De dibenzalaceton (dba) er en organisk forbindelse hvis molekylformel er C17H14O. Det er et gulaktig fast stoff som, avhengig av dens renhet, kan fremstå som krystaller. Den brukes i solkremer og organometalliske synteser der palladium brukes som katalysator.
Selv om syntese er en relativt enkel prosess, ganske tilbakevendende i undervisningslaboratorier for å forklare aldolkondensasjon, er mekanismen noe omfattende, og flere faktorer må tas i betraktning. Bensaldehydet som brukes, som vil kondensere med aceton, må destilleres for å garantere lav oksidasjon i kontakt med luft..
På samme måte brukes et basisk etanol-vannmedium for å oppløse reagensene og samtidig fremme den endelige utfellingen av dibenzalaceton, en hydrofob og uoppløselig forbindelse. Så langt er det ikke kjent hvilke negative effekter dibenzalaceton kan ha på kroppen eller miljøet, annet enn å være et irriterende stoff..
Artikkelindeks
Støvete eller krystallinsk utseende gulaktig fast stoff.
234,29 g / mol
Dibenzalaceton forekommer som tre geometriske isomerer: trans-trans, trans-cis og cis-cis. Trans-trans-isomeren er den mest stabile av alle, og derfor den som produseres mest under syntese.
110-111 ° C Dette området varierer avhengig av renhetsgraden til det syntetiserte faste stoffet..
Uoppløselig.
Det øvre bildet viser molekylet til trans-trans-dibenzalacetone-isomeren, representert med en modell av kuler og stenger. I midten av den har vi karbonylgruppen, og på sidene, noen dobbeltbindinger og to aromatiske benzenringer.
Dibenzalacetone er i det vesentlige apolar og hydrofob, siden hele strukturen praktisk talt er sammensatt av karbon- og hydrogenatomer. Karbonylgruppen gir den bare et lite dipolmoment.
Strukturen kan sammenlignes med et blad, siden alle karbonatomer har sp-hybridiseringto; derfor hviler de på samme plan.
Lysfotoner samhandler med det π-konjugerte systemet av dibenzalaceton; spesielt de av UV-stråling, som blir absorbert for å stimulere avlokaliserte elektroner. Denne egenskapen gjør dibenzalaceton til en utmerket absorberer av ultrafiolett lys..
I det øvre bildet har vi representert mekanismen for aldolkondensasjonen mellom benzaldehyd og aceton, for således å stamme fra dibenzalaceton; spesielt dens trans-trans-isomer.
Reaksjonen begynner med aceton i et basisk medium. OH- deprotonerer et surt proton av en av de to metylgruppene, -CH3, som gir opphav til en enolate: CH3C (O) CHto-, som avlokaliserer den negative ladningen ved resonans (første rad i bildet).
Dette enolatet fungerer da som et nukleofilt middel: det angriper karbonylgruppen i et benzaldehydmolekyl. Inkorporeringen i benzaldehyd genererer et alkoksyd, som, fordi det er veldig basisk, deprotonerer et vannmolekyl og blir en aldol (andre rad). Aldol eller β-hydroksyketon er karakterisert ved å ha gruppene C = O og OH.
Det basiske mediet dehydrerer denne aldolen, og det dannes en dobbeltbinding i strukturen, som genererer benzylidenaceton (tredje rad). Neste, OH- det deprotonerer også et av de sure hydrogenene, og gjentar et nytt nukleofilt angrep på et andre benzaldehydmolekyl. Denne gangen foregår angrepet i lavere hastighet (fjerde rad).
Det dannede produkt deprotonerer et annet vannmolekyl og gjennomgår dehydrering igjen for å eliminere OH-gruppen og etablere en andre dobbeltbinding (femte og sjette rad). Dermed og til slutt produseres dibenzalaceton.
Reagensene for å utføre syntesen av dibenzalaceton er følgende:
- 95% etanol.
- Nydestillert benzaldehyd fra bitter mandelolje.
- NaOH som en basisk katalysator i destillert vann.
Mengdene som skal brukes, avhenger av hvor mye dibenzalaceton som skal syntetiseres. Imidlertid er det søkt at det er et overskudd av benzaldehyd, fordi en del av det er oksidert til benzosyre. Det er også garantert at reaksjonen tar kortere tid, og at uønsket benzylidenaceton produseres i mindre grad..
Etanol fungerer som et løsningsmiddel for benzaldehyd, ellers vil det ikke oppløses i det basiske NaOH-mediet.
Bland etanol med benzaldehyd i et stort begerglass. Deretter tilsettes det basiske NaOH-mediet under konstant magnetisk omrøring. I dette trinnet oppstår Cannizzaro-reaksjonen i mindre grad; det vil si to molekyler benzaldehyd som er uforholdsmessige i det ene av benzylalkohol og det andre av benzoesyre, lett gjenkjennelig med sin karakteristiske søte lukt.
Til slutt tilsettes aceton og oppløsningen ventes i en halv time for å bli uklar og gul-oransje i fargen. Dibenzalaceton vil presipitere på grunn av vann, så det tilsettes et betydelig volum vann for å fremme fullstendig nedbør..
Dibenzalacetonet filtreres under vakuum, og dets gulaktige faste stoff vaskes flere ganger med destillert vann..
For å rense dibenzalacetonen brukes 95% etanol eller varmt etylacetat, slik at krystaller med større renhet oppnås hver gang omkrystalliseringen gjentas. Dermed vil det opprinnelige gulaktige pulveret bli transformert til små gule krystaller av dibenzalaceton..
Dibenzalacetone er en forbindelse som ikke har mange bruksområder. På grunn av sin evne til å absorbere ultrafiolett lys, brukes det i formuleringen av solkremer, eller et hvilket som helst annet produkt som søker å redusere forekomsten av UV-stråler, det være seg belegg eller maling..
På den annen side brukes dibenzalaceton i de organometalliske syntesene av palladium. Det fungerer som et bindemiddel som koordinerer til palladiummetallatomer, Pd0, for å danne tris (dibenzylidenaceton) dipalladiumkompleks (0).
Denne organometalliske forbindelsen gir Pd-atomer0 i forskjellige organiske synteser, slik at den oppfører seg som en homogen katalysator, siden den oppløses i mange organiske løsningsmidler.
Dessuten er dibenzalaceton som et bindemiddel lett å erstatte med andre organiske bindemidler, noe som gjør at de organometalliske syntesene av palladium kan utvikle seg raskt..
Når det gjelder risikoen, er det ikke mye informasjon tilgjengelig som rapporterer om mulige effekter på helse eller miljø som dibenzalaceton kan forårsake. I ren tilstand er det et solid irriterende stoff ved inntak, pust eller ved direkte kontakt med øynene eller huden..
Imidlertid er det tilsynelatende ikke irriterende nok til at det ikke kan inngå i solkremformuleringer. På den annen side, fordi den er så uoppløselig i vann, er konsentrasjonen i den ubetydelig, og presenterer seg som en fast forurensning. Slik sett er det ukjent hvor skadelig turbiditeten den forårsaker er for marine fauna eller jord..
Inntil annet er bevist, vil dibenzalaceton bli ansett som en relativt sikker forbindelse, siden den lave reaktiviteten ikke er en grunn til risiko eller større forholdsregler..
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.