Maleinsyrestruktur, egenskaper, produksjon, bruksområder

5132
Basil Manning
Maleinsyrestruktur, egenskaper, produksjon, bruksområder

De maleinsyre er en sur organisk forbindelse hvis kjemiske formel er HOOC-CH = CH-COOH. Det er en dikarboksylsyre. Det er også kjent som syre cis-butendiosyre, maleinsyre, malensyre og toksinsyre.

Maleinsyre finnes naturlig i tobakk, ginseng og drikkevarer som øl og vin. Det finnes også i sigarettrøyk og bil eksos.

Maleinsyre. Ninomy [Offentlig domene]. Kilde: Wikipedia Commons.

Dens dobbeltbinding og de to -COOH-gruppene gjør den utsatt for forskjellige kjemiske reaksjoner, og det er derfor den brukes til å syntetisere mange andre forbindelser, materialer og produkter..

Det er også til stor hjelp for bearbeiding av tekstiler som bomull, ull og silke. Det gjør det mulig å oppnå lim, harpiks og syntetiske oljer. Det brukes til å forhindre oksidasjon av fett og oljer. I sin tur brukes mange av dets derivater i medisinske og veterinære applikasjoner..

Ifølge noen undersøkelser er det en av komponentene i gjærede drikker som stimulerer magesyresekresjon.

Artikkelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 eiendommer
    • 3.1 Fysisk tilstand
    • 3.2 Molekylvekt
    • 3.3 Smeltepunkt
    • 3.4 Kokepunkt
    • 3.5 Spesifikk vekt
    • 3.6 Løselighet
    • 3.7 Dissosiasjonskonstanter
    • 3.8 Kjemiske egenskaper
  • 4 Motta
  • 5 Bruk av maleinsyre
    • 5.1 Ved produksjon av andre kjemiske forbindelser
    • 5.2 I forskjellige applikasjoner
    • 5.3 I tekstilindustrien
    • 5.4 I medisin
    • 5.5 I tannlegen
    • 5.6 I veterinærmedisin
    • 5.7 Potensiell bruk som desinfeksjonsmiddel
  • 6 Effekter av maleinsyre i gjærede drikker som øl og vin
  • 7 Risiko
  • 8 Referanser

Struktur

Maleinsyremolekylet dannes av et skjelett med 4 karbonatomer, hvorav de to endene danner karboksylgrupper -COOH og de to sentrale danner en C = C dobbeltbinding..

-COOH-gruppene ligger i posisjon cis med hensyn til dobbeltbindingen. Oksygene og hydrogener av -COOH er plassert på en slik måte at et hydrogen er lokalisert mellom oksygene..

Struktur av maleinsyre. Benjah-bmm27 [Offentlig domene]. Kilde: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Maleinsyre

- Syre cis-butendioisk

- Giftstoff

- Maleinsyre

- Maleinsyre

Eiendommer

Fysisk tilstand

Fargeløse krystallinske faste, monokliniske krystaller.

Maleinsyre krystaller. LHcheM [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Molekylær vekt

116,07 g / mol

Smeltepunkt

130,5 ºC

Kokepunkt

135 ºC (spaltes)

Spesifikk vekt

1.609

Løselighet

Svært løselig i vann: 79 g / 100 g HtoEller ved 20 ºC

Dissosiasjonskonstanter

K1 = 1000 x 10-5

Kto = 0,055 x 10-5

Kjemiske egenskaper

Maleinsyre har to -COOH-grupper og en sentral C = C dobbeltbinding som reaktive steder.

Dens anhydrid er et syklisk molekyl med 5 atomer, hvis produkter er ustabile mot hydrolyse, spesielt reaksjonsproduktene med aminogrupper -NHto.

Dette gjør at den fungerer som en reversibel blokkering av -NH-grupper.to å midlertidig maskere dem og forhindre at de reagerer når andre reaksjoner finner sted.

