt n-heptan.

Legg merke til de fem påfølgende metylengruppene. Det skal også bemerkes at disse gruppene utgjør alle kjedene, og derfor har samme tykkelse, men med varierende lengder. Hva mer kan sies om dem? Som er 2º karbon, det vil si karbon koblet til to andre.

For at n-heptanen skal forgrene seg, er det nødvendig å omorganisere karbonene og hydrogenene. Hvordan? Mekanismene kan være svært komplekse og involvere migrasjon av atomer og dannelse av positive arter kjent som karbokasjoner (-C+).

På papir er det imidlertid nok å ordne strukturen på en slik måte at det er 3. og 4. karbon; med andre ord, karbon bundet til tre eller fire andre. Denne nye bestillingen er mer stabil enn de lange grupperingene av CH-grupperto. Hvorfor? Fordi 3. og 4. karbon er energisk mer stabile.

Kjemiske og fysiske egenskaper

Forgrenede og lineære alkaner, med de samme atomer, har de samme kjemiske egenskapene. Bindingen deres forblir enkel, C-H og C-C, og med liten forskjell i elektronegativiteter, så molekylene deres er apolare. Forskjellen, nevnt ovenfor, ligger i 3. og 4. karbon (CHR3 og CR4).

Imidlertid, når kjeden forgrener seg til isomerene, endres måten molekylene samhandler med hverandre på..

For eksempel er måten å bli sammen med to lineære grener av et tre ikke den samme som å sette to høyt forgrenede hverandre. I den første situasjonen er det mye overflatekontakt, mens i den andre "hullene" mellom grenene dominerer. Noen grener samhandler mer med andre enn med hovedgrenen.

Alt dette resulterer i lignende verdier, men ikke det samme i mange av de fysiske egenskapene.

Koke- og smeltepunkter

De flytende og faste fasene av alkaner er utsatt for intermolekylære krefter under spesifikke betingelser for trykk og temperatur. Siden molekylene til de forgrenede og lineære alkanene ikke samhandler på samme måte, vil heller ikke væskene eller de faste stoffene være de samme..

Smelte- og kokepunkter øker med antall karbonatomer. For lineære alkaner er disse proporsjonale med n. Men for forgrenede alkaner, avhenger situasjonen av hvor forgrenet hovedkjeden er, og hva substituenten eller alkylgruppene er (R).

Hvis de lineære kjedene blir betraktet som rader med sikksakk, vil de passe perfekt oppå hverandre; men med de forgrenede interaksjonene knapt samhandler fordi de substituentene holder dem atskilt fra hverandre.

Som et resultat har forgrenede alkaner en mindre molekylær kontaktflate, og derfor har deres smelte- og kokepunkt en tendens til å være litt lavere. Jo mer forgrenet strukturen er, desto lavere vil disse verdiene fortsatt være.

For eksempel n-pentan (CH3CHtoCHtoCHtoCH3) har en Peb på 36,1 ºC, mens 2-metyl-butan (CH3CHto(CH3) CHtoCH32,2-dimetylpropan (C (CH3)4) på 27,8 og 9,5 ° C.

Tetthet

Ved å bruke samme resonnement er forgrenede alkaner litt mindre tette, på grunn av det faktum at de opptar et større volum på grunn av reduksjonen i overflatekontakt mellom hovedkjedene. Som lineære alkaner er de ikke blandbare med vann og flyter over det; det vil si at de er mindre tette.

Nomenklatur og eksempler

Kilde: Gabriel Bolívar

Fem eksempler på forgrenede alkaner er vist i bildet ovenfor. Merk at grenene er preget av å ha 3. eller 4. karbon. Men hva er hovedkjeden? Den med høyest antall karbonatomer.

-I A spiller det ingen rolle, siden uansett hvilken kjede som er valgt, har de begge 3 C. Så navnet deres er 2-metyl-propan. Det er en isomer av butan, C4H10.

-Alkane B har ved første øyekast to substituenter og en lang kjede. Til -CH grupper3 de er nummerert på en slik måte at de har minst antall; derfor begynner karbonene å telle fra venstre side. Dermed kalles B 2,3-dimetylheksan.

-For C gjelder det samme som for B. Hovedkjeden har 8 C, og de to substituentene, en CH3 og en CHtoCH3 de er mer til venstre. Navnet er derfor: 4-etyl-3-metyloktan. Merk at -etylsubstituenten er nevnt før -metylen i alfabetisk rekkefølge.

-Når det gjelder D, spiller det ingen rolle hvor karbonene i hovedkjeden telles. Navnet er: 3-etyl-propan.

-Og til slutt for E, en litt mer kompleks forgrenet alkan, har hovedkjeden 10 C, og den begynner å telle fra noen av CH-gruppene3 til venstre. Gjør det på denne måten heter det: 5-etyl-2,2-dimetyl-dekan.

Referanser

  1. Carey, F. A. (2006). Organic Chemistry Sixth Edition. Redaksjonell Mc Graw Hill, side 74-81.
  2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Hvordan navngi forgrenede alkaner i kjemi. Gjenopprettet fra: dummies.com
  3. Dr. Ian Hunt. (2014). Enkle forgrenede alkaner. Hentet fra: chem.ucalgary.ca
  4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8. januar 2018). Forgrenet kjeden Alkan Definisjon. Gjenopprettet fra: thoughtco.com
  5. Kjemi LibreTexts. Forgrenede kjeder. Hentet fra: chem.libretexts.org
  6. Alkaner: struktur og egenskaper. Hentet fra: uam.es
  7. Nomenklatur: alkaner. [PDF]. Hentet fra: quimica.udea.edu.co

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.