De Benzylbenzoat er en organisk forbindelse med formel C14H12ELLERto. Det fremstår som en fargeløs væske eller som et hvitt fast stoff i form av flak, med en karakteristisk svak balsamisk lukt. Dette gjør at benzylbenzoat kan brukes i parfymeindustrien som et fikseringsmiddel for dufter..
Den ble studert som medisin for første gang i 1918, og har stått på Verdens helseorganisasjons liste over viktige medisiner siden den gang..
Det er en av de mest brukte forbindelsene i behandlingen av scabies eller scabies. En hudinfeksjon forårsaket av midd Sarcoptes scabei, preget av alvorlig kløe som forsterker seg om natten og kan forårsake sekundære infeksjoner.
Det er dødelig for scabiesmidd og brukes også i pedikulose, et angrep av hode og kroppslus. I noen land brukes det ikke til behandling av scabies på grunn av stoffets irriterende virkning..
Det oppnås ved å kondensere benzoesyre med benzylalkohol. Det er andre lignende måter å syntetisere forbindelsen på. På samme måte har den blitt isolert i noen plantearter av slekten Polyalthia.
Artikkelindeks
Det øvre bildet viser strukturen til benzylbenzoat i en stang- og sfæremodell. De stiplede linjene indikerer aromatisiteten til benzenringene: den ene fra benzoesyre (til venstre) og den andre fra benzylalkohol (den høyre).
Ar-COO og H obligasjonertoC-Ar roterer og får ringene til å rotere på disse aksene. Utover disse rotasjonene er det ikke mange som kan bidra (ved første øyekast) med dens dynamiske egenskaper; derfor finner molekylene deres færre måter å etablere intermolekylære krefter på.
Dermed kan det forventes at de aromatiske ringene til nabomolekylene ikke samhandler på en merkbar måte, og heller ikke disse med estergruppen på grunn av deres forskjell i polaritet (den for de røde kulene, R-CO-O-R)..
Det er heller ingen sannsynlighet for hydrogenbinding på hver side av strukturen. Estergruppen kunne akseptere dem, men molekylet mangler hydrogendonorgrupper (OH, COOH eller NHto) for at slike interaksjoner skal oppstå.
På den annen side er molekylet litt symmetrisk, noe som oversettes til et veldig lavt permanent dipolmoment; derfor er deres dipol-dipol-interaksjoner svake.
Og hvor ville regionen med høyest elektrontetthet være lokalisert? I estergruppen, men ikke veldig uttalt på grunn av symmetrien i strukturen.
De intermolekylære kreftene som dominerer for benzylbenzoat er dispersjon eller London-krefter. Disse er direkte proporsjonale med molekylmassen, og ved å gruppere flere av disse molekylene sammen, kan det forventes at dannelsen av øyeblikkelige og induserte dipoler vil forekomme med større sannsynlighet..
Alt det ovennevnte demonstreres av de fysiske egenskapene til benzylbenzoat: det smelter bare ved 21 ° C, men i flytende tilstand koker det ved 323 ° C.
Benzylbenzoat eller benzosyremetylester. I tillegg tildeles mange navn på grunn av produsentene av det medisinske produktet, og mottar blant annet følgende: Acarosan, Ascabiol, Benzanil og Novoscabin.
212,248 g / mol.
C14H12ELLERto.
Fargeløs væske eller hvitt fast stoff i flak.
Har en mild balsamico duft.
Skarp, brennende etter smak.
323,5 ºC.
21 ºC.
148 ºC (298 º F).
Det er praktisk talt uoppløselig i vann (15,4 mg / L).
Uoppløselig i glyserol, blandbar med alkohol, kloroform, eter og oljer. Løselig i aceton og benzen.
1118 g / cm3 ved 25 ºC.
1.1 (med en vanntetthet på 1 g / cm3).
7,31 (luft = 1).
0,000224 mmHg ved 25 ºC.
En 20% benzylbenzoatemulsjon fremstilt i OS-emulgator og ullvoksalkohol er stabil. Opprettholder effektiviteten i omtrent 2 år.
480 ºC.
8292 cPoise ved 25 ºC.
-6,69 × 109 J / Kmol.
Praktisk nøytral når pH estimeres ved å fukte lakmuspapir i forbindelsen.
26,6 dyn / cm ved 210,5 ºC.
1,5681 ved 21 ºC.
Benzylbenzoat har toksiske effekter på nervesystemet til Sarcoptes scabiei-midd og forårsaker dets død. Det er også giftig for middene, selv om den eksakte virkningsmekanismen er ukjent..
