Cadaverina struktur, funksjoner og syntese

2326
Anthony Golden

De kadaverin Det er en polyamin av naturlig opprinnelse med flere bioaktive former. Polyaminer er molekyler med kationiske egenskaper som fordeles gjennom cellecytosolen og hjelper til med å regulere cellevekst og differensieringsprosesser..

Hos dyr har økning i konsentrasjonen av kadaverin i cytosolen i celler generelt vært relatert til cellevekst. Imidlertid kan denne veksten noen ganger skyldes tumorigenese av vevet..

Grafisk skjema for et kadaverinmolekyl (Kilde: Calvero. [Offentlig domene] Via Wikimedia Commons)

I planter har kadaverin vist seg å spille en viktig rolle i celledeling og embryogenese. Det samhandler direkte med nukleinsyrer og anioniske komponenter som plantecellemembranen har.

Kadaverin syntetiseres lett fra en av de basiske aminosyrene, rike på nitrogengrupper, slik som alanin. På grunn av dette utvikler matvarer som er rike på aminosyrer, hvis de ikke er riktig bevart, råtten lukt som et resultat av dannelsen av kadaverin..

I dag produseres kadaverin med kommersiell interesse gjennom direkte mikrobiell gjæring eller helcellebioreaktorer..

Av alle disse grunnene har kadaverin et stort antall anvendelser for bioteknologi innen jordbruk og medisin, og for tiden blir denne forbindelsen et viktig industrielt kjemikalie på grunn av det store bruksområdet..

Artikkelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 funksjoner
    • 2.1 I bakterier
    • 2.2 I planter
    • 2.3 Hos dyr
  • 3 Syntese
  • 4 Referanser

Struktur

Kadaverin har en kjerne som består av en α-alkan sammensatt av 5 lineært anordnede karbonatomer (pentan) og som i endene (karbon 1 og 5) har to aminer (ω-diamin). Strukturen er veldig lik den for heksametylendiamin, og den brukes derfor til syntesen av polyamider og polyuretaner.

Det vanlige navnet "cadaverina" kommer fra duften av nedbrytende lik. Bakterier som begynner å brytes ned organer syntetiserer en stor mengde kadaverin og forårsaker den dårlige aromaen.

Molekylformelen til kadaverin er C5H14N2, og navnet på den kjemiske forbindelsen kan være 1,5-pentandiamin eller 1,5-diaminopentan. Det er en vannløselig forbindelse.

Molekylvekten til kadaverin er 102,178 g / mol, den har et smeltepunkt på 9 ° C og et kokepunkt på 179 ° C. Forbindelsen er brannfarlig i nærvær av en varmekilde over 62 ° C.

I sin kommersielle form er kadaverin i fargeløs flytende tilstand med den frastøtende og ubehagelige lukten som er karakteristisk for forbindelsen..

Denne forbindelsen er homolog med putrescin, men putrescin har et sentralt skjelett med fire karbonatomer (butan) og ikke fem, som kadaverin.

De fleste av forbindelsene som har en struktur som ligner på kadaverin, slik som putrescin, norespimidin, spermidin og sædceller, er preget av sin sterke lukt, vanligvis anerkjent som en fet lukt som er karakteristisk for råtnende kjøtt..

Funksjoner

I bakterier

I bakterier er en av hovedfunksjonene til kadaverin å regulere pH i cytosolen, det vil si at den beskytter cellene mot surt stress og oppnår dette når pH synker og det er rikelig med mengder L-lysin i mediet, hvorfra de kan syntetisere kadaverin.

Denne beskyttelsesmekanismen aktiveres ved signalisering av membranproteiner kalt kadaverin C. Disse aktiveres når de oppdager en økning i konsentrasjonen av H + -ioner utenfor cellen..

I tillegg, når celler er i anaerobe forhold (fravær av oksygen), beskytter det dem fra fravær av uorganisk fosfor (Pi).

I anaerobe bakterier er kadaverin en viktig komponent i celleveggen, siden den fungerer som en binding mellom peptidoglykan og den ytre membranen. Kadaverin deltar også i biosyntese og eksport av sideroforer til det ekstracellulære mediet..

