Sulfanilinsyre struktur, egenskaper, syntese, bruksområder

4975
Egbert Haynes
Sulfanilinsyre struktur, egenskaper, syntese, bruksområder

De sulfanilinsyre er en krystallinsk forbindelse hvis molekyl er dannet av en benzenring som en basisk gruppe (-NHto) og en syregruppe (-SO3H). Den kjemiske formelen er NHtoC6H4SW3H.

Det er også kjent som 4-aminobensensulfonsyre. Den fremstilles ved sulfonering av anilin i para-stilling. Krystallene er hvite eller gråhvite. Dens oppførsel ligner mer på et salt enn en organisk forbindelse med NH-grupperto Bjørn3H. Derfor er det uoppløselig i de fleste organiske løsningsmidler.

Molekylær formel av sulfanilsyre eller 4-aminobensensulfonsyre. Klaus Hoffmeier [Offentlig domene]. Kilde: Wikipedia Comons

En av de viktigste bruksområdene er i syntesen av fargestoffer, da den lett danner en diazo-forbindelse som er et råmateriale for denne applikasjonen..

Både sulfanilsyre og dens derivater har blitt brukt som antibakterielle midler. Det brukes i syntesen av mucolytiske forbindelser, siden de har evnen til å redusere viskositeten til slim eller svært viskøse biologiske væsker..

Den brukes også i papirindustrien og i formler for graveringer eller litografier. Det er en del av harpiksen som brukes i betong- eller mørtelblandinger for å tillate dem å opprettholde fluiditeten i lang tid, uten å påvirke den endelige herdetiden.

Det er en fremmedfrykt metabolitt, dette betyr at den ikke produseres naturlig av levende vesener. Det irriterer huden, øynene og slimhinnene. I tillegg kan det forurense miljøet.

Artikkelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 eiendommer
    • 3.1 Fysisk tilstand
    • 3.2 Molekylvekt
    • 3.3 Smeltepunkt
    • 3.4 Tetthet
    • 3.5 Løselighet
    • 3.6 Kjemiske egenskaper
    • 3.7 Andre egenskaper
  • 4 Syntese
  • 5 bruksområder
    • 5.1 I fargestoffindustrien
    • 5.2 I analytisk kjemi
    • 5.3 I medisin som et antibakterielt middel
    • 5.4 I medisin som et mucolytisk middel
    • 5.5 I bioanalyselaboratorier
    • 5.6 I papirindustrien
    • 5.7 På trykk, graveringer eller litografier
    • 5.8 I byggevarer
  • 6 Referanser

Struktur

Sulfanilic syre har hvite krystaller dannet av ortorhombiske eller monokliniske ark. Dens monohydrat krystalliserer seg i vann i form av ortorhombiske ark. Hvis krystalliseringen går veldig sakte, krystalliserer dihydratet. Monohydratet blir vannfritt når det er nær 100 ºC.

Nomenklatur

- Sulfanilic syre.

- P-aminobensensulfonsyre.

- 4-Aminobensensulfonsyre.

Eiendommer

Fysisk tilstand

Hvitt eller off-white krystallinsk fast stoff.

Molekylær vekt

173,19 g / mol.

Smeltepunkt

Den brytes ned ved rundt 288 ° C uten å smelte. Det rapporteres også ved> 320 ºC.

Tetthet

1,49 g / cm3

Løselighet

Nesten uoppløselig i vann: 10,68 g / L ved 20 ºC.

Uoppløselig i etanol, benzen og eter. Litt løselig i varm metanol.

Løselig i vandige oppløsninger av baser. Uoppløselig i vandige oppløsninger av mineralsyrer. Løselig i konsentrert saltsyre.

Kjemiske egenskaper

Dens egenskaper avviker fra egenskapene til andre amino- eller sulfonerte forbindelser, og ligner på saltene. Dette er fordi strukturen faktisk inneholder -NH-gruppene3+ Og så3-, som gir det zwitterioniske egenskaper.

Den inneholder en syregruppe og en basisk gruppe i motsatte poler av samme molekyl. Men hydrogenionet er bundet til nitrogen i stedet for oksygen fordi -NH-gruppento er en sterkere base enn -SO-gruppen3-.