Dette er nyttig for flere formål, spesielt for å modifisere proteiner på laboratorienivå..

Å skaffe

Industrielt oppnås det ved katalytisk oksidasjon av benzen i nærvær av vanadinpentoksyd..

Også ved oksidasjon av n-butan eller n-butylen i dampfasen med luft, i nærvær av en fast katalysator.

Det kan også oppnås ved hydrolyse av maleinsyreanhydrid.

Det er også oppnådd som et biprodukt under fremstilling av ftalsyreanhydrid med utgangspunkt i naftalen..

Maleinsyre bruker

Ved produksjon av andre kjemiske forbindelser

Maleinsyre gjør det mulig å oppnå mange andre kjemiske forbindelser. Det brukes i syntesen av asparaginsyre, epleinsyre, vinsyre, ravsyre, melkesyre, malonsyre, propionsyre og akrylsyre.

Som et kjemisk mellomprodukt finner maleinsyre bruk i nesten alle felt av industriell kjemi..

I forskjellige applikasjoner

Maleinsyre tillater å oppnå syntetiske lim, fargestoffer, alkydharpikser og syntetiske oljer.

Dens derivater, maleatsaltene, brukes i antihistaminformuleringer og lignende medisiner..

Det brukes som konserveringsmiddel i fett og oljer, da det tjener til å forsinke utseendet på harskhet.

Den brukes i korrosjonshemmere og bunnstoffprodukter. Det fungerer også som et middel for å regulere pH.

I tekstilindustrien

Den brukes i behandlingen av ull, silke og bomull.

Oppnåelsen av oligomerer (polymerer med få enheter) av maleinsyre er undersøkt for å bruke dem som et etterbehandlingsmiddel for å oppnå permanent press bomull, for ikke å bruke formaldehydpolymerer.

I dette tilfellet blir maleinsyrepolymerisasjonen utført i vandig medium i nærvær av NaHtoPOto og en radikal initiator som NatoStoELLER8. Maleinsyreoligomeren har karboksylgrupper -COOH bundet til -CHto- tilstøtende deler av molekylskjelettet ditt.

Den påføres bomullsduk som et nettverksdannende middel og herdingsprosessen utføres.

Dermed er maleinsyreoligomeren effektiv i tverrbinding av bomullscellulose og gir bomullsstoffer høye nivåer av rynkebestandighet..

I tillegg viste tekstiler behandlet med maleinsyrepolymerer ikke gulfarging og viste større retensjon av styrke eller motstand enn de som ble behandlet med formaldehydpolymerer..

Forfatter: Steve Buissinne. Kilde: Pixabay.

I medisin

Det er flere forbindelser basert på maleinsyre som brukes til behandling av kreft.

Sunitinib maleat (Sutent) er et middel mot kreft som virker på flere måter for å hemme spredning av tumorceller og angiogenese..

Det er godkjent for behandling av nyrecellekarsinom og medikamentresistent gastrointestinal svulst. Dens aktivitet i hepatocellulært karsinom og lungecellekreft blir undersøkt. Leveres oralt i kapsler.

Sunitinib-molekyl. Fvasconcellos (diskusjon · bidrag) [Offentlig domene]. Kilde: Wikipedia Commons.

I følge en studie utført i 2015 ble nanopartikler fremstilt med en styren-maleinsyre-kopolymer som legemidlet Paclitaxel brukt til behandling av kreft ble koblet til via en esterbinding..

Disse nanopartiklene viste større retensjon i plasma og i svulsten, og hemmet veksten av sistnevnte med en forbedring i effekten av apoptose (død) av kreftceller..

De viste ikke toksisitet i hovedorganene, vevene og det hematologiske systemet.

Av disse grunner foreslås de som et alternativt legemiddeltilførsels- eller leveringssystem i solide svulster.

I tannlegen

I følge noen undersøkelser reduserer maleinsyre 10% mineraltap fra tennene når det brukes i tannbehandlinger.

