Undecylensyre struktur, egenskaper, syntese, bruksområder

3152
David Holt

De undecylensyre er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er CelleveHtjueELLERto. Det er også kjent som 10-undensensyre og er en umettet fettsyre med en dobbeltbinding mellom det tiende og det ellevte karbon.

Den er hentet fra lakserolje, det vil si fra lakserolje. Det finnes naturlig i noen planter, spesielt bærene til den svarte hyllebærbusken. Hvis undecylensyre oppvarmes i nærvær av luft, produserer den en dikarboksylsyre (det vil si en forbindelse med to karboksylgrupper -COOH) og oksidert polymert materiale..

Undecylensyre. Forfatter: Marilú Stea.

Hvis den blir oppvarmet i fravær av luft, polymeriserer den, det vil si at den genererer forbindelser med to eller flere enheter som sitter fast gjentatte ganger. Det har vanligvis blitt brukt som et soppdrepende middel og for behandling av hudproblemer, som eksem, ringorm og andre hudsykdommer. Det fungerer som en fungistatisk. Det brukes i aktuell behandling.

Fordi den har to motsatte funksjonelle grupper, fungerer den som et bindende molekyl i forskjellige anvendelser, for eksempel i produksjonen av polymerer, for å øke biofølsomheten til visse materialer og for å fremme transport av kreftmedisiner..

Artikkelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 Fysiske egenskaper
    • 3.1 Fysisk tilstand
    • 3.2 Molekylvekt
    • 3.3 Smeltepunkt
    • 3.4 Kokepunkt
    • 3,5 Tetthet
    • 3.6 Løselighet
  • 4 Kjemiske egenskaper
    • 4.1 Oppvarming i nærvær av oksygen
    • 4.2 Oppvarming uten oksygen
    • 4.3 Toksisitet
  • 5 Syntese
  • 6 bruksområder
    • 6.1 Ved behandling av hudsykdommer
    • 6.2 I syntese av andre organiske molekyler
    • 6.3 Ved oppnåelse av polymerer
    • 6.4 I nanomedisin mot kreft
    • 6.5 I nye materialer
  • 7 Referanser

Struktur

Den har en mettet kjede med en dobbeltbinding (C = C) og en karboksylgruppe (-COOH) i motsatte ender av molekylet.

Følgende er strukturen til undecylensyremolekylet, hvor hvert toppunkt tilsvarer en -CH-enhetto-, venstre ende har en dobbeltbinding og i høyre ende er det en -COOH.

Struktur av undecylensyre. Edgar181 [Offentlig domene]. Kilde: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Undecylensyre

- 10-undecensyre

- 10,11-undecylensyre

- Undec-10-enoesyre

Fysiske egenskaper

Fysisk tilstand

Fast (krystaller) eller væske avhengig av omgivelsestemperaturen.

Molekylær vekt

184,27 g / mol

Smeltepunkt

24,5 ºC

Kokepunkt

275 ° C, spaltes ved 295 ° C

Tetthet

0,907 g / cm3

Løselighet

Uoppløselig i vann. Løselig i alkohol, eter og kloroform

Kjemiske egenskaper

Oppvarming i nærvær av oksygen

Hvis undecylensyre oppvarmes til 80 ° C under en kontinuerlig strøm av CO-fri luftto, Det er flere reaksjoner, blant annet:

1) Dobbelbinding som bryter med dannelse av dikarboksylsyre.

2) Dannelse av epoksider ved tilsetning av oksygen på stedet for dobbeltbindingen.

3) Dannelse av peroksider.

4) Reaksjoner av ovennevnte med det originale undecylensyremolekylet.

Som en konsekvens av disse reaksjonene oppnås følgende produkter: sebacinsyre (som er en dikarboksylsyre), 10,11-dihydroksyundekansyre (produsert ved nedbrytning av et epoksyd) og polymert materiale (dannet ved aldolkondensering av ketonoksidasjonsprodukter ).

Epoksidene og peroksidene som dannes reagerer raskt for å gi andre oksidasjonsprodukter.

Oppvarming i fravær av oksygen

Når 10-undecensyre utsettes for temperaturer på 250-325 ° C, danner den under nitrogenatmosfære dimerer, trimere og større polymerer. Mengden polymerer øker med økende reaksjonstid.

Toksisitet

Selv om den konsulterte informasjonen ikke er avgjørende med hensyn til toksisitet hos mennesker, har undecylensyre vist seg å presentere akutt og kronisk toksisitet hos dyr for laboratorietester som svelget den..

Den dødelige dosen for 50% av prøvene (L.D.femti) er 8,15 g / kg. Kronisitetsstudier indikerte at når maten inneholder 2,5% undecylensyre, er dyrenes vekst hemmet.

Syntese

Det kan fås fra lakserolje (også kalt ricinusolje), siden 90% av fettsyrene i lakserolje er ricinolsyre. Oppvarming av sistnevnte under vakuumbetingelser, til pyrolyse, undecylensyre er oppnådd.

Oppnåelse av undecylensyre ved pyrolyse av ricinolsyre fra lakserolje. Forfatter: Marilú Stea

applikasjoner

Ved behandling av hudsykdommer

Undecylensyre er gunstig i behandlingen av dermatofytose som tinea pedis, tinea cruris og tinea corporis.