Fordi det er en zwitterion, har den et høyt smeltepunkt og uoppløselighet i organiske løsningsmidler..

Sulfanilic syre er løselig i alkalisk løsning fordi hydroksydionen OH-, å være sterkt basisk, starter den et hydrogenion (H+) av den svake grunnleggende gruppen -NHto, danner p-aminobensensulfonationet, som er løselig i vann.

I syreoppløsning endres strukturen av sulfanilsyre ikke, derfor forblir den uoppløselig.

Andre egenskaper

Ved oppvarming til nedbrytning avgir den giftige røyk av nitrogenoksider og svovel.

Eksponering for sulfanilsyre kan føre til symptomer som irritasjon av hud, øyne og slimhinner. Det er et etsende stoff.

Syntese

Den fremstilles ved å reagere anilin med svovelsyre (HtoSW4) ved høye temperaturer. Opprinnelig dannes det syreaniliniumsulfatsaltet, som når det blir oppvarmet til 180-200 ° C omorganiseres for å danne den substituerte ringen i para-stilling, siden det er det mest stabile produktet.

For å forberede den med høy renhetsgrad, sulfoneringen av en blanding av anilin og sulfolan med HtoSW4 ved 180-190 ºC.

applikasjoner

I fargestoffindustrien

Sulfanilinsyre brukes i syntesen eller fremstillingen av forskjellige fargestoffer, slik som metyloransje og tartrazin. For dette er det diazotert, genererer diazotisert sulfanilic syre..

Det er viktig å merke seg at tartrazin har blitt brukt som fargestoffer i maten. Men når det er inntatt, genererer det visse metabolitter i menneskekroppen, inkludert sulfanilinsyre, som muligens er ansvarlig for dannelsen av reaktive oksygenarter. Disse kan påvirke nyre (nyrer) eller lever (lever)..

Godteri med gul fargestoffer. David Adam Kess [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons

I analytisk kjemi

Det brukes som et reagens ved bestemmelse av forskjellige kjemiske forbindelser, inkludert nitritter..

I medisin som et antibakterielt middel

Sulfanilamid, avledet fra sulfanilsyre, har anvendelse i farmasøytisk industri da den har antibakteriell aktivitet.

I menneskekroppen forvirrer bakterier det med p-aminobensoesyre, som er en viktig metabolitt. Denne erstatningen betyr at bakteriene ikke reproduserer og dør.

Bakterie. Bilde av Raman Oza. Kilde: Pixabay

Et annet derivat av sulfanilsyre, oppnådd ved kondensering med andre forbindelser, har også antibakterielle egenskaper, som er basert på dens evne til å fortrenge folsyre (et medlem av vitamin B-komplekset)..

Denne forbindelsen kan tas oralt, injiseres intravenøst ​​eller påføres eksternt i en salve..

I medisin som et mucolytisk middel

Et derivat av sulfanilsyre som har mucolytisk aktivitet har blitt brukt. Dette er at den presenterer flytende aktivitet av slimet, for å oppløse selve slimet eller veldig tyktflytende biologiske væsker.

Forbindelsen kan brukes til å produsere flyt av slim produsert av et vev på grunn av patologiske forhold. For eksempel overbelastning av luftveiene eller blant annet fra skjeden.

Når det gjelder flyting av slim i luftveiene, administreres produktet ved innånding, dråper i nesen, tåke, aerosoler eller forstøver. Det er en behandling som gjelder mennesker eller pattedyr. Det er en kraftigere forbindelse enn de som er basert på cystein.

Påføring av nesedråper mot forkjølelse. Bilde av Thorsten Frenzel. Kilde: Pixabay

Den brukes også i laboratoriet når det er ønskelig å redusere viskositeten til biologiske væsker for å lette analytiske bestemmelser..

I bioanalyselaboratorier

Diazotisert sulfanilsyre (et derivat fremstilt ved å omsette sulfanilsyre med natriumnitrit) brukes til bestemmelse av bilirubin.

Bilirubin er et gult pigment som finnes i galle. Overflødig bilirubin i blodet er en konsekvens av leversykdommer, hematologiske (eller blod) lidelser eller forstyrrelser i galdeveiene.