Den brukes til å forsiktig erodere tannoverflaten og dermed fremme vedheft av andre materialer.

Det er rapportert at det kan produsere bindings- eller vedheftningskrefter som er lik 37% ortofosforsyre.

I veterinærmedisin

Accepromazine maleat brukes som beroligende middel i veterinærmedisin for sedasjon av dyr før anestesi. Denne forbindelsen beskytter mot arytmi-genererende effekter av anestesi.

Forfatter: Arvydas Lakacauskas. Kilde: Pixabay.

Potensiell bruk som desinfeksjonsmiddel

Det har nylig blitt funnet (2018) at maleinsyre kan hemme resistensen til bakterier Listeria monocytogenes til syrer som gjør det utsatt for virkningen av disse når de brukes til å desinfisere i næringsmiddelindustrien.

Det antas at det virker på et enzym som favoriserer motstanden til disse mikroorganismene mot syrer, og deaktiverer det. Maleinsyre har også vist seg å fjerne biofilm fra slike bakterier..

Disse egenskapene gjør det til en potensiell kandidat for desinfisering av utstyr i næringsmiddelindustrien..

Effekter av maleinsyre i gjærede drikker som øl og vin

Studier utført med mennesker som inntok fermenterte glukoseløsninger fant at dikarboksylsyrer som maleinsyre er kraftige magesyrestimulerende midler.

Ifølge forskerne vil dette sannsynligvis forekomme i tilfelle gjærede drikker som øl, champagne og vin, men ikke i destillerte alkoholholdige drikker som whisky og cognac..

Dette er fordi den stimulerende effekten av magesyre er forårsaket av dikarboksylsyrer som maleinsyre og ikke av alkohol (etanol).

Risiko

Kontakt med maleinsyre med øynene eller huden forårsaker irritasjon og kan forårsake dermatitt ved langvarig kontakt. Innånding forårsaker irritasjon i nese og hals. Kan ha en skadelig effekt på nyrene.

Ved eksponering for varme eller flamme, oppstår forbrenningen, og gassene eller røykene som dannes forårsaker irritasjon..

Hvis maleinsyre frigjøres, forventes miljøet å brytes ned eller spaltes av mikroorganismer. Akkumuleres ikke i vannlevende organismer.

Referanser

  1. OSS. National Library of Medicine. (2019). Maleinsyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Hermanson, G.T. (2013). Funksjonelle mål for biokonjugering. I Bioconjugate Techniques (tredje utgave). Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
  3. Teyssen, S. et al. (1999). Maleinsyre og ravsyre i gjærede alkoholholdige drikker er sentralstimulerende midler for gastrisk syresekresjon. J. Clin. Investere. 1999; 103 (5): 707-713. Gjenopprettet fra jci.org.
  4. Flecknell, P. et al. (2015). Forbedøvelse, anestesi, analgesi og dødshjelp. In Laboratory Animal Medicine (tredje utgave). Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
  5. Chen, D. et al. (2005). Vandig polymerisering av maleinsyre og tverrbinding av bomullscellulose av poly (maleinsyre). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
  6. Carver, J.R. (2011). Behandling av hjerte- og lungebehandlingsrelaterte bivirkninger. I støttende onkologi. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
  7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Lim og liming i kjeveortopedi. I dagens terapi i kjeveortopedi. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
  8. Dalela, M. et al. (2015). pH-følsomme biokompatible nanopartikler av Paclitaxel-konjugert poly (styren-co-maleinsyre) for kreftmedisinsk levering i faste svulster av syngene mus. ACS Appl Mater-grensesnitt. 2015 9. des; 7 (48): 26530-48. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Paudyal, R. et al. (2018). En ny tilnærming innen sur desinfisering gjennom inhibering av syreresistente mekanismer; Maleinsyre-mediert inhibering av glutamat-dekarboksylaseaktivitet forbedrer syrefølsomheten til Listeria monocytogenes. Mat Mycrobiol. 2018 februar 69: 96-104. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.