Benzylbenzoat vil virke ved å avbryte funksjonen til spenningsstyrte natriumkanaler, forårsake en langvarig depolarisering av membranpotensialene til nerveceller, og avbrudd av funksjonen til nevrotransmittere..
Det påpekes at den selektive nevrotoksiske effekten av permetrin (et medikament brukt i scabies) for virvelløse dyr skyldes strukturelle forskjeller mellom natriumkanalene hos virveldyr og virvelløse dyr..
Den produseres ved konjugering av benzylalkohol og natriumbenzoat i nærvær av trietylamin. Det produseres også ved transforestring av metylbenzoat, i nærvær av benzyloksid. Det er et biprodukt fra syntesen av benzoesyre ved oksidasjon med toluen.
Videre kan den syntetiseres ved Tischenko-reaksjonen ved å bruke benzaldehyd med natriumbenzylat (generert fra natrium og benzylalkohol) som en katalysator..
Forbindelsen har lenge også vært brukt til behandling av scabies og pedikulose, og har blitt brukt som en 25% benzylbenzoatkrem. Ved behandling av scabies påføres lotionen hele kroppen fra nakken og ned, etter en tidligere rengjøring.
Når den første påføringen er tørr, må du påføre et nytt lag med lotion med benzylbenzoat. Bruken anses å være lavrisiko for voksne pasienter med skabb, og dødelig for midd som produserer sykdommen, som vanligvis elimineres på fem minutter. Bruk av benzylbenzoat hos barn anbefales ikke..
Vanligvis kreves det to til tre applikasjoner av forbindelsen for å forårsake hudirritasjon. En overdose av forbindelsen kan forårsake blemmer, elveblest eller utslett..
Det er ingen brukbare data om den perkutane absorpsjonen av benzylbenzoat, det er studier som antyder dette faktum, men uten å kvantifisere størrelsen..
Det absorberte benzylbenzoatet hydrolyseres raskt til benzoesyre og benzylalkohol. Dette blir deretter oksidert til benzoesyre. Deretter blir benzosyre konjugert med glysin for å produsere benzoylkolin (hippursyre), eller med glukuronsyre for å produsere benzoylglukuronsyre..
Benzylbenzoat har vasodilatator og spasmolytiske effekter, og er til stede i mange medisiner for behandling av astma og kikhoste..
Benzylbenzoat ble opprinnelig brukt til å behandle mange tilstander som påvirket folks helse, inkludert overdreven tarmperistaltikk; diaré og dysenteri; tarmkolikk og entero-spasme; pylorospasme; spastisk forstoppelse; galle kolikk; nyre- eller urinrørskolikk; urinblære spasmer.
Også kramper assosiert med sammentrekning av sædblæren; livmorkramper i spastisk dysmenoré; arteriell krampe assosiert med høyt blodtrykk; og bronkial krampe som ved astma. Foreløpig har det blitt erstattet i mange av dets bruk med mer effektive medisiner
Benzylbenzoat brukes som hjelpestoff i noen testosteronerstatningsmedisiner (som Nebido) i behandlingen av hypogonadisme..
I Australia oppstod et tilfelle av anafylaksi hos en pasient under behandling med testosteronerstatningsmedisiner, assosiert med bruk av benzylbenzoat.
Forbindelsen brukes til behandling av noen hudsykdommer som ringorm, mild eller moderat kviser og seboré..
Benzylbenzoat ble brukt på veterinærsykehus som et aktuelt miticid, scabicide og pediculicid. Ved store doser kan forbindelsen forårsake hyperarousal, tap av koordinasjon, ataksi, kramper og respiratorisk lammelse hos forsøksdyr..
-Den brukes som avstøtningsmiddel for chiggers, flått og mygg.
-Det er et løsningsmiddel for celluloseacetat, nitrocellulose og kunstig moskus.
-Det brukes som smaksstoff i godteri, konfekt og i tyggegummi. I tillegg finner den bruk som et antimikrobielt konserveringsmiddel..
-Benzylbenzoat brukes i kosmetologi ved behandling av tørre lepper, ved bruk av en krem som inneholder den i forbindelse med vaselin og en parfyme.
-Det brukes som erstatning for kamfer i celluloidforbindelser, plast og pyroksylin.
-Den brukes som fargestoffbærer og myknere. Serverer som et duftfikserende middel. Selv om det ikke er en aktiv duftingrediens, hjelper det å forbedre stabiliteten og den karakteristiske lukten til hovedingrediensene..
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.