Tinea corporis er en overfladisk infeksjon av dermatofytt sopp. Skjemaet som er anskaffet ved kontakt mellom person og person er vanligvis forårsaket av T. rubrum. Ervervet ved kontakt med kjæledyr som katter og hunder er forårsaket av Microsporum canis.

Når soppinfeksjonen er i føttene, kalles den tinea pedis, i daglig tale kalt fotsopp. Sinkundecylenat brukes som et aktuelt soppdrepende middel for denne tilstanden. Lindrer svie, svie og irritasjon av sykdommen.

Sunne føtter. Forfatter: Xavalox. Kilde: Pixabay.

I tillegg har undecylensyreemulsjoner vært effektive i å hemme glødetråd og vekst av Candida albicans, en infeksjonsfremkallende sopp.

Ifølge konsulterte kilder har undecylensyre ikke vært vellykket for behandling av psoriasis.

I syntese av andre organiske molekyler

Undecylensyre har to funksjonelle grupper: karboksylgruppen -COOH og C = C dobbeltbinding, og det er derfor det sies å ha en bifunksjonell egenskap.

På grunn av sin bifunksjonelle egenskap brukes den til konjugering eller forening av andre biomolekyler som proteiner, da det fungerer som et bindende molekyl.

En av dens kjente bruksområder er tilberedning av boldenone, som er en ester av undecylensyre. Boldenone har veterinærapplikasjoner, og selv om det ikke er medisinsk godkjent for bruk hos mennesker, er det de som bruker det som et anabole steroid.

Ved oppnåelse av polymerer

Undecylensyre har blitt brukt med hell for fremstilling av polyuretaner.

Polyuretaner fremstilt med undecylensyre har gode termiske og mekaniske egenskaper og utmerket hydrolytisk motstand på grunn av deres høye hydrofobisitet (de viser ikke vekttap eller reduksjon i molekylvekt når de blir værende i vandig løsning ved 60 ºC i 6 måneder).

Disse egenskapene gjør dem egnet for langvarige applikasjoner og i fuktfølsomme miljøer..

Bord lakkert med polyuretanharpiks. Bagoto [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

I nanomedisin mot kreft

Undecylensyre har blitt brukt til fremstilling av porøse silisiumnanopartikler som den er festet til ved varmebehandling..

Disse partiklene er nyttige for dyp penetrasjon i svulster og levering av kreftmedisiner deri. Undecylensyre bidrar til større stabilitet av silisiumnanopartikler i vandig medium.

Porøse nanopartikler av silisium. Manninog [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Den således konstruerte nanopartikkelen har evnen til å generere apoptose (død) av flere kreftceller etter hverandre, som en dominoeffekt..

I nye materialer

Undecylensyre har blitt brukt for å optimalisere biofølsomhetsegenskapene til nanokrystallinsk diamant.

Bor-dopet nanokrystallinsk diamant har forskjellige egenskaper, slik som biokompatibilitet, varmeledningsevne, hardhet, og er kjemisk inert, noe som gjør den egnet for et bredt spekter av applikasjoner som elektroniske enheter, biofølsomme materialer og cellekulturer..

For å forbedre biosensitiviteten, må overflaten av diamantnanokrystaller modifiseres med biokompatible funksjonelle grupper, slik som karboksylsyrer, aminer eller alkoholer, og dermed oppnå kobling eller fiksering av biomolekyler.

Fotokjemisk kobling med undecylensyre er en praktisk metode for å innføre karboksylgrupper på diamant..

Når denne prosedyren utføres spesielt uten å beskytte hovedgruppen, oppnås en høyere tetthet av COOH-grupper på overflaten av diamanten..

Dette gir den større mulighet for å koble biomolekyler, og optimalisere deres biofølsomhetsegenskaper..

Referanser

  1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Oljesyre og undecylensyre som kjemikalier for plattform for termoplastiske polyuretaner. Biobaserte monomerer, polymerer og materialer. Kapittel 17, 2012, 269-280. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
  2. DalNogare, S. og Bricker, C.E. (1950). Oppførsel av 10,11-undecylensyre ved luftoksidasjon ved 80 ºC. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
  3. Newell, G.W. et al. (1949). Studier av den akutte og kroniske toksisiteten til undecylensyre. Journal of Investigative Dermatology. Vol.13, utgave 3, september 1949. Gjenopprettet fra sciencedirect.
  4. Ross, J. et al. (1945) Polymeriseringen av undecylensyre. Journal of the American Chemical Society. 1945, august, bind 67. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
  5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. I pediatrisk klinisk rådgiver (andre utgave). Gjenopprettet fra sciencedirect.com
  6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Optimalisering av biosensingegenskaper på undecylensyre-funksjonalisert diamant. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
  7. Yong, Tuying et al. (2016). Domino-lignende intercellulær levering av undecylensyre-syre-konjugerte porøse silisium-nanopartikler for dyp svulstgjennomtrengning. ACS-anvendte materialer og grensesnitt 2016, 8, 41 27611-27621. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.