De fumarsyre eller trans-butendiosyre er en svak dikarboksylsyre som griper inn i Krebs-syklusen (eller trikarboksylsyresyklusen) og i urea-syklusen. Dens molekylære struktur er HOOCCH = CHCOOH, hvis kondenserte molekylformel er C4H4ELLER4. Saltene og estrene av fumarsyre kalles fumarat.
Det produseres i Krebs-syklusen fra suksinat som oksyderes til fumarat gjennom virkningen av enzymet suksinatdehydrogenase, ved bruk av FAD (Flavin Adenil Dinucleotide) som koenzym. Mens FAD er redusert til FADHto. Deretter blir fumarat hydratisert til L-malat ved virkningen av enzymet fumarase.
I urea-syklusen omdannes arginosuccinat til fumarat ved virkningen av enzymet arginosuccinatlyase. Fumarat omdannes til malat av cytosolisk fumarat.
Fumarsyre kan fremstilles av glukose i en prosess som formidles av soppen Rhizopus nigricans. Fumarsyre kan også oppnås ved kaloriisomerisering av maleinsyre. Det kan også syntetiseres ved oksidasjon av furfural med natriumklorat i nærvær av vanadinpentoksid..
Fumarsyre har mange bruksområder; som et tilsetningsstoff, harpiksproduksjon og ved behandling av noen sykdommer, som psoriasis og multippel sklerose. Det gir imidlertid små helserisiko som bør vurderes..
Artikkelindeks
Det øvre bildet illustrerer den molekylære strukturen til fumarsyre. De svarte kulene tilsvarer karbonatomer som utgjør det hydrofobe skjelettet, mens de røde kulene tilhører de to karboksylgruppene COOH. Dermed er begge COOH-gruppene bare skilt av to karbonbånd bundet av en dobbeltbinding, C = C.
Strukturen til fumarsyre kan sies å ha lineær geometri. Dette er fordi alle atomene i karbonatskjelettet har sp-hybridiseringto og derfor hviler de i samme plan i tillegg til de to sentrale hydrogenatomene (de to hvite kulene, den ene vender oppover og den andre vender nedover).
De eneste to atomene som stikker ut fra dette planet (og med få bratte vinkler) er de to sure protonene til COOH-gruppene (de hvite kulene på sidene). Når fumarsyre er fullstendig deprotonert, får den to negative ladninger som resonerer i endene, og blir dermed et dibasisk anion..
Strukturen til fumarsyre viser trans (eller E) isomerisme. Dette ligger i de relative romlige posisjonene til substituentene på dobbeltbindingen. De to små hydrogenatomene peker i motsatt retning, det samme gjør de to COOH-gruppene..
Dette gir fumarsyren et "zigzagged" skjelett. Mens for sin andre geometriske isomer, cis (eller Z), som ikke er noe annet enn maleinsyre, har den et buet skjelett i form av et "C". Denne krumningen er resultatet av frontmøtet mellom de to COOH-gruppene og de to H-gruppene i samme retning:
C4H4ELLER4.
116,072 g / mol.
Et fargeløst, krystallinsk fast stoff. Krystallene er nålformede monokliniske.
Hvitt krystallinsk pulver eller granulat.
Toalett.
Sitrusfrukt.
329 ° F ved et trykk på 1,7 mmmHg (522 ° C). Sublimerer ved 200 ° C (392 ° F) og nedbrytes ved 287 ° C.
572 ° F til 576 ° F (287 ° C).
273 ° C (åpent glass). 230 ° C (lukket kopp).
7000 mg / l ved 25 ° C.
-Løselig i etanol og i konsentrert svovelsyre. Med etanol kan det danne hydrogenbindinger, og i motsetning til vannmolekyler samhandler etanol med større affinitet med det organiske skjelettet i strukturen..
-Svakt løselig i etylester og aceton.
1.635 g / cm3 ved 68º F. 1.635 g / cm3 ved 20 ºC.
1,54 x 10-4 mmHg ved 25 ° C.
Den er stabil, selv om den er nedbrytbar av aerobe og anaerobe mikroorganismer.
Når fumarsyre varmes opp i en lukket beholder med vann mellom 150 ° C og 170 ° C, dannes DL-eplesyre..
375 ° C.
2.760 cal / g.
3,0-3,2 (0,05% løsning ved 25 ° C). Denne verdien avhenger av graden av dissosiasjon av de to protonene, siden det er en dikarboksylsyre og derfor diprotisk..
Den brytes ned ved oppvarming og produserer en etsende gass. Reagerer voldsomt med sterke oksidanter, og skaper brannfarlige og giftige gasser som kan forårsake brann og til og med eksplosjoner.