For å måle mengden bilirubin i blodet, reageres diazo avledet fra sulfanilsyre med bilirubin for å danne azobilirubinkomplekset, hvis intensitet måles med et kolorimeter eller spektrofotometer. På denne måten bestemmes bilirubininnholdet i blodserum..

I papirindustrien

Sulfanilic syre gjør det mulig å syntetisere en papirpolish, det vil si en forbindelse som gir den en optisk glans eller hvitt utseende, siden den nøytraliserer den gule fargen på naturlig eller ubehandlet papir..

Hvitt papir notatbok. Kilde: Pexels

Det har fordelen i forhold til andre forbindelser ved at den kan brukes i relativt høye konsentrasjoner for å behandle papirmasse under lave pH-forhold, uten å øke papirets gulhet..

Resultatet er tydelig når papiret observeres med UV (ultrafiolett) lys, under hvilket det fluorescerer mye mer enn når andre forbindelser brukes, og med synlig lys observeres det at graden av gulhet er veldig lav.

Den er veldig løselig i vann, noe som gjør at den kan brukes i mer konsentrerte løsninger. Kan brukes på alle typer papir, inkludert papir produsert av malt tremasse, sulfittmasse eller annen prosess.

På trykk, graveringer eller litografier

Sulfanilic syre fungerer som et forsuringsmiddel i konsentrerte løsninger for litografi, uten å presentere problemene med andre syrer som fosforsyre, er mindre giftig og mindre forurensende enn sistnevnte..

I byggematerialer

Sulfanilinsyremodifiserte vandige melamin-formaldehyd-harpiksoppløsninger er testet i betong (betong), mørtel eller sementpasta. Hensikten har vært å redusere vanninnholdet og forhindre en reduksjon i blandingens flytbarhet over tid uten å redusere innstillingstiden..

Betong eller mørtel tilberedt med disse løsningene er veldig effektiv om sommeren, når reduksjonen i fluiditet over tid er et problem..

Hvis mørtelen eller betongen blir fremstilt og av hvilken grunn som helst må hvile med disse løsningene, kan sementblandingen lett helles i former eller lignende, siden den ikke har mistet fluiditet over tid..

Betonghelling. Bilde av Igor Ovsyannykov. Kilde: Pixabay

Referanser

  1. Windholz, M. et al. (redaktører) (1983). Merck-indeksen. En leksikon med kjemikalier, medisiner og biologiske stoffer. Tiende utgave. Merck & CO., Inc..
  2. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Volum 2. Fjerde utgave. John Wiley & Sons.
  3. National Library of Medicine. (2019). Sulfanilic syre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Urist, H. og Martin, G.J. (1950). Sulfanilinsyrederivater. US patent nr. 2 504 471. Overdragere til The National Drug Company. 18. april 1950.
  5. Villaume, Frederick G. (1964). Brightener-sammensetning for papir avledet fra metanil- og sulfanilinsyrer. US patent nr. 3 132 106. 5. mai 1964.
  6. Martin, Tellis A. og Comer, William T. (1979). Bensoesyrederivat og benzensulfonsyre mucolytisk prosess. US patent nr. 4.132.802. 2. januar 1979.
  7. Druker, L.J. og Kincaid, R.B. (1979). Litografisk fontenekonsentrat. US patent nr. 4 150 996. 24. april 1979.
  8. Shull, Bruce C. (1983). Bilirubin-analyse. US patent nr. 4,404,286. 13. september 1983.
  9. Uchida, J. et al. (2001). Fremgangsmåte for fremstilling av en vandig løsning av sulfanilinsyremodifisert melamin-formaldehydharpiks og en sementblanding. US patent nr. 6,214,965 B1. 10. april 2001.
  10. Corradini, M.G. (2019). Volum 1. I Encyclopedia of Food Chemistry. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.

Hva er eksogami?

Vitenskap
3892
Basil Manning

Hva er vitenskapelig tenking?

Vitenskap
3686
Alexander Pearson

De 7 egenskapene til de viktigste væskene

Vitenskap
3424
Abraham McLaughlin