De cykloheksen er et syklisk alken eller olefin hvis molekylformel er C6H10. Den består av en fargeløs væske, uoppløselig i vann og blandbar med mange organiske løsningsmidler. Det er preget av å være brannfarlig, og i naturen finnes det vanligvis i kulltjære.
Sykloheksen syntetiseres ved delvis hydrogenering av benzen og ved dehydrering av alkoholen cykloheksanol; det vil si en mer oksidert form. I likhet med andre sykloalkener gjennomgår den elektrofile og reaksjonsaddisjonsreaksjoner; for eksempel halogeneringsreaksjonen.
Dette sykliske alkenet (øvre bilde) danner azeotrope blandinger (ikke adskilt ved destillasjon), med lavere alkoholer og eddiksyre. Den er ikke veldig stabil ved langvarig lagring, da den nedbrytes under påvirkning av sollys og ultrafiolett stråling.
Sykloheksen brukes som løsningsmiddel, og har derfor mange anvendelser, for eksempel: stabilisator av bensin med høy oktan og for utvinning av oljer.
Men det viktigste er at cykloheksen fungerer som et mellomprodukt og råmateriale for å oppnå mange svært nyttige forbindelser, inkludert: cykloheksanon, adipinsyre, maleinsyre, cykloheksan, butadien, cykloheksylkarboksylsyre, etc..
Artikkelindeks
Det øvre bildet viser strukturen til cykloheksen med en modell av kuler og stenger. Legg merke til seks-karbonringen og dobbeltbindingen, begge umettninger av forbindelsen. Fra dette perspektivet ser det ut til at ringen er flat; men det er det ikke i det hele tatt.
Til å begynne med har karbonene i dobbeltbindingen sp-hybridiseringto, som gir dem en trigonal plangeometri. Derfor er disse to karbonene, og de som ligger ved siden av dem, i samme plan; mens de to karbonene i motsatt ende (til dobbeltbindingen), er over og under nevnte plan.
Bildet nedenfor illustrerer perfekt det som nettopp er forklart.
Merk at det svarte båndet består av fire karbonatomer: de to av dobbeltbindingen, og de andre ved siden av dem. Det eksponerte perspektivet er det som ville oppnås hvis en tilskuer plasserte øyet rett foran dobbeltbindingen. Det kan da sees at et karbon er over og under dette planet.
Siden cykloheksenmolekylet ikke er statisk, vil de to karbonene bytte ut: den ene vil gå ned mens den andre vil gå opp over planet. Så du forventer at det molekylet skal oppføre seg.
Sykloheksen er et hydrokarbon, og derfor er intermolekylære interaksjoner basert på Londons spredningskrefter.
Dette er fordi molekylet er apolar, uten permanent dipolmoment, og dets molekylvekt er den faktoren som bidrar mest til å holde det sammenhengende i væsken..
På samme måte øker dobbeltbindingen graden av interaksjon, siden den ikke kan bevege seg med samme fleksibilitet som de andre karbonene, og dette favoriserer samspillet mellom nærliggende molekyler. Det er av denne grunn at cykloheksen har et litt høyere kokepunkt (83 ° C) enn cykloheksan (81 ° C)..
Sykloheksen, tetrahydrobensen.
82,146 g / mol.
Fargeløs væske.
Søt lukt.
83 ºC ved 760 mmHg.
-103,5 ºC.
-7 ºC (lukket kopp).
Praktisk talt uoppløselig (213 mg / L).
Blandbar med etanol, benzen, karbontetraklorid, petroleumeter og aceton. Det forventes at den er i stand til å oppløse apolære forbindelser, slik som noen av allotropene av karbon..
0,810 g / cm3 ved 20 ºC.
2.8 (i forhold til luft tatt som lik 1).
89 mmHg ved 25 ° C.
244 ºC.
Den spaltes i nærvær av uransalter, under påvirkning av sollys og ultrafiolett stråling.
0,625 mPascal ved 25 ºC.
3,751,7 kJ / mol ved 25 ºC.
30,46 kJ / mol ved 25 ºC.
26,26 mN / m.
Kan polymerisere under visse forhold.
0,6 mg / m3.
1,4465 ved 20 ºC.
7-8 til 20 ° C.
Sykloheksen er ikke veldig stabilt under langvarig lagring. Eksponering for lys og luft kan føre til produksjon av peroksider. Det er også uforenlig med sterke oksidasjonsmidler..
-Cycloalkenes gjennomgår hovedsakelig addisjonsreaksjoner, både elektrofile og med frie radikaler.
-Reagerer med brom og danner 1,2-dibromcykloheksan.
-Det oksyderer raskt i nærvær av kaliumpermanganat (KMnO4).
-Det er i stand til å produsere et epoksyd (cykloheksenoksyd) i nærvær av peroksybenzoesyre.
Sykloheksen produseres ved syrekatalyse av cykloheksanol:
Symbolet Δ representerer varmen som er nødvendig for å fremme utgangen av OH-gruppen som et vannmolekyl i et surt medium (-OHto+).
Sykloheksen produseres også ved delvis hydrogenering av benzen; det vil si to av dens dobbeltbindinger legger til et hydrogenmolekyl:
Selv om reaksjonen virker enkel, krever den store trykk på Hto og katalysatorer.
-Den har nytte som et organisk løsningsmiddel. Videre er det et råmateriale for produksjon av adipinsyre, adipinsyre, maleinsyre, cykloheksan og cykloheksylkarboksylsyre..
-Det brukes i produksjonen av cykloheksanklorid, en forbindelse som brukes som et mellomprodukt ved fremstilling av farmasøytiske produkter og gummitilsetningsstoff.
-Sykloheksen brukes også i syntesen av cykloheksanon, et råstoff for produksjon av medisiner, plantevernmidler, parfymer og fargestoffer..
-Sykloheksen er involvert i syntesen av aminocykloheksanol, en forbindelse som brukes som et overflateaktivt middel og emulgator.
-Videre kan cykloheksen brukes til laboratoriepreparering av butadien. Sistnevnte forbindelse brukes til fremstilling av syntetisk gummi, til fremstilling av bildekk, og brukes også til fremstilling av akrylplast..
-Sykloheksen er et råmateriale for syntese av lysin, fenol, polysykloolefinharpiks og gummitilsetningsstoffer.
-Den brukes som en stabilisator for bensin med høyt oktan.
-Går inn i syntesen av vanntette belegg, sprekkresistente filmer og limbindere for belegg.
Sykloheksen er ikke en veldig giftig forbindelse, men det kan forårsake rødhet i huden og øynene ved kontakt. Innånding kan forårsake hoste og døsighet. I tillegg kan svelging forårsake døsighet, kortpustethet og kvalme..
Sykloheksen absorberes dårlig fra mage-tarmkanalen, og det forventes derfor ikke alvorlige systemiske effekter ved inntak. Den maksimale komplikasjonen er dens aspirasjon gjennom luftveiene, som kan forårsake kjemisk lungebetennelse.
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.