I planter

I planter har anvendelsen av kadaverin og dets derivater blitt studert som modulator for stress og aldring. Dette griper inn i signalsystemet for å aktivere forsvarssystemene mot begge faktorer..

Noen forskere foreslår at kadaverin binder seg til sukkerfosfat-ryggraden i DNA, beskytter det og gjør det mer stabilt mot mutagene stoffer, ettersom det er funnet høye konsentrasjoner i planteceller som er under osmotisk og saltoppløsning..

Tilsetningen av kadaverin til frossent plantevev reduserer DNA-skaden, øker produksjonen av antioksidante enzymer og mRNA. En økning i konsentrasjonen av kadaverin er blitt påvist i celler infisert av patogener..

Imidlertid er det fortsatt flere kontroverser om den nøyaktige aktiviteten til kadaverin i immunresponsen til planter. Generelt sett blir kadaverin betraktet som en leder og signaltransduser i den indre metabolismen til planter..

Hos dyr

Lite er kjent om virkningsmekanismen til kadaverin hos dyr. Det er imidlertid klart at det ikke syntetiseres i cytosolen, siden dyreceller ikke har det enzymet som er nødvendig for denne reaksjonen..

Denne forbindelsen dannes i cellen gjennom forskjellige ruter. Tilstedeværelsen av kadaverin har alltid blitt funnet i voksende dyreceller, enten de viser normal eller overdreven vekst (på grunn av noe patologi).

Syntese

I nesten alle organismer produseres kadaverin ved direkte dekarboksylering av aminosyren L-alanin, takket være virkningen av enzymet lysindekarboksyase inne i cellene..

Grafisk skjema for syntesen av kadavaerin ved virkningen av enzymet lysindekarboksylase (LDC) (Kilde: RicHard-59 [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)] Via Wikimedia Commons

I planter finnes enzymet lysindekarboxylase inne i kloroplaster. Spesielt i stroma og i spirene til frøene (frøplanter) er det funnet en økning i produksjonen av kadaverin..

Imidlertid viser frøene, den embryonale aksen, cotyledonene, epicotylen, hypocotylen og røttene de høyeste aktivitetstoppene til enzymet lysindekarboxylase i mange plantearter..

Til tross for det ovennevnte, er det faktisk et informasjonsgap om den eksperimentelle produksjonen av kadaverin ved direkte enzymatisk katalyse, siden lysindekarboksylase mister 50% av aktiviteten etter å ha produsert en viss mengde kadaverin..

På et industrielt nivå oppnås denne forbindelsen ved separasjons- og rensemetoder fra bakterier opprettholdt i bioreaktorer, som oppnås ved bruk av organiske løsningsmidler som n-butanol, 2-butanol, 2-oktanol eller cykloheksanol..

En annen fremgangsmåte ved hvilken et godt utbytte oppnås for å oppnå kadaverin, er separasjonen av faser ved kromatografi, destillasjon eller utfelling, siden den har et lavere smeltepunkt enn mange av de andre forbindelsene i cellefermentering..

Referanser

  1. Gamarnik, A., & Frydman, R. B. (1991). Kadaverin, et viktig diamin for normal rotutvikling av spirende soyabønner (Glycine max) frø. Plantefysiologi, 97 (2), 778-785.
  2. Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). Kadaverin, en metabolitt av mikrobiomet, reduserer aggressivitet av brystkreft gjennom sporbare aminosyrereseptorer. Vitenskapelige rapporter, 9 (1), 1300.
  3. Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X., & Ouyang, P. (2017). Fremskritt i produksjonen av kadaverin og dets applikasjoner. Ingeniørfag, 3 (3), 308-317.
  4. Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, M. J., & Delcour, A. H. (2003). Kadaverininhibering av porin spiller en rolle i celleoverlevelse ved sur pH. Tidsskrift for bakteriologi, 185(1), 13-19.
  5. Tomar, P. C., Lakra, N., og Mishra, S. N. (2013). Kadaverin: en lysinkatabolitt involvert i plantevekst og utvikling. Plantsignalisering og oppførsel, 8 (10), e25850.

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.