Butanal struktur, egenskaper, bruksområder og risikoer

3727
David Holt

De butanal det er et åpen kjede-aldehyd, som består av fire karbonatomer, og er analogt med butan; det er faktisk den nest mest oksyderte formen av hydrokarbonbutan etter smørsyre. Molekylformelen er CH3CHtoCHtoCHO, hvor -CHO er formylgruppen.

Dette aldehydet, et av de letteste, består av en gjennomsiktig, brennbar væske som er mindre tett enn vann. I tillegg er det løselig i vann og blandbart med de fleste organiske løsningsmidler. derfor kan den brukes til å ha enfasede organiske blandinger.

Butanal eller butyraldehydmolekyl. Kilde: Jynto [CC0]

Tilstedeværelsen av karbonylgruppen (den fra den røde sfæren, det øvre bildet) gir kjemisk polaritet til butanalmolekylet, og derfor evnen til å oppleve dipol-dipol-interaksjonen mellom molekylene; selv om det ikke dannes hydrogenbindinger mellom dem.

Dette resulterer i at butanal har høyere kokepunkter og smeltepunkter enn butan, men lavere enn de som presenteres av n-butylalkohol..

Butanal brukes som løsningsmiddel og er et mellomprodukt for å oppnå mange produkter; slik som vulkaniseringsakseleratorer for gummi, harpiks, legemidler og agrokjemikalier.

Butanal er en giftig forbindelse som ved innånding kan forårsake betennelse i øvre luftveier, bronkier og lungeødem som til og med kan få fatale konsekvenser..

Artikkelindeks

  • 1 Struktur av butanal
    • 1.1 Konformatorer
  • 2 eiendommer
    • 2.1 Kjemiske navn
    • 2.2 Molekylformel
    • 2.3 Fysisk utseende
    • 2.4 Lukt
    • 2.5 Kokepunkt
    • 2.6 Smeltepunkt
    • 2.7 Flammepunkt
    • 2.8 Løselighet i vann
    • 2.9 Løselighet i organiske løsningsmidler
    • 2.10 Tetthet
    • 2.11 Damptetthet
    • 2.12 Damptrykk
    • 2.13 Selvantennelse
    • 2.14 Viskositet
    • 2.15 Forbrenningsvarme
    • 2.16 Fordampningsvarme
    • 2.17 Overflatespenning
    • 2.18 Luktterskel
    • 2.19 Brytningsindeks
    • 2.20 Dipolemoment
    • 2,21 Bølgelengder (λ) for maksimal absorpsjon i vann
    • 2.22 Polymerisering
    • 2.23 Reaktivitet
    • 2.24 Aldol-kondens
  • 3 Syntese
  • 4 bruksområder
    • 4.1 Industriell
    • 4.2 Andre
  • 5 risikoer
  • 6 Referanser

Butanal struktur

Det ble nettopp nevnt at formylgruppen, -CHO, overfører polaritet til butanal- eller butyraldehydmolekylet på grunn av den høyere elektronegativiteten til oksygenatomet. Som et resultat av dette, kan molekylene samhandle med hverandre gjennom dipol-dipolkrefter..

På det øvre bildet er det vist, med en modell av kuler og stenger, at butanalmolekylet har en lineær struktur. Kullet i -CHO-gruppen har SP-hybridiseringto, mens de resterende karbonene sp hybridiserer3.

Ikke bare det, men det er også fleksibelt, og koblingene kan rotere på sine egne akser; og dermed genereres forskjellige konformasjoner eller samsvar (samme forbindelse, men med koblingene rotert).

Tilpassere

Følgende bilde forklarer dette poenget bedre:

Butanal samsvar. Kilde: Gabriel Bolívar.

Den første konformeren (den øvre) tilsvarer molekylet i det første bildet: metylgruppen til venstre, -CH3, og gruppen -CHO, er i posisjoner som er parallelle med hverandre; den ene peker opp og den andre ned.

I mellomtiden tilsvarer den andre konformeren (den nedre) molekylet med -CH3 og -CHO i formørkede stillinger; det vil si at de begge peker i samme retning.

Begge konformatorene er raskt utskiftbare, og derfor roterer og vibrerer butanalmolekylet konstant; og la til det faktum at den har en permanent dipol, dette gjør at interaksjonene kan være sterke nok til å koke ved 74,8 ° C..

Eiendommer

Kjemiske navn

-Butanal

-Butyraldehyd

-1-Butanal

-Butyral

-N-butyraldehyd.

Molekylær formel

C4H8O eller CH3CHtoCHtoCHO.