Ved delvis forbrenning omdannes fumarsyre til det irriterende maleinsyreanhydridet..
-Det brukes som et suremiddel i mat, og oppfyller en regulerende funksjon av surhet. Det kan også erstatte vinsyre og sitronsyre for dette formålet. I tillegg brukes det som et matkonserveringsmiddel.
-I næringsmiddelindustrien brukes fumarsyre som et suringsmiddel, brukt på brus, vin i vestlig stil, kalde drikker, fruktjuicekonsentrater, hermetisert frukt, sylteagurk, iskrem og brus..
-Fumarsyre brukes i hverdagsdrikker, som sjokolademelk, eggnog, kakao og kondensert melk. Fumarsyre tilsettes også til ost, inkludert bearbeidede oster og osterstatninger..
-Desserter som pudding, yoghurt med smak og sorbeter kan inneholde fumarsyre. Denne syren kan bevare egg og eggbaserte desserter som vaniljesaus..
-Fumarsyre hjelper til med å stabilisere og smake mat. Bacon og hermetikk har også denne forbindelsen tilsatt.
-Dens kombinerte bruk med benzoater og borsyre er nyttig mot nedbrytning av kjøtt, fisk og skalldyr.
-Den har antioksidantegenskaper, og det er derfor den har blitt brukt til konservering av smør, oster og pulverisert melk..
-Gjør det lettere å håndtere meldeigen, slik at den lettere kan bearbeides.
-Det har blitt brukt med suksess i grisens diett når det gjelder vektøkning, forbedring av fordøyelsesaktivitet og reduksjon av patogene bakterier i fordøyelsessystemet..
-Fumarsyre brukes i produksjonen av umettede polyesterharpikser. Denne harpiksen har utmerket motstand mot kjemisk korrosjon og varmebestandighet. I tillegg brukes den til fremstilling av alkydharpikser, fenolharpikser og elastomerer (gummi).
-Fumarsyre / vinylacetat-kopolymer er en lim av høy kvalitet. Kopolymeren av fumarsyre med styren er et råmateriale ved fremstilling av glassfibre.
-Den har blitt brukt til produksjon av flerverdige alkoholer og som en fargespray av fargestoffer.
-Sodium fumarat kan reagere med jernholdig sulfat for å danne jernfumaratgel, noe som gir opphav til stoffet under navnet Fersamal. Dette brukes også til behandling av anemi hos barn.
-Dimetylfumaratester har blitt brukt i behandlingen av multippel sklerose, og dermed produsert en reduksjon i utviklingen av funksjonshemming.
-Ulike estere av fumarsyre har blitt brukt i behandlingen av psoriasis. Fumarsyreforbindelser vil utøve deres terapeutiske virkning gjennom deres immunmodulerende og immunsuppressive kapasitet..
-Planten Fumaria officinalis inneholder naturlig fumarsyre og har blitt brukt i flere tiår i behandlingen av psoriasis.
Imidlertid har nyresvikt, nedsatt leverfunksjon, gastrointestinale effekter og rødme blitt observert hos en pasient behandlet med fumarsyre mot psoriasis. Forstyrrelsen ble diagnostisert som akutt tubulær nekrose.
-I et eksperiment på mennesker gitt 8 mg fumarsyre / dag i ett år, viste ingen av deltakerne leverskade.
-Fumarsyre har blitt brukt til å hemme tiocetamid-induserte levertumorer hos mus..
-Det har blitt brukt hos mus behandlet med mitomycin C. Dette stoffet forårsaker leveravvik, bestående av forskjellige cytologiske forandringer, som perinukleær uregelmessighet, kromatinaggregasjon og unormale cytoplasmatiske organeller. Også fumarsyre reduserer forekomsten av disse endringene.
-I eksperimenter med rotter har fumarsyre vist en hemmende kapasitet for utvikling av esophageal papilloma, cerebral glioma og i mesenkymale tumorer i nyrene..
-Det er eksperimenter som viser en motsatt effekt av fumarsyre i forhold til kreftsvulster. Det har nylig blitt identifisert som en onkometabolitt eller endogen metabolitt som kan forårsake kreft. Det er høye nivåer av fumarsyre i svulster og i væsken rundt svulsten.
-I kontakt med øynene kan fumarsyrepulver forårsake irritasjon, manifestert av rødhet, rive og smerte.
-I kontakt med huden kan det forårsake irritasjon og rødhet.
-Innånding kan irritere slimhinnen i nesegangene, strupehodet og halsen. Det kan også forårsake hoste eller kortpustethet..
-På den annen side viser fumarsyre ikke toksisitet ved inntak..
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.