De kanelsyre er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C6H5CHCHCOOH. Det er en monokarboksylsyre. Navnet kommer fra planten Cinnamomum cassia, hvis bark er aromatisk som kanelplanten.
Andre navn er 3-fenyl-2-propeninsyre og β-fenylakrylsyre. Mange derivater av kanelsyre er oppnådd, som har terapeutiske egenskaper.
På grunn av C = C dobbeltbinding har kanelsyremolekylet to isomerer: cis Y trans. Formen trans det er den mest utbredte i naturen. Kanelsyre trans Det er en bestanddel av essensielle oljer av kanel, basilikum, svart tea tree eller Melaleuca bracteata, kakao, tolu balsam, galangal major eller Alpinia galanga og storach blader. Kanelsyre cis er funnet i anlegget av Alpinia malaccensis.
På slutten av 1800-tallet og tidlig på 1900-tallet ble kanelsyre undersøkt og brukt til å behandle forskjellige sykdommer. Imidlertid ble bruken avviklet og forskningen ble gjenopptatt for noen år siden, og det ga lovende resultater..
Artikkelindeks
Kanelsyremolekylet inneholder en fenylgruppe, en propenyl (propan med en C = C dobbeltbinding) og en karboksyl-COOH-gruppe festet til sistnevnte. Det er som en akrylsyre med en fenylgruppe på det tredje karbonet.
På grunn av sin dobbeltbinding kan molekylet være i formen cis eller veien trans. I veien trans, gruppe C6H5- og -COOH er diagonalt motsatte steder på C = C dobbeltbinding. I veien cis disse gruppene er på samme side (en på hvert karbon av C = C dobbeltbinding).
- Kanelsyre
- 3-fenyl-2-propensyre
- Β-fenylakrylsyre
- Benzenpropensyre
- Benzen akrylsyre
Hvitt krystallinsk fast stoff med monoklinprismestruktur.
148,16 g / mol
Isomer cis: 68 ºC
Isomer trans: 133 ºC
Isomer cis: 125 ºC ved 19 mm Hg
Isomer trans: 300 ºC
Svakt løselig i vann: 0,546 g / l ved 25 ºC.
Veldig løselig i eter.
Kanelsyremolekylet har tre reaktive steder: substitusjon i benzenringen, tilsetning i umettethet (C = C dobbeltbinding) og reaksjon av karboksylgruppen -COOH.
Dette gjør at mange derivater kan oppnås fra kanelsyre, noe som har skapt spesiell interesse fra forskere, spesielt innen medisin..
Tilstedeværelsen av en benzenring i molekylet og den umettede korte kjeden gjør at den har lav polaritet, derav den lave løseligheten i vann..
Kanelsyresalter eller alkalimetallkanel er løselig i vann.
Kanelsyre har en spesiell rolle i metabolismen av planter, da den er distribuert over hele planteriket.
Det er en forløper for flavonoider, alkaloider, kumariner og lignin, en strukturell komponent av planter.
Det tilhører klassen auxins, som er hormoner som regulerer cellevekst i planter.
I naturen er isomeren trans av kanelsyre kommer fra fjerning av ammoniakk fra fenylalanin (en aminosyre), som oppstår takket være enzymet fenylalanin-ammoniakk-lyase. Dette enzymet finnes i høyere planter, sopp og gjær.
Kanelsyre er ofte konjugert med aminosyrer og sukkersyrer. For eksempel er cinnamoglycin til stede i planter, men det kan være et produkt av metabolisme av dyr. Den finnes i duftkjertelen til den kanadiske beveren, men du får sannsynligvis den fra mat.
Kanelsyre har blitt brukt i hundrevis av år for behandling av kreft i kinesisk medisin, da den er en del av Xuanshen, som er roten til en urteaktig plante av familien til Scrophulariaceae.
På slutten av 1800- og begynnelsen av 1900-tallet ble den brukt til å behandle kreft, men forskningen ble ikke videreført før for noen tiår siden.
Selv om dens rolle er ukjent, er dens effektivitet mot beinkreft (osteosarkom) nylig bekreftet.
Det ble også funnet å utøve en antiproliferasjonseffekt på ondartede celler av kolon adenokarsinom, melanom, prostatakreft og lunge.
I følge noen erfaringer resulterte behandlingen av melanomceller med kanelsyre i 3 dager i 75-95% tap av invasivitet, det vil si evnen til å bryte ned og krysse vevsbarrieren. Dette tilskrives moduleringen den utøver på genene som er involvert i tumor metastase..
Videre har kanelsyre vist seg å være en kraftig hemmer av et enzym som påvirker utviklingen av hormonavhengige kreftformer, slik som prostata-, bryst- og endometriumkreft..
I tillegg har utallige forbindelser avledet fra kanelsyre anticanceregenskaper..
Noen forskere fant at kanelsyre kan lindre insulinresistens.
Denne sykdommen består av manglende effektivitet av insulinets virkning eller manglende evne til å oppnå en normal respons av glukoseabsorpsjon av cellene.
På grunn av dette absorberer ikke cellene glukose, som forblir i blodet og hyperglykemi eller overflødig glukose i blodet oppstår. Cellen sies da å være insulinresistent.
Konsekvensen av å ikke behandle insulinresistens er diabetes type 2.
Kanelsyre har virkningsmekanismer som forbedrer effektiviteten av insulin, noe som gir økt glukoseopptak av insulinresistente celler og sykdomsavlastning..
Flere polyfenolderivater av kanelsyre er også gunstige for å behandle disse sykdommene, men på grunn av deres lave biotilgjengelighet er både kanelsyre og dets derivater fortsatt under utredning..
Det arbeides med å utvikle forskjellige former for administrering av disse forbindelsene, som nanopartikler, innkapsling og emulsjoner..
Syre trans-Kanel og dets derivater ble brukt som antituberkuløse midler rundt året 1894. Imidlertid er de først nylig blitt studert igjen for dette formålet..
De har nå vist seg å ha en synergistisk effekt når de brukes sammen med andre antituberkulosemedisiner, til og med de som Mycobacterium tuberculosis har blitt motstandsdyktig, og gir effekten av stoffet igjen.
Kanelsyre og mange av dets derivater utviser hepatobeskyttende, malaria, antioksidant og beskyttende aktivitet i det kardiovaskulære systemet.
Også mange av polyfenolderivatene har antibakterielle, antivirale og soppdrepende effekter.
Kanelsyre og flere av dets derivater brukes til å smake på noen matvarer.
Spesielt for kanelsyre, Daily Intake Limit, eller ADI Akseptabelt daglig inntak), i henhold til standardene til Europarådet (Europarådet) er 1,25 mg / kg per dag.
Nylig (2019) ble det funnet at syre cis-kanel favoriserer veksten av planten Arabidopsis thaliana, som er en slektning av kål og sennep.
Forskerne konkluderte med at syren cis-Kanel har et høyt potensial som landbrukskjemisk middel som fremmer plantevekst..
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.