Fysisk utseende

Det er en klar, gjennomsiktig væske.

Lukt

Karakteristisk, skarp, aldehyd lukt.

Kokepunkt

167 ºF til 760 mm Hg (74,8 ºC).

Smeltepunkt

-146 ºF (-96,86 ºC).

antennelsespunkt

-8 ° F (-22 ° C) lukket kopp.

Vannløselighet

7 g / 100 ml ved 25 ºC.

Løselighet i organiske løsningsmidler

Blandbar med etanol, eter, etylacetat, aceton, toluen og mange andre organiske løsningsmidler.

Tetthet

0,803 g / cm3 ved 68 ºF.

Damptetthet

2,5 (i forhold til luft tatt lik 1).

Damptrykk

111 mmHg ved 25 ºC.

Selvantennelse

446ºF. 21,8 ºC.

Viskositet

0,45 cPoise ved 20 ° C.

Forbrenningsvarme

2479,34 kJ / mol ved 25 ºC.

Fordampningsvarme

33,68 kJ / mol ved 25 ºC.

Overflatespenning

29,9 dyne / cm ved 24 ºC.

Luktterskel

0,009 spm.

Brytningsindeks

1,3843 ved 20 ºC.

Dipole øyeblikk

2,72 D.

Bølgelengder (λ) for maksimal absorpsjon i vann

225 nm og 282 nm (ultrafiolett lys).

Polymerisering

Butanal kan polymerisere i kontakt med baser eller syrer, og polymerisering er farlig.

Reaktivitet

Når det utsettes for luft oksiderer det og danner smørsyre. Ved en temperatur på 230 ° C antennes butanal spontant med luft.

Aldol kondens

To molekyler av butanal kan reagere med hverandre, i nærvær av KOH og en temperatur på 6-8 ° C, for å danne forbindelsen 2-etyl-3-hydroksyheksanol. Denne typen forbindelse kalles aldol, siden den i sin struktur har en aldehydgruppe og en alkoholholdig gruppe.

Syntese

Butanal kan produseres ved katalytisk dehydrogenering av n-butylalkohol; katalytisk hydrogenering av krotonaldehyd; og hydroformylering av propylen.

applikasjoner

Industriell

-Butanal er et industrielt løsningsmiddel, men det er også et mellomprodukt i syntesen av andre løsningsmidler; for eksempel 2-etylheksanol, n-butanol og trimetylpropan.

-Det brukes også som et mellomprodukt i produksjonen av syntetiske harpikser, inkludert polyvinylbutyral; gummi vulkanisering akseleratorer; produksjon av farmasøytiske produkter; plantevernprodukter; plantevernmidler; antioksidanter; solarium hjelpemidler.

-Butanal brukes som råvare for produksjon av syntetiske aromaer. I tillegg brukes den som et smaksstoff for mat.

Andre

-Hos mennesker brukes butanal som en biomarkør som indikerer oksidativ skade på lipider, proteiner og nukleinsyrer.

-Det ble brukt eksperimentelt, sammen med formalin og glutardehyd, for å prøve å redusere mykning som storfeens hover opplevde på grunn av eksponering for vann, urin og avføring fra storfeene selv. De eksperimentelle resultatene var positive.

Risiko

Butanal er ødeleggende for slimhinner i øvre luftveier, så vel som for vev i huden og øynene..

Ved hudkontakt forårsaker rødhet og forbrenning. I øynene oppstår de samme skadene, ledsaget av smerte og skade på øyevevet.

Innånding av butanal kan ha alvorlige konsekvenser, siden det kan forårsake betennelse og ødem i strupehodet og bronkiene; mens det er i lungene, produserer det kjemisk lungebetennelse og lungeødem.

Tegn på overeksponering inkluderer: brennende følelser i øvre luftveier, hoste, tungpustethet, dvs. hvesing når du puster; laryngitt, kortpustethet, hodepine, kvalme og også oppkast.

Innånding kan være dødelig som følge av spasmer i luftveiene.

Inntak av butanal forårsaker en følelse av "svie" i fordøyelseskanalen: munnhulen, svelget, spiserøret og magen.

Referanser

  1. Morrison, R. T. og Boyd, R. N. (1987). Organisk kjemi. (5ta Utgave.). Redaksjonell Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
  3. PubChem. (2019). Butanal. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Butanal. Gjenopprettet fra: es.wikipedia.org
  5. Kjemisk bok. (2017). Butanal. Gjenopprettet fra: chemicalbook.com
  6. Basf. (Mai 2017). N-butyraldehyd. [PDF]. Gjenopprettet fra: solvents.basf.com

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.